凡纳滨对虾(Litopenaeus vannamei)是当今世界养殖产量最高的三大虾种之一,也是我国对虾养殖中的主要经济种类。目前,新鲜对虾一般采用新鲜售卖、冷冻运输、干制运输等方式进行流通,其中热风干制是一种重要的加工方式,方便运输同时可在室温下长期贮藏[1]。然而,对虾在热风干制过程中易产生三甲胺(trimethylamine, TMA)等强烈刺激性物质,影响产品感官品质的同时,导致虾类干制品潜在的不安全性。TMA是一种具有腥臭味挥发性含氮物质,它被认为是虾干制品的关键特征香气成分之一[2],在热风干制各阶段皆可检出[3]。胺类化合物主要来源于蛋白质、游离氨基酸和核苷酸的降解,而干制过程TMA的产生被认为是氧化三甲胺(trimetlylamine oxide, TMAO)高温非酶分解引起[4-6],凡纳滨对虾热风干制过程中TMA的形成机制鲜见报道。

TMA具有鱼腥臭味,是判定海产品新鲜程度的标准之一[7]。国内外研究发现,TMA是一种具有安全风险的胺类化合物,它与非传染性疾病的发病机制有关,包括动脉粥样硬化、癌症和糖尿病等[8-9]。头足类与甲壳类水产动物中均含有高浓度的TMAO,且头足类动物TMAO浓度约为甲壳类的10倍,但虾蟹等甲壳类动物干制过程TMA的产生情况更为严重[10]。在水产干制品不同加工阶段中,TMA含量显著上升,欲抑制或解决腥味物质的产生既是技术问题,更是毒理学问题[11]。近年来,研究者主要对TMAO在高温热分解生成FA的机制和抑制TMAO的高温热分解来控制甲醛的增长展开分析。例如,郭芮等[12]对南美白对虾的TMAO热分解产生甲醛(formaldehyde,FA)进行研究。LI等[13]利用蓝莓叶中酚类化合物来抑制TMAO热分解,使得TMA、二甲胺(dimethylamine,DMA)和FA的含量显著降低。对虾热风干燥过程中存在蛋白质降解、美拉德反应、脂质氧化和虾青素降解等多方面复杂因素,导致体系中总还原力和pH值也随之发生变化[1],促进内源性TMA的形成。因此,明确三甲胺的形成条件和规律,对解析凡纳滨对虾在热风干制过程中的形成机制具有重要意义。

本研究通过监测对虾热风干制过程中TMA的形成规律、跟踪其主要前体物质TMAO和伴生化合物如FA和DMA的含量变化,以TVB-N值为参考指标,探讨加热时间与加热温度对TMA形成特性的影响,进一步从加热时间、加热温度和pH值等条件探究了对虾上清液中形成TMA的关键因素,以期为水产干制品中TMA的产生、安全限量标准的制定和控制技术提供一些理论基础和技术支持。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

鲜活凡纳滨对虾,湛江市霞山水产品批发市场,平均体长(13.5±0.5) cm,平均体重(14.0±0.5) g。甲苯和苦味酸,广州化学试剂厂;TiCl3,上海阿拉丁生化科技股份有限公司;冰乙酸、三氯乙酸(trichloroacetic acid,TCA)、甲醛、无水Na2SO4,西陇科学股份有限公司;三羟甲基氨基甲烷、CH3COONa和KOH,上海麦克林生化科技有限公司;其他试剂均为分析纯。

1.2 仪器和设备

DHG-9023A鼓风干燥箱,上海合恒仪器设备有限公司;Cary 60 UV-Vis紫外可见分光光度计,美国Agilent公司;Varioskan Flas全自动酶标仪、Thermo Lynx6000高速落地离心机,美国Thermo Fisher Scientific公司;BSA224S-CW万分之一天平,德国Sartorius公司;Vap450全自动凯氏定氮仪,德国Gerhardt公司;PHS-3E pH计,上海仪电科学仪器股份有限公司;HX204水分测定仪,瑞士Mettler Toledo公司。

1.3 实验方法

1.3.1 虾干样品制备[14]

不同干制温度:鲜活凡纳滨对虾经蒸馏水清洗后,沸水漂烫3 min,用滤纸擦干表面水分,分别置于65、75、85、95、105 ℃的鼓风干燥箱,风速为1 m/s,干燥量约1 000 g,干制至虾干水分含量约20%,测定TMA、TMAO、FA和DMA的含量。

