沙棘(Hippophae rhamnoides L.)是胡颓子科，沙棘属落叶性灌木[1-2]。在我国分布范围广，具有耐旱、抗风沙的特点，被广泛用于水土保持。沙棘果实大部分为圆球形、橙黄色[3]。沙棘具有止咳祛痰、消食化滞、活血化瘀等功效[4]。沙棘中营养和生物活性物质较丰富，广泛应用于食品、医药等其他国民经济领域[5-8]。沙棘中含有大量的有机酸，其中苹果酸和奎宁酸占总酸的90%以上[9-11]。沙棘为药食同源植物，抗氧化性能强，开发前景广[12-15]。

本研究通过展开条件的优化，建立专属性强、灵敏度高的高效薄层色谱扫描法对S1～S10产地沙棘果中苹果酸和奎宁酸进行定性和定量分析；采用紫外法测定了沙棘果对DPPH自由基、ABTS阳离子自由基、超氧阴离子自由基的清除率，为沙棘药食同源相关产品开发利用奠定基础。

1 材料与方法

1.1 试剂与样品

奎宁酸(批号：200303，纯度≥98%)，成都植标化纯生物技术有限公司；DL-苹果酸(分析纯)，天津市光复精细化工研究所；DPPH(批号：217-591-8)，东京化工产业；二氯甲烷，分析纯，天津市北联精细化学品开发有限公司；乙酸乙酯、甲酸均为分析纯，上海山浦化工有限公司；实验室用水为蒸馏水；10 cm×20 cm高效硅胶G板，安徽良臣硅源材料有限公司；10 cm×20 cm高效硅胶G板、H板、GF254板，青岛海洋化工有限公司；聚酰胺薄膜，浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂。

沙棘选自新疆青河(S1)、内蒙乌海(S2)、山西文水(S3)、陕西神木(S4)、青海祁连(S5)、甘肃陇县(S6)、山东滕州(S7)、吉林大安(S8)、河南淮阳(S9)、安徽亳州(S10)10个产地。S1～S10，亳州市华云中药饮片有限公司(经新疆医科大学中医学院李永和主任药师鉴定为胡颓子科、沙棘属)。

1.2 仪器与设备

KQ3200DE型数控超声波清洗器，昆山超声仪器有限公司；HH-S4型恒温水浴锅，金坛市医疗仪器厂；TU-1810紫外可见分光光度计，北京普析通用仪器有限公司；Camag Linomat 5半自动点样仪、Camag TLC 3扫描仪、REPROTAR 3薄层色谱照相仪，瑞士卡马公司。

1.3 薄层扫描方法

1.3.1 溶液的制备

1.3.1.1 对照品溶液的制备

分别精密称定10 mg苹果酸与奎宁酸，加甲醇配制成质量浓度为10 mg/mL的对照品溶液。

1.3.1.2 样品溶液的制备

参照文献[16]取沙棘果粉末2 g，加入20 mL乙醇，超声30 min后，过滤，滤液蒸干后加2 mL甲醇，过0.22 μm微孔滤膜，即为样品。

1.3.1.3 显色剂的制备

称取溴甲酚绿1 g，加乙醇至1 L，溶解制成1 g/L的溴甲酚绿乙醇溶液，调pH至5.4。

1.3.2 色谱程序

将硅胶G板在105 ℃下活化15 min。采用Camag Linomat 5半自动点样仪进行条带点样，点样量为2 μL，条带宽为6 mm，条带间距为10.9 mm，点样距底端为8 mm，左右边距40 mm，样品溶剂为甲醇，载气为氮气，速率为150 nL/s。点样后，在展开剂为V(二氯甲烷)∶V(乙酸乙酯)∶V(甲酸)=5∶6∶2.5的条件下，将点样后的硅胶G板饱和30 min，展开，取出，晾干，将其完全浸润至1 g/L溴甲酚绿乙醇溶液中，迅速捞出，热风吹干，加热至斑点明显后置日光灯下观察，结果见图1。由图1可知，苹果酸Rf值为0.59±0.05，奎宁酸Rf值为0.45±0.05，10个不同产地沙棘果样品中具有与苹果酸、奎宁酸Rf值相等的斑点，表明沙棘果中含有苹果酸和奎宁酸。采用CamagTLC3扫描仪，在200～700 nm进行双波长(540、618 nm)背景校正、全波长扫描，狭缝宽度4.00 mm×0.3 mm，扫描速度200 mm/s，展距85 mm，距底8 mm，灯为氘灯和钨灯。

