生姜为姜科姜属植物姜的新鲜根茎,是热带、亚热带地区的一种重要栽培植物,在中国、印度、孟加拉国、尼日利亚等都有进行栽种,而中国是世界上生姜栽培面积最大且生产总量最多的国家,目前主要在四川、湖南、湖北、江西、山东、广东、广西等地广泛栽种[1]。生姜含有丰富的生物活性成分,如姜精油、姜辣素、多糖类和黄酮类化合物等[2],具有杀菌抗炎、镇痛[3]、降血糖血脂[4]、改善心脑血管系统[5]、抗癌、抗肿瘤[6]等作用,是一种药食同源的作物。此外,生姜因其具有独特的芳香气味,还可用于日化行业作为香精香料。
生姜因具有浓郁的香气和独特的辛辣味而深受消费者喜爱,其独特的香气主要来自于生姜中的挥发性物质,如香叶醛、芳樟醇、橙花醛、莰烯、香叶醇、β-红没药烯、β-水芹烯、乙酸龙脑酯、肉桂酸甲酯、丁香酚、2-庚酮等。生姜的香气感官特征由风味物质的种类、数量、香气阈值以及风味物质之间的相互协调作用共同决定;而香气是客观反映食品的风味、成熟度和商品品质的重要指标,决定消费者对食物的接受程度[7]。因此,生姜特征风味物质的鉴定对生姜香气分析具有重要意义。但生姜是一个复杂的系统,其香气是由风味物质种类、含量以及许多外界因素影响的综合结果,目前对生姜风味物质的种类、含量以及贮藏和加工过程中影响因素的研究较为分散[8-11]。基于此,本文综述了生姜风味物质种类和影响因素,总结了不同条件下生姜风味物质的变化及形成机制,旨在为生姜风味及高附加值产品的开发提供参考。
1 生姜及其制品风味物质的种类及影响因素
1.1 种类
生姜的风味物质主要是来源于植物初级代谢和次级代谢途径产生的有机化合物,包括烯烃类、醛类、酯类、醇类、酮类和酸类等。生姜中烯烃类物质种类及含量相对较多,且烯烃类香味阈值较低,一般被认为对风味物质的直接贡献较大[12],主要有莰烯、α-水芹烯、α-法呢烯、β-红没药烯等,这类化合物挥发性强,具有强烈的辛辣味[13]。醛类物质风味阈值较低,对生姜整体风味贡献较大,其香气程度与碳链长度和不饱和键有关,不饱和键化合物香气程度较大,因为不饱和键可以增加香气程度,如含有2个双键的香叶醛和橙花醛具有柠檬香气[14]。生姜在生长发育及加工过程中都会产生醇类和酯类,且醇、酯类风味阈值较低,对生姜的风味特征贡献比较大。酮类是生姜特征性辛辣风味的主要呈味物质,但生姜中酮类物质种类及含量相对较少,一般新鲜姜不含姜酮,但可在加热过程中水解姜醇产生[15]。此外,酸类物质具有增酸增香,促进食欲的作用,然而生姜中酸类物质种类及含量相对较少,主要有棕榈酸、月桂酸等。生姜整体香味是由多种风味物质相互作用产生的,不仅取决于风味物质的种类和含量,还与构成比例相关,使得特征风味成分种类多的品种整体香味呈现得更为浓郁[16]。挥发性风味物质的香气阈值不同,对生姜整体香气的贡献值也不一样。表1列举了生姜中较常见的主要挥发性物质及其香气描述,这些物质赋予生姜辛香、柠檬香、水果芬芳香气、花香及其他刺激气味或异味等。
表1 生姜特征风味物质
Table 1 Characteristic flavor substances of ginger