不同干制时间:将漂烫后的凡纳滨对虾置于(85±1) ℃,风速为1 m/s,干燥量约1 000 g,分别于0、1、2、3、4、5、6、7、8 h取样,测定TMA、TMAO、FA和DMA的含量。

1.3.2 水分含量测定

将虾干用万能破碎机绞碎为虾粉,取1.0 g样品置于水分测定仪测定。

1.3.3 TVB-N值测定

参考GB 5009.228—2016《食品安全国家标准 食品中挥发性盐基氮的测定》,采用全自动凯氏定氮仪法。

1.3.4 pH值测定

取5.0 g虾粉加入50 mL蒸馏水,均质2 min,用pH计测定。

1.3.5 总还原力测定[15]

取5.0 g样品与50 mL水混匀,离心过滤。取1 mL滤液依次加入0.2 mol/L磷酸盐缓冲液(pH 6.6)、1 mL 1% K3[Fe(CN)6]溶液,50 ℃水浴20 min,迅速冷却,再加1 mL 10%TCA,振荡混匀,3 000 r/min离心10 min,取1 mL上清液加入1 mL蒸馏水、0.2 mL 质量分数0.1% FeCl3溶液,混匀,室温静置10 min,700 nm测吸光度。吸光度值代表还原力大小。

1.3.6 TMA、TMAO、FA和DMA的含量测定

称取5.0 g虾粉加入15 mL质量分数5%TCA,10 000 r/min均质1 min,4 ℃下8 000 r/min离心10 min后,沉淀进一步用15 mL质量分数5%TCA提取,离心,合并上清液,过滤后定容到30 mL,分别测定TMA、TMAO、FA和DMA。

1.3.6.1 TMA含量测定

参考李颖畅等[16]的方法并进行改进。取2 mL上清溶液,依次加入0.5 mL甲醛、4 mL无水甲苯、1.5 mL质量分数25%KOH,旋涡振荡2 min,静置5 min,取甲苯层经无水Na2SO4脱水后,取2 mL脱水甲苯层,加入2 mL质量分数0.02%苦味酸甲苯溶液,在410 nm下测定吸光度,以无水甲苯做空白。

1.3.6.2 TMAO含量测定

取2 mL上清溶液,实验组加入0.25 mL质量分数1% TiCl3溶液,对照组加入0.25 mL蒸馏水,80 ℃水浴2 min后,迅速冰水冷却,依据1.3.6.1节测定TMA含量。在410 nm下测定吸光度A1(经TiCl3还原后TMA含量),A2(高温降解产生的TMA含量),TMAO含量为A1-A2。

1.3.6.3 FA含量测定

参考朱军莉等[17]的方法并进行改进。取2 mL上清液加入Nash试剂0.4 mL,混合均匀,60 ℃水浴10 min,冷却后413 nm下测吸光度。

1.3.6.4 DMA含量测定

参考靳肖等[18]的方法,略有改动,吸取反应液2 mL加入0.4 mL铜氨试剂,混合1 min,再加入4 mL体积分数5%二硫化碳-甲苯溶液,50 ℃水浴2 min,混合1 min,迅速加入0.4 mL体积分数30%醋酸溶液,混合2 min,涡旋振荡至甲苯层澄清,用0.2 g无水Na2SO4进行甲苯层脱水,在440 nm下测定吸光度。

1.3.7 TMA形成体系建立

凡纳滨对虾漂烫后,绞碎,取10.0 g虾肉加25 mL溶液(20 mmol/L Tris-乙酸,0.1 mol/L NaCl,pH 7.0)混合,10 000 r/min均质1 min,9 000 r/min离心15 min,分别测定虾肉、沉淀和上清液在100 ℃反应1 h前后的TMA和TMAO的含量。

1.3.8 虾肉提取液TMA形成特性研究

1.3.8.1 加热时间对虾肉提取液TMA形成的影响

取1.3.7节提取的上清液分别在100 ℃反应0、15、30、45、60、75、90 min,冰水冷却,测定TMA和TMAO的含量。

1.3.8.2 加热温度对虾肉提取液TMA形成的影响

取1.3.7节提取的上清液分别在60、70、80、90、100 ℃反应1 h,冰水冷却,测定TMA和TMAO的含量。

1.3.8.3 pH值对虾肉提取液TMA形成的影响

分别用pH值3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0和9.0的缓冲液提取虾肉,各上清液在100 ℃反应1 h,冰水冷却,测定TMA和TMAO的含量。