1.3.3 方法学考察

分别精密吸取对照品溶液在同一薄层板上点样6针，点样量为4 μL，点于同一块硅胶G板上，按照1.3.2方法展开后，扫描斑点，测定峰面积值，对其进行线性关系考察、精密度考察；分别在90 min内，每隔15 min测定一次苹果酸和奎宁酸的峰面积，考察稳定性；取同沙棘果样品(S6)溶液6份，考察重复性；取沙棘果样品(S6)6份，根据测得沙棘果样品的含量，加等量苹果酸、奎宁酸标准溶液，测定回收率。

1.3.4 含量测定

将沙棘果样品S1～S10点于同一薄层板上，根据1.3.2实验方法操作，以测得的峰面积值进行含量计算。

1.4 抗氧化能力评价

1.4.1 样品溶液的制备

取沙棘果粗粉2 g(过50目筛)，第1次加60%(体积分数)乙醇30 mL加热回流2 h，过滤，剩余残渣再分别加热回流2次，每次1 h，合并3次滤液定容至100 mL，稀释50倍，即为供试品溶液。

1.4.2 DPPH自由基清除试验

参照文献[17-18]将沙棘果提取物溶液分别稀释成系列浓度，以维生素C为阳性对照，取3 mL沙棘果提取物溶液与2 mL的DPPH溶液混匀后，背光处静置30 min。用无水乙醇作空白，在516 nm下检测OD值。每个沙棘果样品平行测3次，DPPH自由基清除率计算如公式(1)所示：

DPPH自由基清除率

(1)

式中：A2，取3 mL沙棘果提取物溶液与2 mL的DPPH溶液反应后测得的OD值；A1，取3 mL沙棘果提取物溶液与2 mL的无水乙醇溶液反应后测得的OD值；A0，取3 mL无水乙醇溶液与2 mL的DPPH溶液反应后测得的OD值。

1.4.3 ABTS阳离子自由基清除试验

参照文献[19-20]将沙棘果提取物溶液分别稀释成系列浓度，以维生素C为阳性对照，取0.2 mL沙棘果提取物溶液与3.9 mL的ABTS溶液混匀后，背光处静置15 min。用无水乙醇扣除空白，在734 nm处检测OD值。每个沙棘果样品平行测3次，ABTS阳离子自由基清除率计算如公式(2)所示：

ABTS阳离子自由基清除率

(2)

式中：A2，取0.2 mL沙棘果提取物溶液与3.9 mL的ABTS溶液反应后测得的OD值；A1，取0.2 mL沙棘果提取物溶液与3.9 mL的无水乙醇溶液反应后测得的OD值；A0，取0.2 mL无水乙醇溶液与3.9 mL的ABTS溶液反应后测得的OD值。

清除试验

参照文献[21]将沙棘果提取物溶液分别稀释成系列浓度，以维生素C为阳性对照，取1 mL沙棘果提取物溶液与2.5 mL的Tris-HCl溶液混匀后在25 ℃下水浴20 min，再加入1 mL的邻苯三酚溶液混匀后在25 ℃下水浴6 min，最后加入0.1 mL浓HCl(8 mmol/L)终结反应。用超纯水作空白，在320 nm处检测OD值。每个沙棘果样品平行测3次，清除率计算如公式(3)所示：

清除率

(3)

式中：A2，取1 mL沙棘果提取物溶液与2.5 mL的Tris-HCl溶液混匀后在25 ℃下水浴20 min，再加入1 mL的邻苯三酚溶液混匀后在25 ℃下水浴6 min，最后加入0.1 mL浓HCl(8 mmol/L)终结反应后测得的OD值；A1，在A2的基础上用1 mL的超纯水代替邻苯三酚，反应后测得的OD值；A0，在A2的基础上用1 mL的超纯水代替沙棘果提取物溶液，反应后测得的OD值。

2 结果与分析

2.1 最大吸收波长的确定

根据1.3.2色谱程序操作，将标准品和样品用TLC扫描仪在200～700 nm处扫描，最终确定标准品和样品在618 nm处有最大吸收波长，结果见图2-a和图2-b。

2.2 方法学考察结果

2.2.1 线性关系

试验结果见表1。结果表明，苹果酸在5～55 μg线性关系良好；奎宁酸在10～80 μg线性关系良好。

2.2.2 精密度

苹果酸峰面积平均值为12 150.63，相对标准偏差(relative standard deviation，RSD)值为1.3%；奎宁酸峰面积平均值为4 617.90，RSD值为0.2%。结果表明该仪器具有良好的精密度(表2)。