种类化合物名称分子式香气味道阈值/(μg/kg)[17]香气阈值/(μg/kg)[17]参考文献烯烃类α-蒎烯C10H16松节油的气味-6[18-20]金合欢烯C15H24花香并伴有香脂香气-42[21-22]β-月桂烯C10H16清淡的香脂香气-14[10,23]α-法尼烯C15H24水果的芳香--[14,24-25]α-水芹烯C10H16柑橘、胡椒辛香--[9,21]D-柠檬烯C10H16柠檬样香气-10[10,23,26]古巴烯C15H24蒿草味--[21,23,27]β-石竹烯C10H16辛香、木香、柑橘香、樟脑香,温和的丁香香气-64[27-29]β-红没药烯C15H24柑橘香、甜润的香脂香气--[9,21,24]莰烯C10H16淡淡的樟脑气味--[18,28]β-蒎烯C10H16青草味、松木香-140[26,29-30]萜品油烯C10H16柠檬气味-200[23,28]醛类异戊醛C5H10O苹果香气1700.2～2;0.4 [31]庚醛C7H14O新鲜的、绿色、甜的草本气味213[31](Z)-2-癸烯醛C10H18O橙子香、肉香味2300.3～0.4[32](Z)-3-己烯醛C6H10O青草气味-0.25[32]癸醛C10H20O蜡香、花香、柑橘香70.1～2 [9,15,33]辛醛C8H16O水果香味5～450.7[9,33-34]壬醛C9H18O柠檬、脂香6～12 1[23,31]橙花醛C10H16O柠檬香气-30[29,32,35]香叶醛C10H16O柠檬香气-32[21,29-30]香茅醛C10H18O强烈的香茅、玫瑰香-0.05[15,26,29]酯类乙酸乙酯C4H8O2清灵、微带果香的酒香-3 000[31]乙酸异戊酯C7H14O2香蕉和梨的气味-2.00[36]丁酸戊酯C9H18O2香甜气味1 300 210[31]乙酸龙脑酯C12H20O2清凉的松木香气、樟脑似的气息-75[26,31]肉桂酸甲酯C10H10O2樱桃、香酯似香气、可可香味16-[21]乙酸香叶酯C12H20O2玫瑰香、熏衣草香气-9[23,26,33]醇类乙醇C2H6O酒香的气味52 000 100 000 [31]1-己醇C6H14O水果芬芳香气-250;2 500[31]桉树醇 C10H18O薄荷味--[10,14,28]香茅醇C10H20O甜玫瑰香-40[24,31]芳樟醇C10H18O铃兰香气-6[26,30,37]橙花醇C10H18O温和、甜的玫瑰花气息-300 [23,28]反式-香叶醇C10H18O蜂蜜和玫瑰花味-45[23]榄香醇C15H26O轻淡而愉悦的花香、微带辛香--[28]橙花叔醇C15H26O弱的甜清柔美的橙花气息-336 [9,22]松油醇C10H18O紫丁香花香-330～350[22,26-27]酮类丙酮C3H6O辛辣甜味450 000500 000[31]2-庚酮C7H14O水果香味1 000140～3 000[31]甲基壬基甲酮C11H22O柑橘类油脂和芸香油似香气--[15,33]2-丁酮C4H8O微香气味-50 000[15,29]6-甲基-5-庚烯-2-酮C8H14O水果香气、新鲜清香香气-50 000[23]姜酮C11H14O3甜香、辛香、花香--[15,33,38]2-十一烷酮C11H22O蜡香、果香、酮香、脂肪香-7 [23,27]酸类己酸C6H12O2汗臭味5 4003 000[31]棕榈酸C16H32O2棕榈的气味-10 000[14-15]月桂酸C12H24O2月桂油香气-10 000[33]乙酸C2H4O2刺鼻的醋酸味22 000-[26]
续表1
种类化合物名称分子式香气味道阈值/(μg/kg)[17]香气阈值/(μg/kg)[17]参考文献丙酸C3H6O2刺激性气味-20 000[26]辛酸C8H16O2腐败味、脂香5 3003 000[37]其他2-甲基吡嗪C5H6N2烘烤味-6～30;6 000[31]2-乙酰基呋喃C6H6O2香脂、甜香、焦糖、坚果、烟香80 00010 000[34]苯并噻唑C7H5NS喹啉似气味-80[9]香芹酚CHO麝香草酚气味-2.29[39]丁香酚C10H12O2柔和甜清的辛香、丁香花样花香-6～30[14]苯酚C6H6O特殊的臭味、燃烧味-5 900[35]
