我国西北地区的羊肉具有高蛋白、低脂肪、氨基酸和矿物质含量高等特点[1]。羊肉串因独特的色香味和高营养价值受到消费者的喜爱[2]。然而，羊肉串在烤制过程中容易产生多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs)和杂环胺等有毒有害物质。PAHs是由两个或两个以上芳香环构成的烃类物质，作为重要的环境和食品污染物，其具有强致畸、致癌和致突变作用，能够引起生物体多个器官的癌变[3]。欧盟委员会国际癌症研究机构、欧洲食品安全局、美国有毒物质与疾病登记机构和我国国标将16种PAHs列为优先控制致癌物[4-6]。

目前，食品中检测PAHs的方法有HPLC和GC-MS法。GC-MS检测时，样品需要气化处理，气化时高温会引起目标物分解的可能，而HPLC可在室温下进行，避免了高温引起目标物分解的可能，且有较高的灵敏性、重现性以及准确度[6-8]。目前，白雪[6]建立一种HPLC法同时测定烤羊肉中5种硝基多环芳烃的方法，能够快速准确地测定5种强“三致”硝基多环芳烃的含量；姜三群[2]建立了HPLC-荧光检测器检测碳烤羊肉串中苯并芘的含量；王春蕾等[11]运用HPLC-紫外/荧光检测方法，能够准确检测熏肉制品中15种PAHs；而我国GB 5009.265—2016《食品中多环芳烃的测定》中规定了用液相色谱法测定食品中15种PAHs，并没有涉及对苊烯的检测[5]。

综上，关于烤羊肉串中16种PAHs的检测方法国内外研究报道较少，该试验用HPLC-荧光检测器串联二级阵列管检测器，通过系统优化前处理条件，建立16种PAHs的检测方法，以便为羊肉串中PAHs控制研究奠定理论基础。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

烤羊肉串，市售；PAHs标准品：苯并[a]芘[benzo(a)pyrene, BaP]、苯并[k]荧蒽[benzo(k)fluoranthene, BkF]、苯并[a]蒽[benzo(a)anthracene, BaA]、苯并[b]荧蒽[benzo(b)fluoranthene, BbF]、(chrysene, Ch)、芘(pyrene, P)、荧蒽(fluoranthene, Fl)、萘(naphthalene, Na)、苊烯(acenaphthylene, Ace)、苊(acenaphthene, Ac)、芴(fluorene, F)、菲(phenanthrene, Phe)、蒽(anthracene, A)、苯并[g, h, i]苝[benzo(g, h, i)perylene, BgP]、茚并[1, 2, 3-c, d]芘[indeno(1, 2, 3-c, d)pyrene, IP]和二苯并[a, h]蒽[dibenzo(a, h)anthracene, DhA]，纯度均>98%，常州市坛墨质检科技股份有限公司；二氯甲烷、乙腈、正己烷、环己烷、乙酸乙酯(均为色谱纯)，DIKMA公司；Florisil弗罗里硅土固相萃取柱、C18反相固相萃取柱、多环芳烃分子印迹柱(polycyclic aromatic hydrocarbons molecularly imprinted column,PAH-MIP)、PCX混合型阳离子固相萃取柱，陕西艾杰尔有限公司。

1.2 仪器与设备

Agilent 1260 Infinity Ⅱ HPLC(配有二极管阵列检测器和荧光检测器)，Agilent SB C18柱(4.6 mm×250 mm，5 μm)、EV C18(50 mm×2.1 mm，4 μm)、symmetry R C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)和AQ C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)色谱柱，美国Agilent公司；FSH-2A型可调高速匀浆机，宁波新芝生物科技股份有限公司；RE52CS旋转蒸发仪，上海亚荣生化仪器厂；N-20多功能氮吹仪，长春乐镤科技有限公司；KQ-500E型超声波清洗器(500 W，40 kHz)，昆山市超声仪器有限公司；HX202T型电子天平，慈溪市天东衡器厂；TGL-16MC型台式高速冷冻离心机，湖南湘仪集团；FCR1000-UF-E超纯水机，上海和泰仪器有限公司。

1.3 试验方法

1.3.1 标准溶液的配制

PAHs储备液的配制：用乙腈分别将16种PAHs标准品溶解于50 mL棕色容量瓶，配成不同浓度的标准储备溶液。

单标溶液的配制：移取适量的PAHs储备液，配制成16种50 ng/mL的等质量浓度单标溶液；

PAHs混标溶液的配制：移取适量PAHs储备液，配制成4 000 ng/mL的等质量浓度PAHs中间液，准确移取16种PAHs储备液各0.1 mL，配制成100 ng/mL的混标溶液，用乙腈稀释成质量浓度分别为1、5、10、20、50 ng/mL的混标溶液。所有标准溶液置于-18 ℃环境中储藏。

