我国是食用植物油消费大国,山茶籽油作为我国特有的一种高端食用植物油,因其富含人体所需的多种功能性营养成分,可有效预防衰老、肥胖,增强免疫力和降血糖血脂等,深受消费者青睐。然而,随着山茶籽油价格和消费量的日趋上升,其掺假问题也日益严重。据报道,山茶籽油中可能掺入的植物油包括大豆油、菜籽油、花生油和玉米油等,价格便宜、易获得,且对山茶籽油的香味与口感影响不大[1]。因此,为了保障消费者的身体健康和油脂市场的良性发展,建立相关检测技术对山茶籽油进行掺假鉴别就显得尤为重要。

目前,山茶籽油的掺假鉴别方法主要有GC[2-4]、GC-MS[5-7]、液相色谱法(liquid chromatography,LC)[8-10]、近红外光谱(infrared spectroscopy, IR)法[11-14]、理化分析法[15-16]、电子鼻(electronic nose, E-nose)技术[17-19]等。LC法可以检测山茶籽油中的特征物质,该法需消耗大量化学试剂;IR法需通过化学计量学分析结果,数据处理较为繁琐,检测结果稳定性受多方面因素影响;理化分析法适用于少量样品的检测,重复性较差;E-nose响应速度快,检测成本低,但受限于仪器本身漂移问题,灵敏度不够。而GC法因其简便快捷、准确高效,得到广泛应用,该方法主要测定山茶籽油的脂肪酸组成及含量,对其真实属性进行评价。但有些植物油的脂肪酸组成极其相似,难以辨别。而对各类植物油中不同的特征物质进行定量分析,可作为掺假鉴别的重要依据[20-22]。例如山茶籽油中含有较高含量的β-香树脂醇,而该物质在其他植物油中含量极低甚至不存在,则该特征物质可作为鉴别山茶籽油掺假的关键指标[23-24]。GC-MS法选择性好、灵敏度高,分析结果准确可靠。因此,本试验基于GC-MS法测定山茶籽油特征物质β-香树脂醇进行样品初筛,再结合GC法检测脂肪酸含量进行确证,建立其掺假定性鉴别研究方法,旨在为创新食用植物油定性鉴别方法提供理论参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

供试材料收集于国内各食用油企业,经相关机构认定及试验验证其真实属性,包括6种山茶籽油、6种花生油、5种玉米油、5种菜籽油及3种大豆油。

标准品:β-香树脂醇,上海源叶化学试剂有限公司;37种脂肪酸甲酯混合标准溶液,上海安谱实验科技股份有限公司。

试剂:NaOH、KOH、甲醇、无水乙醇、NaCl、质量分数14%三氟化硼-甲醇溶液,均为分析纯,国药化学试剂有限公司;异辛烷(色谱纯),美国Thermo Fisher Scientific公司;正己烷(色谱纯),德国Merck公司;试验所用水均为超纯水。

1.2 仪器与设备

TSQ 8000 Evo三重四级杆气质联用仪、TG-5MS毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)、TG-FAME色谱柱(100 m×0.25 mm×0.20 μm),美国Thermo Fisher Scientific公司;GC-2010Plus气相色谱仪,日本Shimadzu公司;TW20水浴锅,德国Julabo公司;CPA224S分析天平,德国Sartorius公司。

1.3 试验方法

1.3.1 标准溶液的制备

称取β-香树脂醇5.00 mg于10 mL容量瓶中,加入正己烷溶解并定容至10 mL,配制成500 mg/L的标准储备液,在-20 ℃下保存,待用。分别移取0.02、0.04、0.1、0.2、0.4、1 mL标准储备液于10 mL容量瓶中,加入正己烷稀释并定容至10 mL,系列浓度的混合标准溶液现配现用,供GC-MS检测。