注:香气参考文献整理,阈值均为在水系中的阈值。
1.2 影响因素
1.2.1 品种
生姜品种比较多,尽管大多数生姜品种的主要风味物质基本相同,但不同品种间特征风味成分的种类和含量不尽相同。如竹根姜、红芽嫩姜、铜陵白姜、贡姜中分别含有34、35、60、108种风味物质;竹根姜的特有风味物质有贡蒿萜醇、石竹烯、古巴烯等,红芽嫩姜的特有风味物质有香橙烯、香芹醇、β-人参烯、别香橙烯等,铜陵白姜的特有风味物质有丙酮、甲基吡嗪、丙酸丁酯、苯甲醛、壬醛、二丁基硫醚等[27]。还有研究发现贡姜的特有风味物质有辛醇、乙酸-2-庚酯、甜瓜醛、百里香酚、2-十四烷醇、橙花乙酸酯等[40]。以上不同的生姜品种产自不同的地区,而造成不同生姜品种风味物质种类和含量差异的原因可能是,不同地区的土壤中微生物和矿物质不同而影响基因表达;或是土壤中水分含量不同而导致内源激素代谢的关键酶的基因表达存在差异[41]。可见,不同生姜品种风味物质存在差异,可结合实际生产过程-生姜风味成分及加工品的研究结果,为生姜种质资源的筛选与利用提供理论依据。
1.2.2 成熟度
生姜在成熟过程中具有合成、积累和散发风味物质的能力。根据姜肉质根的成熟程度和采收时间分为仔姜和老姜,早秋采收的嫩姜称为仔姜,深秋采收的姜为老姜。不同成熟度的生姜风味物质的种类也有所不同,如仔姜中的特有成分有桧烯、α-侧柏烯、α-葎草烯、巴伦西亚橘烯、α-长叶蒎烯、荜澄茄苦素、γ-古香油烯、十四烷、麝子油烷、4-侧柏醇等;老姜中的特有成分有三环烯、β-侧柏烯、环苜蓿烯、檀香烯、α-古芸烯、α-衣兰油烯、罗汉柏烯、γ-马阿里烯、4,6-二甲基十二烷、2,6-二甲基-1,5-庚二烯等[28]。随着成熟日的增加,姜烯的浓度从2.52%增加到18.15%,姜黄素的浓度从12.58%下降到3.84%,姜丙烯的浓度从12%显著下降到3%;生姜成熟时6-姜辣素含量有显著差异,6-姜辣素从150天的1.26%显著增加到270天的4.28%;在270天结束时,6-姜辣素含量均增加;说明其他条件不变的情况下,随着时间的延长姜烯和6-姜辣素的含量增加,而姜黄素和姜丙烯的含量减少[25]。但也有研究发现某些风味成分的含量在成熟期间是一致的[42]。造成不同成熟度风味物质含量不同的原因可能是,不同发育阶段所表达的基因不同,以及生长阶段风味物质存在合成、积累、分解的过程,不同时期生姜不同部位的某些成分的消失和其他成分的出现等[43]。
1.2.3 贮藏
生姜作为一种季节性的作物,采后需要进行贮藏[44]。在贮藏过程中影响生姜风味物质的因素有温度、时间、前处理条件等。这些因素可能通过影响水解、氧化和络合反应的进行以及酶的活性来改变生姜风味物质的种类和含量。本文主要对温度、时间和前处理条件对生姜风味物质的种类和含量的影响进行总结,旨在为改善贮藏环境,提升采后生姜的香气提供参依据。
1.2.3.1 温度和时间