1.3.2 样品前处理条件优化

1.3.2.1 超声波辅助萃取时间的选择

称取市售碳烤羊肉串3 g(精确到0.001 g)，匀浆样品置于50 mL离心管中，再加入1 mL 30 μg/mL PAHs混标溶液，提取溶剂为20 mL 乙腈和 10 mL乙腈饱和正己烷，设置固相萃取柱为Florisil，洗脱剂为二氯甲烷，洗脱剂体积为11 mL，考察超声波辅助时间(10、20、30、40、50 min)对PAHs回收率的影响，筛选出最佳时间。

1.3.2.2 固相萃取柱的选择

样品预处理同上，设置超声萃取时间为30 min，洗脱剂为二氯甲烷，洗脱剂体积为11 mL，考察固相萃取柱(Florisil、PAH-MIP、C18、PCX)对PAHs回收率的影响，筛选出最佳固相萃取柱。

1.3.2.3 洗脱剂种类的选择

样品预处理同上，设置超声波萃取时间为30 min，固相萃取柱为PAH-MIP，洗脱剂为11 mL，考察洗脱剂[正己烷-二氯甲烷(30∶70，体积比，下同)、环己烷、二氯甲烷、正己烷-二氯甲烷(50∶50)、乙酸乙酯]对PAHs回收率的影响，筛选出最佳洗脱剂。

1.3.2.4 洗脱剂体积的选择

样品预处理同上，设置超声波萃取时间为30 min，固相萃取柱为PAH-MIP，洗脱剂为正己烷-二氯甲烷(30∶70)，考察洗脱剂体积(5、7、9、11、13 mL)对PAHs回收率的影响，筛选出最佳洗脱剂体积。

1.3.3 样品前处理

根据王冲[8]的方法稍作修改。提取：称取羊肉串肉样3 g(精确至0.001 g)，置于50 mL棕色离心管a中，加入10 mL乙腈饱和正己烷(乙腈饱和的正己烷溶液的配制：量取400 mL正己烷，加入100 mL乙腈，摇匀后静置，上层为乙腈饱和正己烷)和20 mL乙腈溶液匀浆，在40 ℃水浴下超声波辅助萃取30 min，在4 500 r/min冷冻(4 ℃)离心30 min，用移液枪将乙腈层移取到50 mL棕色离心管b中，将20 mL乙腈加入棕色离心管a中复提一次，吸取乙腈提取液合并到棕色离心管b中，用100 mL梨形烧瓶将棕色离心管b中的提取液在35 ℃下旋转蒸发至近干，加入6 mL正己烷复溶，涡旋振荡溶解。

净化：先用5 mL二氯甲烷活化PAH-MIP，再用10 mL正己烷平衡PAH-MIP，将6 mL正己烷提取样液转移到PAH-MIP中，用6 mL正己烷洗涤离心管b，并将洗涤液注入萃取柱中，用9 mL正己烷-二氯甲烷(30∶70)洗脱萃取柱，在10 mL试管c中收集所有洗脱液，氮吹(30 ℃)至有机溶剂全部挥发，加入1 mL乙腈涡旋振荡，用0.22 μm油系滤膜过滤，制得上机待测液。

1.3.4 仪器分析条件

色谱柱：Agilent SB C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)；流动相为乙腈和水；进样量5 μL，流速0.8 mL/min，柱温30 ℃，根据出峰种类和峰的分离度优化梯度洗脱程序。检测器：荧光检测器和二级阵列管检测器串联。

1.3.5 方法的线性范围、检出限和定量限测定

在最优的测定方法下，对1.3.1配制的5种混标溶液(1、5、10、20、50 ng/mL)进行测定，横坐标为各混标的质量浓度，纵坐标为PAHs的峰面积，绘制标准曲线；检出限用3倍信噪比(S/N=3)确定，定量限用10倍信噪比(S/N=10)确定。

1.3.6 回收率和精密度测定

称取3 g市售羊肉串肉样，分别添加2、5、20 ng/mL混标溶液，按照1.3.3进行样品前处理，再进行上机分析，每个添加水平重复测定6次，计算肉样中回收率及精密度，即相对标准偏差(relative standard deviation，RSD)。