2.2.3 稳定性

苹果酸、奎宁酸RSD值分别为0.6%、1.1%。实验结果表明沙棘果样品溶液在90 min内显色稳定。结果见表3。

2.2.4 重复性

苹果酸和奎宁酸RSD值分别为1.1%、0.2%,实验结果表明沙棘果样品溶液重复性良好,结果见表4。

2.2.5 加标回收率

实验结果表明，苹果酸平均回收率为(99.71+1.76)%；奎宁酸平均回收率为(100.26+2.16)%。实验结果表明，苹果酸和奎宁酸回收率良好，结果见表5。

2.3 含量测定

在618 nm处扫描标准品和样品，得到标准品和样品的扫描(图3、图4)，以测得的峰面积值进行含量测定(表6)。利用SPSS 25.0软件对数据进行最小显著差别(least significant difference，LSD)方差分析，并在此基础上采用Origin绘图工具绘制显著性差异标记柱形图，结果见图5。通过分析比较，发现10个不同产地中，S1与S3产地，S2和S4、S6产地的沙棘果苹果酸含量无显著性差异(P>0.05)，其余每2个产地之间均有显著性差异(P<0.05)；其中S10产地苹果酸的含量最高为18.7 μg/g，S7产地苹果酸含量最低为6.09 μg/g；10个不同产地沙棘果中，S4与S5、S6产地，S5和S6、S8产地的奎宁酸含量无显著性差异(P>0.05)，其余每2个产地之间均有显著性差异(P<0.05)；S10产地奎宁酸的含量最高为44.95 μg/g，S1产地奎宁酸含量最低为13.69 μg/g。这可能与生长地区气候、土壤环境等有一定的关系。

2.4 抗氧化结果

2.4.1 DPPH自由基抗氧化结果

根据1.4.2的试验方法考察S7～S10的DPPH自由基清除率，试验结果如图6所示。由图6可知，S7～S10沙棘果提取物对DPPH自由基具有较强的清除活性，且与其具有一定的量效关系。在试验浓度范围内，S7～S10沙棘果提取物DPPH自由基的IC50为0.11～0.13 mg/mL，其中S7～S10的最大清除率为93.71%～96.27%，仅次于维生素C，说明沙棘果提取物对DPPH自由基清除能力在一定浓度范围内确实具有较好的剂量依赖性。

2.4.2 ABTS阳离子自由基抗氧化结果

根据1.4.3的试验方法考察S7～S10的ABTS阳离子自由基清除率，试验结果如图7所示。由图7可知，S7～S10沙棘果提取物对ABTS阳离子自由基具有较强的清除活性，且与其具有一定的量效关系。在试验浓度范围内，S7～S10沙棘果提取物ABTS阳离子自由基的IC50为0.11～0.61 mg/mL，其中S7～S10的最大清除率为92.18%～99.39%，仅次于维生素C，说明沙棘果提取物对ABTS阳离子自由基清除能力在一定浓度范围内确实具有较好的剂量依赖性。

抗氧化结果

根据1.4.4的试验方法考察S7～S10的清除率，试验结果如图8所示。由图8可知，S7～S10沙棘果提取物对具有较强的清除活性，且与其具有一定的量效关系。在试验浓度范围内，S7～S10沙棘果提取物的IC50为1.80%～2.90 mg/mL，其中S7～S10的最大清除率为81.92%～100.07%，仅次于维生素C。说明沙棘果提取物对清除能力在一定浓度范围内确实具有较好的剂量依赖性。

3 讨论

前处理条件：试验操作过程中，待薄层板展开完全，将其浸润至1 g/L溴甲酚绿乙醇溶液中，迅速捞出，热风吹干，加热至斑点明显后置日光灯下观察，若采用喷雾瓶喷洒显色剂会导致显色不均匀从而使得双波长扫描时产生较大误差，故采用浸润显色。显色时应当将显色剂pH调至5.4，扫描时选择双波长扫描，保证处于背景校正模式，才能展现出良好的分离效果。

薄层板选择：本试验先后考察了高效薄层硅胶G板、H板、GF254板和聚酰胺薄膜对沙棘果中苹果酸和奎宁酸分离效果的影响，试验结果表明G板分离效果最佳。又分别考察了安徽良臣和青岛海洋高效薄层硅胶G板，表明安徽良臣硅胶G板分离效果最佳。

条件选择：以乙醇为溶剂对样品超声提取30 min，在V(二氯甲烷)∶V(乙酸乙酯)∶V(甲酸)=5∶6∶2.5条件下展开，其斑点信息多且清晰，分离效果较好。此外，试验过程中需将温度控制在5～20 ℃、湿度控制在10%～20%。此时，展开的斑点较多，分离效果好。不同产地沙棘果中苹果酸和奎宁酸含量具有一定差异，如S9、S10沙棘果的斑点颜色较深且清晰，而S1和S4沙棘果的斑点较小且颜色较淡，表明温度、湿度、光照等环境因素对沙棘果的化学成分影响较大[22]。