不同的贮藏温度和贮藏时间对生姜的风味物质含量有很大的影响。当贮藏温度一定时,随着贮藏时间的延长,6-姜酚、6-姜烯酚和黄酮类物质含量显著下降;然而在相同的时间不同的贮藏温度时,风味物质随着贮藏温度的升高而下降更多,在5 ℃、15 ℃和25 ℃时贮藏相同的时间,总黄酮、6-姜酚、6-姜烯酚含量均下降,此外单宁酸、肉桂酸和丁香酸,随着储存温度的升高和储存时间的延长,这些化合物的浓度也会降低;酚类化合物含量的减少可能是由于细胞结构的破坏、酚类化合物和多酚氧化酶之间的反应、酚类化合物的部分异构化,还可能是经历水解、氧化和络合反应[45-46]。此外,SAKAMURA[47]研究发现在15 ℃下储存时,随着贮藏时间的延长,单萜醛的含量增加,同时单萜醇和酯的含量降低,而其他含氧单萜、单萜碳氢化合物和倍半萜的含量在储藏期间变化不大。因此,建议生姜保存在温度为 10～15 ℃ 的阴凉环境中,且贮藏时间不宜过长,利于保持生姜的风味物质、抗氧化和抗菌特性以及整体品质[45]。
1.2.3.2 前处理条件
不同的贮藏前处理条件,也会影响生姜的风味物质的形成。生姜在收获后进行硫磺熏蒸处理,生姜的硫熏蒸会导致含硫物质的形成,硫熏蒸可通过触发某些原始成分的化学转化而显着改变生姜的整体化学特性,6-姜酚含量降低,可能是通过将6-姜酚亲电加成到亚硫酸上产生了6-姜磺酸[48]。而辐照处理时生姜中的微生物保持在较低水平,同时6-姜酚的含量没有显著降低[49]。高静压处理磨碎的生姜在储存过程中萜烯醛含量显著下降且该处理抑制了香叶醇、神经醇和柠檬醇的产生,表明相关的酒精脱氢酶被灭活[50]。生姜进行涂膜以及包装都能防止挥发性风味成分的丧失,保持生姜浓郁的香气和独特的辛辣味。如用壳聚糖涂膜可以减轻鲜切生姜贮藏过程中的褐变(可能与生姜切分时使细胞中的酚类物质与空气中的O2发生反应有关)、抑制总糖及维生素C的减少、减少丙二醛的积累[51]。臭氧处理和气调包装也可抑制丙二醛积累[52];NaCl结合包装材料处理能有效防止鲜切生姜的总酚含量积累(可能是NaCl处理明显抑制了苯丙氨酸解氨酶、氧化还原酶、氧化还原酶活性,降低了酚类物质的合成与氧化,防止鲜切生姜褐变);此外NaCl结合包装材料处理保持了姜辣素和姜黄酮的高含量水平,同时维持了鲜切生姜的色泽和硬度[53]。在实际生产过程中,根据风味物质的保持程度、加工时间长短以及生产成本等多方面综合考虑,选择合适的前处理条件。
1.2.4 干制
生姜在内源酶的作用下化学反应活跃,导致营养物质和储存质量的下降;为了防止这种情况发生,生姜的干燥变得非常必要。生姜可干制成姜片、姜糖、姜粉等。干制后的产品便于储藏和运输,增加了风味物质种类(生姜干制过程香味来源:糖类、氨基酸的降解,脂肪的氧化,美拉德反应等,形成的特有风味物质有马榄烯、正十六碳酸、亚油酸乙酯等[19]),成分之间转化减慢,质量得到一定控制。在干制过程中影响生姜及其制品风味物质的因素主要有温度、时间、干制方法等。
1.2.4.1 干制时间和温度
干制时间和温度对干姜特征香气物质形成有直接影响。挥发性烯烃成分α-锌烯和α-法炔烯具有花香,随着干燥时间的延长,其含量逐渐增加;乙酸香叶酯的相对含量随着干燥时间的延长从22.74%增加到28.51%,这可能是因为干燥过程促进了醇的酯化反应,降低了醇的含量,增加了酯的含量;(E)-柠檬醛具有柠檬味,其相对含量随着干燥时间的延长而先增加后减少,干燥60 min后,相对含量为0.35%[54]。
生姜在180 ℃干燥时,姜黄素被降解为香草醛,姜黄素的降解甚至可能发生在低温的热风干燥(50 ℃),在相对低温的热风干燥(50 ℃)和阳光干燥(35～40 ℃)下,发现香草醛的含量增加,而姜黄素的含量显著降低[55]。生姜在干燥后其姜辣素含量下降,由于姜辣素的分子结构是由热不稳定的β-羟基酮组成的官能团组成,且较高的干燥温度会促进姜辣素的分解;高温和长时间干燥会促进姜辣素的降解和转化,干燥时间较短,对姜辣素含量的保留程度较好;同时酚类化合物易受热处理和氧化的影响,干燥时间的增加会导致酚类化合物的降解[56]。综上所述,生姜干制时间和温度不宜过长,干制时间和温度过长会使生姜特有风味(辛辣味)减弱,影响生姜风味品质。