1.4 数据处理

以上实验均作3个平行试验,结果用“平均值±标准差”表示。使用SPSS 26.0中ANOVA检验的Waller-Duncan假定等方差检验显著性差异(P<0.05),同时使用Origin 2022b进行绘图。

2 结果分析

2.1 干制温度对凡纳滨对虾中TMA、TMAO、DMA和FA含量的影响

不同热风干制温度制备的虾干样品挥发性成分存在差异,温度越高产生的挥发性物质种类越多[14]。如图1所示,热风干制的温度升高,TMAO高温非酶分解程度变大,TMA、FA和DMA等含量均表现为明显上升。在65 ℃时,TMA与DMA含量相近,当热风温度大于65 ℃后,产生的TMA含量明显高于DMA和FA。其中,当热风温度为105 ℃时,TMAO分解量从955.51 mg/kg显著降至476.60 mg/kg (P<0.01),TMA含量从29.37 mg/kg显著增长至336.79 mg/kg (P<0.01)。加热温度越高,TMAO高温分解程度越大,表明TMAO分解的温度依赖性[12]。然而,TMAO标准品热分解温度达220 ℃,高温下较为稳定,不易分解[17, 19]。而在热风温度为65～105 ℃时,虾中TMAO可分解产生TMA,推测虾肉体系中存在一定促进物质,使得TMAO在100 ℃附近发生降解。朱军莉等[17]证明Fe2+可通过降低TMAO的活化能,促进其在低于沸点温度下分解。因此,推测虾肉中含有TMAO非酶热分解的促进因子,使得TMAO随着温度升高而快速降解。

2.2 干制时间对凡纳滨对虾中TMA、TMAO、DMA和FA含量的影响

TMAO在高温非酶条件下可分解产生TMA、FA和DMA等物质。如图2所示,随着干制时间的增加,TMAO从开始的955.51 mg/kg降至313.55 mg/kg,在干制后期呈现为显著降低(P<0.01)。TMA、FA和DMA等含量均表现为逐渐上升趋势,其中TMA在干制后期从开始的29.36 mg/kg显著上升至565.11 mg/kg (P<0.01),在3种产物中含量最大。在干制前5 h,TMAO表现为缓慢下降趋势,TMA、FA和DMA等含量表现相似增长趋势。而在干制5 h后,TMAO含量发生急剧下降趋势,同时TMA含量表明为快速上升趋势,但FA与DMA含量上升趋势变化不大。说明干制后期受虾肉反应体系如美拉德反应产生还原性物质的影响下,促进了TMAO的非酶分解,且主要产物为TMA[20]。HU等[4]表明对虾干燥过程中TMA含量显著增加,并在干燥后期4 h时达到最大浓度121.88 ng/g,认为干燥过程可以促进TMAO的分解,从而导致形成高浓度的TMA。ZHANG等[3]在不同部位虾干制备中发现干制各阶段均可检测到TMA生成。总的来说,热风干制过程产生高含量的TMA备受关注,而对其具体产生机制鲜见报道。

2.3 热风干制过程对虾的TVB-N值变化

TVB-N是水产品变质的常用评估指标,蛋白质在内源性蛋白酶的分解代谢下,被降解成小分子肽和氨基酸[21],并产生大量的挥发性氨和生物胺,导致TVB-N含量显著增加[22]。热风干制过程TVB-N值变化结果见图1。随着干制时间的增加,TVB-N值含量呈现显著上升趋势(P<0.01),主要说明了蛋白质热分解产生氨和三甲胺等胺类物质含量的变化。在干制前期,TVB-N变化并不明显,随着对虾干制后期随着TMA的产生,使得其TVB-N值不断变大,而在干制时间为8 h时,TVB-N值高达40.52 mg/100 g。值得注意的是,这区别于因微生物和酶的腐败变质,胺类物质的产生对产品的感官和安全造成一定威胁[23]。WANG等[24]发现随着干燥时间的增加,青鱼干制品的TVB-N含量显著增加,但未超过变质值。在干制后期,虾干制品产生大量TMA引起TVB-N值含量变大应受到重视,对其进一步研究是非常必要的。