1.3.2 模拟混合掺假山茶籽油的制备

将花生油、玉米油、菜籽油和大豆油分别按100%、70%、50%、30%、20%、10%、5%、3%、0%的体积分数掺入山茶籽油,制成模拟掺假山茶籽油。

1.3.3 样品前处理

β-香树脂醇提取:称取植物油样品0.1 g(精确至0.000 1 g)于40 mL样品瓶中,加入2 mL 2 mol/L KOH-乙醇溶液,涡旋混匀30 s;80 ℃水浴加热皂化40 min,每隔10 min取出振摇30 s;结束后取出并冷却至室温,再加入1 mL超纯水和5 mL正己烷,涡旋混匀2 min,静置分层;将上层清液转移至新的50 mL离心管中,下层再分别用5 mL正己烷重复萃取3次,收集提取液于上述同一离心管中。测试提取液的pH,如若pH>7,则加入约15 mL超纯水将溶液洗涤至中性,涡旋混匀10 s,4 ℃、10 000 r/min离心10 min;吸取上层正己烷提取液于新的50 mL离心管中,40 ℃ N2吹近干,再加入10 mL正己烷定容,取上清液过0.22 μm滤膜,供GC-MS检测。

脂肪酸甲酯的制备:参照GB 5009.168—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪酸的测定》中规定的前处理方法。

1.3.4 β-香树脂醇测定的色谱、质谱条件

色谱条件:TG-5MS色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);进样口温度280 ℃;柱温程序180 ℃保持3 min,以30 ℃/min升温至300 ℃,保持10 min;流速1.0 mL/min;载气高纯氦气(99.999%);不分流进样,进样量1.0 μL。

质谱条件:质谱接口温度280 ℃;溶剂延迟5 min;离子源温度230 ℃;四级杆温度150 ℃;电离方式EI;扫描模式:SCAN∼扫描参数:35～400 amu &203, 218, 426。

1.3.5 脂肪酸测定的色谱条件

参照GB 5009.168—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪酸的测定》中第三法(归一化法)规定的色谱条件。

1.3.6 山茶籽油定性鉴别方法的建立

β-香树脂醇的测定:①检出限、定量限与线性范围的确定:基于已建立的检测方法,将配制好的β-香树脂醇标准溶液上机测定,质量浓度梯度为1、2、5、10、20、50 mg/L,共设定6个浓度点。以β-香树脂醇质量浓度(mg/L)为横坐标(X),峰面积为纵坐标(Y)绘制标准曲线,以此确定最佳线性范围以及相关系数。本试验以3倍信噪比计算检出限(limit of detection, LOD),10倍信噪比计算定量限(limit of quantitation, LOQ)。②准确度与精密度试验:本试验分别选取花生油、玉米油、菜籽油和大豆油样品,在其中分别加入质量浓度为5、10、25 mg/L的β-香树脂醇标准溶液,按1.3.3节方法进行前处理,上机进行加标回收测定,根据3个浓度与6个平行测定的峰面积计算其平均回收率与相对标准偏差(relative standard deviation,RSD)。③方法的实际应用:选取国产食用植物油25种,其中山茶籽油6种、花生油6种、玉米油5种、菜籽油5种、大豆油3种,其样品前处理方法和检测条件参照1.3.3和1.3.4节方法,以此评价自建方法的实际应用效果。

脂肪酸的测定:参照GB 5009.168—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪酸的测定》中规定的方法,采用GC检测各类植物油以及掺假山茶籽油,以脂肪酸甲酯标准混合溶液各组分保留时间对色谱峰进行定性,采用面积归一化法计算样品中各脂肪酸组成及含量。

1.3.7 数据处理

GC-MS使用Thermo Xcalibur软件分析数据,GC使用Lab solutions软件分析数据。所得数据使用OriginPro软件制图。采用SAS 8.0软件对数据进行统计,差异显著性分析使用ANOVA的Duncan’s Multiple Range Test模式。所有样品均平行测定6次,计算其RSD。

2 结果与分析

2.1 β-香树脂醇的测定

2.1.1 检出限、定量限和线性范围

利用GC-MS对β-香树脂醇的标准工作溶液进行检测,得到其标准品色谱图,并绘制其标准曲线,以此来确定β-香树脂醇的定量限、检出限和线性范围。由图1可知,该方法检测β-香树脂醇保留时间为13.08 min。线性方程为Y=210 189X+150 159。β-香树脂醇定量限为1.7 mg/L,检出限为0.51 mg/L,在1～50 mg/L呈良好的线性关系(R2=0.999)。