1.2.4.2 不同的干制方法
生姜在热风干燥中,发现了49种挥发性风味化合物,其中姜烯、α-姜黄烯、β-红没药烯、β-倍半水芹烯和α-法尼烯的浓度与其他干燥样品(冷冻干燥、红外干燥、微波干燥样品)相比较低,可能是由于长时间暴露在高温空气中,导致倍半萜降解为单萜,还发现许多酯(如丙酸-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基酯和乙酸龙脑酯)仅在热空气干燥中形成[57]。这归因于长时间暴露在氧气中,促进了醇酯转化成相应的酯[32]。红外干燥过程中红外辐射使氧化酶失活,从而减少了酚类化合物的损失,远红外辐射可以破坏聚合多酚的共价键,从而释放和激活植物中的小分子酚类化合物,从而增加干姜中的总酚类(6-姜酚、6-姜烯酚)物质和总黄酮类物质[56]。生姜微波干燥后的桉树醇、香叶醇、乙酸庚酯和乙酸辛酯显著降低,产生这种效应的原因可能是在干燥过程中,细胞结构被破坏,挥发性成分的释放增加[54]。此外微波干燥可导致倍半萜类化合物的含量增加,而单萜(水芹烯、莰烯)的含量减少,其减少的原因可能是短链烯烃的合成和类似化合物的异构化[57]。与其他干燥技术相比,微波干燥对总酚类物质和总黄酮类物质保留程度最低,可能是由于微波干燥产生的快速高温导致了生物活性化合物的严重破坏[58]。
冷冻干燥能很好的保留生姜中的酚类物质(6-姜酚、8-姜酚、10-姜酚),其原因是多酚氧化酶的活性随着温度的降低而降低,而减少酚类化合物受热处理和氧化的影响[57]。此外冷冻干燥对总黄酮类物质的保留程度也很好,可能是因为低温和真空条件,它保留了细胞结构,从而抑制了黄酮类的释放[58]。综上所述,不同热加工方式处理生姜的风味物质变化有差异,其中冷冻干燥能更好的保留生姜的营养成分和风味,是最佳的生姜加工方式之一。而单独使用冷冻干燥技术存在时间长、能耗高的缺点,可以通过冷冻干燥联合其他干燥技术节约能耗,降低生产成本。
2 生姜挥发性风味物质形成机制
生姜挥发性风味物质形成主要通过两种途径完成:一种是生姜在生长成熟过程中脂类、碳水化合物和氨基酸等经过酶的直接(直接酶作用是指食品中各种单一酶催化的反应,直接由风味物质前体产生风味物质)或者间接催化作用(间接酶作用是指食物中易氧化物质在酶的作用下,先生成氧化物,该氧化物使风味前体物质发生氧化而产生风味[59]),通过代谢合成风味物质的生物合成途径;另一种是生姜在加工过程中,经过加热或发酵,产生特征风味物质的化学反应途径。
2.1 脂肪酸代谢途径
生姜含有C6和C9的醇、醛类(包括饱和或不饱和化合物)以及由C6和C9脂肪酸所形成的酯,它们大多是以脂肪酸为前体通过生物合成而形成的,主要包括3-顺-己烯醛,3-顺-己烯醇、己醛、己醇等,赋予生姜水果芬芳香气、青草气味等。植物体在成熟过程中,脂肪酸降解主要途径包括脂氧合酶(lipoxygenase,LOX) 途径和β-氧化。