2.4 热风干制过程对虾的pH值变化情况

pH值对反应速率有较大的影响,在碱性条件下有利于TMAO的热分解[19]。热风干制过程pH值含量变化结果如图4所示,pH整体呈现下降趋势。在热风干制过程,对虾蛋白质结构变化,生成碱性物质。同时,在干制过程虾肉中蛋白质热降解、氨基酸与还原糖的美拉德反应和脂肪酸热降解等多种复杂反应,改变了虾肉酸碱性,造成体系pH发生明显变化。随着干制时间的增加,pH值呈现先上升后下降趋势(P<0.05),在干制后期,pH值约为8.0左右,有利于美拉德反应的产生,产生美拉德中间产物具有一定还原力,可促进了TMAO热分解[16]。

2.5 热风干制过程对虾的总还原力变化情况

物质自身的抗氧化能力与还原性质有关,总还原力可以表示抗氧化能力的强弱。热风干制过程对虾的总还原力变化见图5,随干制时间的增长,虾肉中美拉德反应的影响,造成总还原力显著增大(P<0.05)。TMAO还原产生TMA,需要一定还原条件,而总还原力的上升,间接说明在干制后期TMAO热分解的可能性。有别于头足类动物,凡纳滨对虾含有虾青素,其对DPPH自由基、·OH和ABTS阳离子自由基有较高的清除能力,且随着加热时间的延长,虾青素对DPPH自由基的清除能力逐渐增强[25]。DONG等[15]通过添加茶多酚可抑制TMAO转化为FA和DMA,认为茶多酚与鱿鱼干产品中自由基清除剂的高能力有关。陈帅等[20]认为还原性糖类物质如乳糖对TMAO的热分解具有促进作用。因此,推测干制过程总还原力的变化对TMAO的热分解起到重要作用。

2.6 虾上清液在不同反应条件下TMA、TMAO含量的影响

2.6.1 建立TMA形成的模拟体系

为进一步探究TMA形成特性,将对虾进行分离提取,分别测定了虾肉,沉淀物与上清液产生TMA的特性,结果见表1。虾肉整体表现为TMAO热分解产生TMA,在反应后产生了TMA。因TMAO易溶于水,几乎被提取在上清液,沉淀部分显示仅存在少部分TMAO[13]。上清液中TMAO与TMA反应前后含量变化与虾肉相一致,而TMAO沸点约220 ℃,需在一定还原条件下才可产生TMA,说明上清液含有促进TMAO分解产生TMA的还原促进物质,与前面研究一致。ZHANG等[19]表明随着加热时间的增加,鱿鱼匀浆液和上清液中的TMAO均有不同程度的降解,证实了鱿鱼上清液和匀浆液中含有促进TMAO热分解的还原成分或离子。陈帅等[20]从热分解动力学角度研究还原糖添加促进溶液中美拉德反应从而加速TMAO分解。这为后续研究TMA的形成提供良好的模拟体系。

2.6.2 加热时间、加热温度和pH值对凡纳滨对虾上清液中TMAO热分解的影响

对虾肉提取液中TMA的形成特性进一步研究,观察提取液在3种不同条件下产生TMA的情况。结果表明,随着反应时间的增长和反应温度的升高,内源性TMA产生量越大,且主要由TMAO分解产生,与热风干制过程TMA形成特性相一致。ZHU等[26]表明自由基的形成增加取决于加热温度。值得注意的是,在不同pH条件下,TMAO热分解存在一定差异,酸性条件有利于抑制TMA生成和TMAO热分解,其中当反应pH=8.0时,TMAO降解程度最大,TMA产生最多,这与虾干制作后期pH较为相近,间接说明了干制后期虾干内源性TMA累积量越来越大的原因。研究者发现当温度90～130 ℃时TMAO热分解增强,产生大量TMA、DMA和FA,但通过抑制自由基来抑制甲醛的形成[27]。杨美竹等[28]证明加热时间越长,鱿鱼上清液中的TMAO分解速度越快,相应的FA、DMA和TMA生成量越多。虾肉中蛋白质含量较高,热加工过程中易发生蛋白质热降解、脂质氧化、美拉德反应等一系列化学反应。随着热加工过程蛋白质结构的改变和氨基酸组成的变化[29],对TMAO的非酶热分解有重要作用,使得TMAO快速分解产生TMA。热加工过程中体系蛋白质或氨基酸等物质的变化,能更好地解释TMAO热分解的温度依赖性,而关于其影响TMA形成的机制有待进一步研究。