1.3.7 实际肉样检测方法

3种不同来源的市售烤羊肉串(每种来源的羊肉串各做3个平行肉样)，用1.3.3前处理方法进行提取和纯化，用HPLC检测。

1.3.8 数据处理

采用HPLC自带的软件对峰面积进行积分处理。用SPSS 20.0对数据进行显著性分析(P<0.05)，用Origin 2017作图，每组试验重复3次。

2 结果与分析

2.1 色谱柱的选择

反相色谱柱是HPLC分析中最常用的柱子，该试验选取了Agilent SB C18柱(4.6 mm×250 mm，5 μm)、EV C18(50 mm×2.1 mm，4 μm)、symmetry R C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)和AQ C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)色谱柱，对比4种不同规格色谱柱对16种PAHs分离效果和出峰情况，结果显示，EV C18、symmetry R C18和AQ C18色谱柱响应值低、出峰种类少和峰形分离不彻底，Agilent SB C18柱具有良好的分离效果，可供检测16种PAHs。

2.2 梯度洗脱条件和检测波长的选择

水和乙腈的不同比例直接影响PAHs的分离度和出峰时间。该试验中，Ch和BaA、F和Ac、BbF和BkF分离度不高，经过优化，在5～25 min时，水相在27%～25%时，Ch和BaA及其他分离度不高的PAHs能够较好的分离，具体洗脱程序见表1。Ace无荧光性，用二极管阵列检测器在 230 nm 处测定Ace，其他15种PAHs荧光检测波长见表2。在该梯度洗脱程序下，16种PAHs能够较好分离。

2.3 超声波辅助萃取时间的选择

超声波时间对PAHs的提取也有着至关重要的影响，时间过短，导致萃取不完全，从而影响样品检测；时间过长，容易使低分子质量(2～3个苯环)的PAHs组分挥发而损失[12-13]。如图1所示，超声时间为10 min和20 min时，回收率略低于30 min，其原因可能是超声波时间较短，肉中PAHs未完全被提取出来；超声波时间为40 min和50 min时，回收率为56.96%～67.86%和52.26%～63.74%，显著低于30 min时的回收率，其原因可能是超声波时间过长，低分子质量的PAHs挥发损失，造成回收率低；超声波时间在30 min时，PAHs回收率最高，为63.65%～74.49%，因此选30 min作为前处理超声波萃取时间。

2.4 固相萃取柱的选择

固相萃取柱可以达到净化和富集的双重功效，固相萃取柱填料种类不同，对PAHs有不同的吸附效果[14]。由图2可知，Florisil萃取柱回收率为62.5%～73.4%，显著低于PAH-MIP；PCX萃取柱和C18萃取柱对出峰前期低分子质量的PAHs有较高的回收率，但对Ch等高分子质量(4～6个苯环)PAHs回收率较低，其原因可能是萃取柱填充物质对高分子质量的PAHs吸附能力不强；PAH-MIP萃取柱回收率显著高于其他固相萃取柱，回收率为77.9%～91.9%，能够对PAHs特异性吸附，因此选择PAH-MIP萃取柱为前处理固相萃取柱。

2.5 洗脱剂种类的选择

PAHs属于非极性或极性较弱的碳氢化合物，洗脱剂的种类对PAHs的回收率有显著的影响[11]，目前PAH-MIP萃取柱多用二氯甲烷作为洗脱剂，二氯甲烷单独洗脱时，能够显著阻止脂肪进入待测样品中，但二氯甲烷对PAHs的洗脱效率较低[5,14-15]。如图3所示，乙酸乙酯和环己烷洗脱效果显著低于正己烷-二氯甲烷(30∶70，体积比，下同)；二氯甲烷单独洗脱时，回收率为77.94%～91.71%，但PAHs回收率显著低于正己烷-二氯甲烷(30∶70)；正己烷-二氯甲烷(50∶50)对低分子质量的PAHs回收率较高，但对大部分高分子质量的PAHs回收率较低，且整体PAHs回收率显著低于正己烷-二氯甲烷(30∶70)；洗脱剂为正己烷-二氯甲烷(30∶70)时，PAHs回收率最高，回收率为84.97%～103.82%，能够很好地从PAH-MIP萃取柱中将PAHs洗脱下来，因此选择正己烷-二氯甲烷(30∶70)为PAH-MIP的洗脱剂。