LOX途径指酰基甘油脂在脂肪酶作用下分解产生游离脂肪酸(亚麻酸和亚油酸),随后脂氧合酶(9-LOX,13-LOX)特定识别亚麻酸和亚油酸的1,4-异二烯结构并使其发生过氧化作用,生成含有共轭双键的多元不饱和脂肪酸的氢过氧化物,再通过氢过氧化物裂解酶(hydroperoxide lyse,HPL)作用生成含氧酸以及具有挥发性香气的己醛,3-6-壬二烯醛,(Z)-3-己烯醛等。其中(Z)-3-己烯醛不稳定,容易通过酶或非酶反应异构化形成(E)-2-己烯醛,最后在乙醇脱氢酶(alcohol dehydrogenase,ADH)作用下还原生成相应的挥发性醇[60-62]。醇类物质还可在醇酰基转移酶(alcohol acyltransferase,AAT)催化下生成酯。LOX途径具体见图1。
图1 以脂肪酸为前体生物合成风味物质的LOX途径[59]
Fig.1 The LOX pathway for biosynthesis of flavor substances using fatty acids as precursors[59]
如图2所示,β-氧化指在脂酰-CoA合成酶的作用下脂肪酸活化为脂酰-CoA,然后脂酰-CoA在脂酰-CoA脱氢酶的作用下使脱掉两个氢原子形成烯酰-CoA,在水合酶的作用下加水形成β-羟基乙酰-CoA,然后在β-羟基乙酰-CoA脱氢酶的作用使β-羟基乙酰-CoA脱氢形成β-酮酰-CoA,最后在β-酮酰-CoA硫解酶的作用下裂解。同时β-氧化过程中会产生己酸、乙酸等,这些酸被还原为相对应的醇类,醇类在酰基-CoA的参与下,在AAT的催化作用下合成酯[63-64]。此外脂肪酸还可以通过自体氧化形成风味物质,比如油酸作为前体进行自体氧化形成辛醛、壬醛和反式-2-癸烯醛;亚油酸作为前体进行自体氧化形成己醛[65]。
图2 以脂肪酸为前体生物合成风味物质的β-氧化途径[63-64]
Fig.2 The β-oxidation pathway for biosynthesis of flavor substances using fatty acids as precursors[63-64]
2.2 羟基酸化合物代谢途径
萜类化合物是一类最丰富的植物次生代谢产物,具有多种挥发性。生姜中也含有许多萜类化合物,如柠檬烯、松油烯、水芹烯、芳樟醇、香茅醇、香叶醇等,赋予生姜柠檬香、柑橘香、胡椒辛香等。其中芳樟醇是以牻牛儿基焦磷酸(geranyl pyrophosphate,GPP)为底物在芳樟醇合成酶催化下形成。萜类物质的形成包括甲羟戊酸(mevalonic acid,MVA)途径和甲基赤藓醇磷酸(2-c-methyl-d-erythritol 4-phosphate,MEP)途径。MVA和MEP途径都是利用植物的初生代谢反应所产生的中间产物(丙酮酸、乙酰-CoA等)经过一系列连续反应形成萜类物质合成的前体物质异戊二烯焦磷酸(isoprenoid,IPP)和3,3-二甲基丙烯基焦磷酸(dimethylallyl pyrophosphate,DMAPP)的过程[66-67]。在异戊烯基焦磷酸异构酶(isopentenyl diphosphate isomerase,IPI)催化下,IPP 可与 DMAPP 形成同分异构转化[68]。不同配比的IPP和DMAPP形成不同萜类的合成底物。当各1分子的IPP和DMAPP缩合,在牻牛儿基焦磷酸合成酶(geranylgeranyl pyrophosphate synthase,GPPS)催化下形成GPP,GPP是所有单萜化合物的合成底物;2分子的IPP和1分子的DMAPP在法呢基焦磷酸合酶(farnesyl diphosphate synthase,FPPS)的催化下形成法尼烯焦磷酸(isopentenyl diphosphate