2.1.2 准确度与精密度

本试验选取花生油、玉米油、菜籽油和大豆油样品,在其中分别添加3个不同质量浓度水平的β-香树脂醇标准溶液,并对其加标回收率与精密度进行测定,每个浓度平行测定6次。如表1所示,该方法的平均回收率为82.6%～111.5%,RSD均低于5.36%。

2.1.3 方法的实际应用

为评价该方法的实际应用效果,本试验选取5类纯植物油,检测其中的β-香树脂醇,结果见表2。6种纯山茶籽油中均检出β-香树脂醇,其平均含量为773.59 mg/kg。而其他纯植物油(花生油、玉米油、菜籽油、大豆油)中均未检出β-香树脂醇。

2.2 脂肪酸的测定

2.2.1 纯植物油的脂肪酸组成分析

基于β-香树脂醇可作为掺假山茶籽油的定性鉴别初筛指标,本试验结合GC检测各类植物油的脂肪酸相对含量,以提高定性鉴别的准确性。结果如表3所示,各种植物油的脂肪酸含量差异较显著(P<0.05)。山茶籽油中的油酸平均含量为81.497%,远高于其他植物油,而亚油酸平均含量低至8.551%。在玉米油和大豆油中亚油酸含量较高,平均含量分别为56.325%、53.685%,其在花生油和菜籽油中也有检出,其含量均高于山茶籽油。此外,仅在菜籽油中检测到芥酸,其含量为0.257%～10.320%。而其他脂肪酸在植物油中的含量均较低甚至未检出。

2.2.2 模拟掺假山茶籽油的特征脂肪酸组成分析

本试验分别将花生油、玉米油、菜籽油和大豆油按100%、70%、50%、30%、20%、10%、5%、3%、0%的比例掺入山茶籽油,制成模拟掺假油。采用GC对掺假山茶籽油进行检测,分析各种脂肪酸含量随掺假比例增加而发生的变化。结果见表4,随着其他油类掺入量的增加,油酸含量均明显降低,亚油酸含量均明显升高。棕榈酸含量会随花生油、玉米油和大豆油掺入比例的增加而升高,但变化量不大;而掺入菜籽油时,其含量会有所降低。当山茶籽油中掺入花生油和大豆油时,硬脂酸含量会有所升高,但变化不明显。掺入任何一种植物油,α-亚麻酸的含量没有明显的变化规律。此外,在山茶籽油中掺入菜籽油时,芥酸含量会随着掺入比例的增加而升高。

由以上可知,山茶籽油中油酸含量远高于其他植物油,且随掺入比例的增加而降低;而亚油酸含量均低于其他植物油,会伴随掺入比例的增加而升高,且变化规律均较明显。因此,本文选用油酸和亚油酸作为山茶籽油掺假的鉴别指标。

2.3 掺假山茶籽油的定性鉴别

根据上述检测结果,若待测植物油样中β-香树脂醇的含量大于本方法的检出限时,则可初步判定其为纯山茶籽油或掺假山茶籽油,再利用脂肪酸(油酸、亚油酸)含量的检测分析进行确证。本文根据2.2.2节模拟掺假油脂肪酸测定结果,并结合GB 11765—2018 《油茶籽油》、GB/T 24569—2009 《地理标志产品 常山山茶油(含第1号修改单)》,制定掺假山茶籽油定性鉴别脂肪酸含量范围(见表5),若待测油样中脂肪酸组成有一项或一项以上不满足表5的要求,则该样品判定其掺假山茶籽油的结果为阳性;若脂肪酸含量均符合表5的要求,则该样品判定其掺假山茶籽油的结果为阴性。根据本试验的检测结果可知,该方法适用于山茶籽油中掺入1种或几种其他植物油(花生油、玉米油、菜籽油与大豆油)的定性鉴别,其掺假判定限为10%。