2.6 洗脱剂体积的选择

固相萃取过程中，洗脱剂的体积往往直接影响目标化合物的洗脱效果，洗脱剂体积少容易造成洗脱不彻底，降低PAHs的回收率，但体积过高也会导致稀释效应，浓缩时也容易贴壁浪费，导致回收率降低[17]。如图4所示，当洗脱剂正己烷-二氯甲烷(30∶70)体积为5 mL和7 mL时，PAHs回收率显著低于9 mL时，其原因可能是洗脱体积少而造成洗脱不彻底，从而使PAHs回收率低；洗脱剂体积为11 mL时，回收率略低于9 mL，其原因可能由于稀释效应不明显；当洗脱剂体积为13 mL时，回收率显著低于9 mL，稀释效应明显。洗脱剂体积为9 mL时，PAHs回收率高于其他各体积，回收率为85.21%～105.74%，因此选9 mL正己烷-二氯甲烷(30∶70)为最优洗脱体积。

2.7 线性范围、检出限和定量限

如表3所示，16种PAHs在1～50 ng/mL线性范围内均呈良好的线性关系，相关系数均大于0.99，方法检出限为0.33～3.30 μg/kg，定量限为1.0～10.0 μg/kg，能够满足16种PAHs的检测分析。

2.8 回收率和精密度

如表4所示，经过3个加标检测分析(2、5、20 ng/mL)，目标物回收率在81.23%～101.1%，RSD为0.95%～5.84%，试验方法回收率高且精密度良好，能够满足烤羊肉串中16种PAHs的检测要求。

2.9 实际样品检测

采用上述优化的方法，对市售3种来源的羊肉串检测PAHs含量，结果如表5所示，16种PAHs只有Ch、BaA、BkF、BaP和IP没有检出，其余PAHs均有检出。3份烤羊肉串样品中的16种PAHs总含量最低为127.59 μg/kg，最高为200.23 μg/kg。

3 结论

该试验通过高效液相色谱-荧光检测器-二级阵列管检测器建立了烤羊肉串中16种PAHs含量的检测方法，该方法净化效果好、灵敏度高、定量准确性高，能满足烤羊肉串中PAHs的检测要求，为今后烤羊肉串中PAHs的形成规律以及控制研究提供理论基础。

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Determination of 16 polycyclic aromatic hydrocarbons in kebabs by high performance liquid chromatography-fluorescence detector-secondary array tube detector

ZHANG Yongsheng1, HAN Jinhua1, TIAN Zhu1, ZHANG Dan2, ZHANG Zhen1, SHI Xixiong1*

1(Food Science and Engineering College, Gansu Agricultural University, Lanzhou 730070, China)2(Gansu Provincial Key Lab of Aridland Crop Science, Gansu Agricultural University, Lanzhou 730070, China)

ABSTRACT By optimizing the pretreatment conditions (sonication time, solid phase extraction column, eluent type and eluent volume), a high-performance liquid chromatography-fluorescence detector-secondary array tube detector method for the detection of 16 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) residues in kebabs was established. acetonitrile and acetonitrile-saturated N-hexane were used as extracts, and the samples were extracted by ultrasound for 30 min, solid phase extraction via polycyclic aromatic hydrocarbons molecular imprinted column (PAH-MIP), elute with 9 mL of n-hexane-dichloromethane (30:70, v/v), the acenaphthene was measured by a diode array detector, and the other 15 PAHs were measured by a fluorescence detector, the chromatographic column was an Agilent SB C18 column, the injection volume was 5 μL, the column temperature was 30 ℃, and the flow rate was 0.8 mL/min., acetonitrile and water were used as mobile phases, and the elution mode was gradient elution. in the range of 1-50 ng/mL, the 16 PAHs had a good linear relationship, and the correlation coefficients were all greater than 0.99. At three spiking levels of 2, 5 and 20 ng/mL, the average recoveries were 81%-104%, the relative standard deviations were 0.95%-5.84%, and the method detection limit (S/N=3) was 0.33-3.30 μg/kg, the limit of quantification (S/N=10) was 1.0-10.0 μg/kg. High-performance liquid chromatography-fluorescence detector-two-stage array tube detection method is suitable for the analysis of PAHs in mutton skewers.

Key words polycyclic hydrocarbons; mutton skewers; high performance liquid chromatography-fluorescence detector-two-stage array tube detector; molecularly imprinted solid phase extraction column

DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.030814

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第一作者：硕士研究生(师希雄副教授为通信作者，E-mail：sxix77@163.com)

基金项目：甘肃传统绿色肉制品绿色制造技术研究及产业化示范项目(20YF3NA014)

收稿日期：2022-01-14，改回日期：2022-04-26