isomerase,FPP),FPP是所有倍半萜化合物的合成底物;3分子的IPP和1分子的DMAPP在牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸合酶(geranylgeranyl pyrophosphate synthase,GGPS)的催化下形成牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸(geranylgeranyl pyrophosphate synthase,GGPP),GGPP是二萜化合物的合成底物[69-70]。3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶(3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase,HMGR)被认为是MVA途径中的唯一的关键限速酶[71]。具体代谢途径如图3所示。
AACT:乙酰乙酰-CoA硫解酶;HMGS:3-羟基-3-甲基戊二酰-CoA合酶;HMGR:羟甲基戊二酰-CoA还原酶;MK:甲羟戊酸激酶;MDC:甲羟戊酸5-二磷酸脱羧酶;DXS:1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸合酶;DXR:1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶;CMS:4-二磷酸胞苷- 2-C-甲基-D-赤藓醇合酶;CMK:4-二磷酸胞苷-2-C-甲基-D-赤藓糖激酶;MCS:2-C-甲基-D-赤藓糖-2,4-环二磷酸合酶;HDS:1-羟基- 2-甲基-2-(E)-丁烯基-4-二磷酸合酶;HDR:1-羟 基-2-甲基-2-(E)-丁烯基-4-焦磷酸还原酶
图3 以羟基酸为前体形成烯萜类风味物质的途径[69-70]
Fig.3 The pathway to the formation of terpenoid flavor compounds using hydroxy acids as precursors[69-70]
图4 以氨基酸为前体形成风味物质的途径[72]
Fig.4 The pathway to the formation of flavor substances with amino acids as precursors[72]
2.3 氨基酸代谢途径
生姜中含有许多低碳数的醇、醛、酯等风味物质,这些风味物质的生物合成前体有很大一部分来自氨基酸,主要有亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸等。氨基酸途径又可以分为支链氨基酸途径、芳香族氨基酸途径和含硫氨基酸途径,其中以支链氨基酸途径为主。氨基酸在脱氨酶或者转氨酶的作用下进行脱氨基或氨基转移反应,生成支链酮酸(α-酮酸),一条途径是在脱羧酶作用下生成醛,然后在ADH的作用下生成醇;另一条途径是在脱羧酶作用下生成醛,然后在氧化酶作用下生成酸,酸与CoA作用生成酰基CoA,然后在AAT作用下生成酯[72]。苯丙氨酸在氨基转氨酶催化下形成苯丙酮酸或者通过氨基脱羧酶和过氧化物酶作用分别形成苯乙胺和苯乙酰胺,合成的中间产物经脱羧氧化脱氢生成苯乙醛、苯乙醇等芳香化合物。在生姜中L-苯丙氨酸在苯丙氨酸氨裂解酶作用下生成反肉桂酸,反肉桂酸在肉桂酸-4-羟化酶作用下生成对-香豆酸,对-香豆酸在4-香豆酸辅酶A连接酶作用下生成p-香豆酰-CoA,p-香豆酰-CoA在对香豆酰硫酯转移酶和对香豆酰5-邻莽草酸3′-羟化酶生成咖啡酰-CoA,咖啡酰-CoA在咖啡酰辅酶A-O-甲基转移酶作用下生成阿魏酰-CoA,最后经聚酮合成酶和还原酶作用形成姜酚[73-74]。