抗氧化试验过程中，DPPH溶液配制建议使用棕色容量瓶或者外层包裹锡纸，防止其分解；ABTS溶液配制时静置16 h后调整吸光度至0.7±0.02，且需尽快完成试验避免因溶液的稳定性造成较大的试验误差；试验中应遵守酸入水原则，防止过量产热造成安全隐患；以上试验均需避光反应。

4 结论

本研究建立了一种利用高效薄层色谱扫描法对S1～S10产地沙棘果中苹果酸和奎宁酸进行定性和定量分析的方法，测定沙棘果中苹果酸和奎宁酸的含量。结果显示，10个产地沙棘果中苹果酸含量为7.28～18.70 μg/g；奎宁酸含量为13.69～44.95 μg/g。方法学考察结果均符合相关规定。抗氧化试验结果表明S7～S10产地DPPH自由基的IC50为0.11～0.13 mg/mL，其中S7～S10的最大清除率为93.71%～96.27%；ABTS阳离子自由基的IC50为0.11～0.61 mg/mL，其中S7～S10的最大清除率为92.18%～的IC50为1.80～2.90 mg/mL，其中S7～S10的最大清除率为81.92%～100.07%；DPPH自由基、ABTS阳离子自由基清除率均仅次于维生素C,表明沙棘果是具有高抗氧化性能的药食同源植物。本研究所建立的方法更易于广泛推广沙棘果的快速检测，在一定程度上丰富沙棘果的鉴别方法，为沙棘果的质量控制提供一定参考。本研究采用试剂均为低毒性，对人体和自然环境友好。

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Study on high-performance thin-layer chromatography analysis and antioxidant ability of Hippophae rhamnoides L. fruits

GE Liang,LI Na,YANG Minghan,TIAN Shuge*

(College of Traditional Chinese Medicine, Xinjiang Medical University, Urumqi 830011, China)

Abstract A high-performance thin-layer chromatography (HPTLC) method was established for the qualitative and quantitative analysis of malic acid and quinic acid in Hippophae rhamnoides L. fruits, and an ultraviolet method was established to determine the clearance rate of Hippophae rhamnoides L. fruits to DPPH free radicals, ABTS cationic free radicals and superoxide anion Took V(dichloromethane)∶V (ethyl acetate)∶V (formic acid) =5∶6∶2.5 as the developing reagent, the CamagTLC3 scanner was used to determine the content of malic acid and quinic acid in Hippophae rhamnoides L. fruits from 10 different producing areas. The antioxidant ability of Hippophae rhamnoides L. fruits was evaluated by DPPH method, ABTS method, method. The qualitative and quantitative analysis results showed that the Rf value of malic acid was 0.59±0.05, and the Rf value of quinic acid was 0.45±0.05. The methodological investigation results showed that the analytical method of HPTLC was good. Furthermore, the antioxidant results showed that within the test concentration range, the IC50 of S7-S10 Hippophae rhamnoides L. fruits extract DPPH free radicals was 0.11-0.13 mg/mL and the maximum clearance rate was 93.71%-96.27%. The IC50 of ABTS cationic free radicals was 0.11-0.61 mg/mL and the maximum clearance rate was 92.18%-99.39%. And the IC50 of antioxidation ability within a certain concentration range. The method established was simple and could be widely promote to the rapid detection of Hippophae rhamnoides L. fruits and provided a certain reference for the quality control of Hippophae rhamnoides L. fruits. This study showed that Hippophae rhamnoides L. fruits was medicinal and food plants with high antioxidant properties.

Key words Hippophae rhamnoides L. fruits; malic acid; quinic acid; high-performance thin-layer chromatography; DPPH free radicals; ABTS cationic free radicals; superoxide anion radicals

DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.030123

引用格式:葛亮，李娜，杨明翰，等.沙棘果高效薄层色谱分析及抗氧化能力研究[J].食品与发酵工业,2022,48(6):263-269.GE Liang,LI Na,YANG Minghan, et al.Study on high-performance thin-layer chromatography analysis and antioxidant ability of Hippophae rhamnoides L. fruits[J].Food and Fermentation Industries,2022,48(6):263-269.

第一作者：葛亮(高级实验师)和李娜(硕士研究生)为共同第一作者(田树革教授为通信作者，E-mail：tianshuge@xjmu.edu.cn)

基金项目：新疆维吾尔自治区科技平台建设项目(PT14-13)

收稿日期：2021-11-17，改回日期：2021-11-26