3 讨论与结论

本试验采用GC-MS法检测山茶籽油的特征物质β-香树脂醇,其出峰时间短,检测速度快,检出限低,在1～50 mg/L质量浓度范围内呈良好的线性关系。本试验选取花生油、玉米油、菜籽油和大豆油样品进行加标回收试验,回收率较高、精密度良好,该方法适用于植物油中β-香树脂醇的快速测定。市售植物油的检测结果显示,6种纯山茶籽油中均检出β-香树脂醇,而其他纯植物油(花生油、玉米油、菜籽油、大豆油)中均未检出。因此,采用GC-MS法检测β-香树脂醇,可实现山茶籽油定性鉴别的批量初筛。

基于β-香树脂醇可作为掺假山茶籽油的定性鉴别初筛指标,本试验再结合GC法检测其脂肪酸含量进行确证,提高定性鉴别的准确性。本试验在对5种植物油中主要脂肪酸含量的检测结果显示,山茶籽油中的油酸平均含量高达81.497%,而亚油酸平均含量低至8.551%,这与相关标准以及文献报道相一致[25]。其他4种植物油(花生油、玉米油、菜籽油和大豆油)中的油酸含量均远低于山茶籽油,而亚油酸含量均远高于山茶籽油。此外,本试验在山茶籽油中分别按不同比例掺入其他4种植物油,检测并分析其脂肪酸含量随掺假比例增加而发生的变化。结果表明随着其他油类掺入量的增加,油酸含量均明显降低,亚油酸含量均明显升高。因此,油酸和亚油酸含量可作为确证山茶籽油掺假的定性鉴别指标。本试验基于GC法检测植物油中脂肪酸的含量进行确证,该方法可实现山茶籽油中掺入1种或其他几种植物油(花生油、玉米油、菜籽油与大豆油)的定性鉴别。

综上所述,若待测植物油样中β-香树脂醇有检出,油酸、亚油酸含量均符合表5要求,则判定该样品其掺假山茶籽油的结果为阴性,其掺假判定限为10%(即山茶籽油含量<90%)。本研究可有效定性鉴别掺杂掺假山茶籽油,为山茶籽油真伪鉴别和维护油脂市场良性发展提供可靠的科学依据和坚实的技术保障。

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Identification of real properties of camellia seed oil based on gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography

TENG Shuang1,2,3, YAN Yonghong1,2,3, SHEN Juan1,2,3, SUN Yanqin1,2,3, SHEN Xixi1,2,3, WANG Wei1,2,3*

1(College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China)2(National Center of Meat Quality and Safety Control, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China)3(Supervision, Inspection and Testing Center for Quality of Meat-products (Nanjing), Ministry of Agriculture and Rural Affairs, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China)

ABSTRACT This study aimed to establish a method for qualitative identification of adulterated camellia seed oil by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) combined with gas chromatography (GC). A GC-MS method was established for the rapid detection of the content of β-amyrin in vegetable oil, to realize the batch initial screening of vegetable oil samples. On this basis, the results were confirmed by combining with GC determination of fatty acid content. Results showed that the determination of β-amyrin was rapid, the detection period was short, and the linear relationship was good. The average recoveries at low, medium, and high levels were 82.6%-111.5%, and the relative standard deviations (RSD) were all lower than 5.36%. The method could be used for batch screening of vegetable oil samples. In addition, combined with GC determination of fatty acid content to confirm the results, oleic acid and linoleic acid could be used as the identification index of camellia seed oil adulteration. The method is suitable for the qualitative identification of camellia seed oil mixed with one or several other vegetable oils (peanut oil, corn oil, rapeseed oil, and soybean oil), and the adulteration detection limit is 10%.

Key words camellia seed oil; adulteration; determination and identification; β-amyrin; fatty acid

DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.033869

引用格式：滕爽,鄢永红,沈娟,等.气相色谱-质谱法结合气相色谱法鉴别山茶籽油真实属性[J].食品与发酵工业,2023,49(17):267-273.TENG Shuang, YAN Yonghong, SHEN Juan, et al.Identification of real properties of camellia seed oil based on gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography[J].Food and Fermentation Industries,2023,49(17):267-273.

第一作者:硕士,实验师(王玮副教授为通信作者,E-mail:wangwei821220@njau.edu.cn)

基金项目:国家重点研发计划项目(2018YFC1602804)

收稿日期:2022-10-07,改回日期:2022-11-25