3 结论

热风干制温度越高,凡纳滨对虾产生TMA的含量越大。随着热风干制时间增长,凡纳滨对虾水分含量减少,TVB-N值增加,pH值在反应后期变为8.0左右,蛋白质氧化和美拉德反应产物作用导致总还原力值增大,虾干中TMAO高温非酶分解产生TMA、DMA和FA,且干制后期TMA最大达到565.11 mg/kg,并进一步探究了TMA形成体系,发现体系中上清液TMA的形成特性与虾干一致。本研究为虾干生产加工过程中TMA控制提供科学基础,对TMA具体形成机制有待进一步研究。

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TANG Zhendong1, JI Hongwu1,2*, ZHANG Di1*, LIU Shucheng1,2, SU Weiming1, SONG Wenkui1

1(College of Food Science and Technology, Guangdong Ocean University, Guangdong Provincial Key Laboratory of Aquatic Products Processing and Safety, Guangdong Province Engineering Laboratory for Marine Biological Products, Guangdong Provincial Engineering Technology Research Center of seafood, Key Laboratory of Advanced Processing of Aquatic Product of Guangdong Higher Education Institution, Zhanjiang 524088, China)2(Collaborative Innovation Center of Seafood Deep Processing, Dalian Polytechnic University,Dalian 116034, China)

ABSTRACT In this study, Litopenaeus vannamei was used as raw material and dried at different hot air-drying temperatures until the moisture content was about 20%. The content changes of trimethylamine (TMA), trimethylamine oxide (TMAO), dimethylamine (DMA), and formaldehyde (FA) were measured respectively. The changes in moisture content, total volatile base nitrogen (TVB-N), total reducing power value, pH value, TMA, TMAO, FA, and DMA during hot-air-drying of shrimp at 85 ℃ were further explored. At the same time, the reaction characteristics of TMAO decomposition in shrimp meat supernatant under different reaction time, temperature, and pH conditions to produce TMA were studied to verify the similarity of the formation rule and the whole of TMA in shrimp meat supernatant. With increasing hot-air-drying temperature, non-enzymatic thermal decomposition of TMAO in white shrimp was observed, leading to a significant increase in the levels of endogenous TMA, DMA, and FA. Moreover, with the increase in drying time, the moisture content of shrimp decreased, TVB-N value, total reducing power, and pH value increased, TMAO content showed a significant downward trend, and endogenous TMA, DMA, and FA content increased significantly in the later drying period. Endogenous TMA increased significantly from the initial 29.36 mg/kg to 565.11 mg/kg (P<0.01). The supernatant of shrimp meat contains substances that produce TMA, and the formation of TMA was consistent with the formation of TMA in dried shrimp during hot air drying. The higher the temperature and the longer the heating time, the more TMA was produced. The formation law of endogenous TMA in the hot-air-drying process of shrimp provides a theoretical basis for the processing and production of dried shrimp products, to provide a basic reference for controlling the content of TMA in dried shrimp.

Key words trimethylamine; trimethylamine oxide; change rule; hot-air-drying; Litopenaeus vannamei

DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.033319

引用格式：唐振冬,吉宏武,张迪,等.凡纳滨对虾热风干制过程中内源性三甲胺的形成规律研究[J].食品与发酵工业,2023,49(17):223-229.TANG Zhendong, JI Hongwu, ZHANG Di, et al.Study on formation regularity of endogenous trimethylamine during hot-air-drying of shrimp (Litopenaeus vannamei)[J].Food and Fermentation Industries,2023,49(17):223-229.

第一作者:硕士研究生(吉宏武教授和张迪讲师为共同通信作者,E-mail:Jihw62318@163.com;zjs578180838@sina.com)

基金项目:国家自然科学基金项目(32072340)国家虾蟹产业技术体系项目(CARs-48)

收稿日期:2022-08-13,改回日期:2022-09-08