2.4 美拉德反应途径
美拉德反应是食品风味形成的重要途径,对食品的营养品质、安全性、感官特性以及消费者接受度有直接影响。生姜中含有许多的糖类物质和蛋白质[75]在高温加工时会发生美拉德反应,是形成生姜制品特征风味的重要途径。美拉德反应分为3个阶段,在初期阶段氨基化合物中的游离氨基和羰基化合物中的游离羰基发生缩合反应生成席夫碱,该产物不稳定,随即环化成N-糖基胺。根据还原糖种类的不同发生重排反应形成不同的重排产物,当还原糖为醛糖时会形成1-氨基-1-脱氧-2-酮糖,还原糖为酮糖时会形成2-氨基-2-脱氧-1-醛糖。中期阶段以1-氨基-1-脱氧-2-酮糖和2-氨基-2-脱氧-1-醛糖发生烯醇化反应。处于酸性或中性环境中时,重排产物经1,2-烯醇化反应并通过脱水及水解脱氨反应形成3-脱氧糖酮,链状3-脱氧糖酮继续发生脱水反应生成糠醛(五碳糖)或5-羟甲基糠醛(六碳糖)[76-77]。处于低温碱性环境中时,经 2,3-烯醇化以及逆迈克尔加成反应形成1-脱氧糖酮,该物质可经脱水形成还原酮类物质,包括 4-羟基-5-甲基-3-呋喃酮(五碳糖)与 3-羟基-5-羟甲基-2-甲基-(5H)-呋喃-4-酮(六碳糖);此外,脱氧糖酮也可经逆醛化裂解反应产生各类具有高反应活性的短链羰基化合物,包括丙酮醛、乙二醛、乙醇醛和丁二酮等[78-79]。处于高温碱性环境中时重排产物发生裂解反应,产生较多的高活性中间体,如1-羟基-2-丙酮、丙酮醛、二乙酰基等。在氨基浓度较高、反应条件较为剧烈的环境体系中,也极易发生 Strecker 降解反应,其主要是由短链 α-二羰基化合物及其相关烯醇结构化合物与氨基酸之间发生氧化脱羧反应所引发的,产物 α-氨基酮可作为关键前体参与吡咯类、吡嗪类、吡啶类杂环含氮化合物的形成[78,80]。在最后阶段,氨基化合物发生脱水、分解、环化和聚合反应,生成一系列风味化合物,包括醇类、酮类、醛类、呋喃、吡嗪、吡咯、吡啶噻唑和硫化物等。具体途径见图5。
图5 以美拉德反应生成风味物质的途径[78-80]
Fig.5 The pathway to the formation of flavor substances with Maillard reaction[78-80]
2.5 发酵
发酵食品的香气成分主要是由微生物作用于发酵基质中的蛋白质、糖类、脂肪和其他物质而产生的。不同微生物进行发酵产生的风味物质不同,因为不同微生物产生的酶不同。微生物代谢生姜中的糖类通过糖酵解和磷酸戊糖等途径产生大量代谢产物,如醛、酮、醇、酸等。生姜发酵品的风味物质就是由这些代谢产物共同构成,主要是通过酒精发酵和乳酸发酵形成。酒精发酵是酵母菌利用葡萄糖等糖类在缺氧条件下降解为乙醛和CO2,然后乙醛在ADH的作用下还原为酒精[81],它带给发酵产品爽口的滋味和醇香气;在酒精发酵过程中,不仅有酵母菌参与还有大量细菌参与,细菌的发酵代谢产物氨基酸、有机酸等是挥发性风味物质合成的前体物质。细菌主要通过2个途径影响酒精发酵过程酯类风味物质形成:一是细菌通过产生的酯酶,催化酯的形成;二是细菌通过与酵母菌的相互作用影响酵母菌的发酵代谢活性,从而影响代谢产物的合成分解[82]。乳酸发酵是乳酸菌利用五碳糖、六碳糖分解代谢产生乳酸、丙酸、醋酸等有机酸,有些可直接作为风味物质或是重要风味物质的前体,主要包括正型乳酸发酵和异型乳酸发酵[83]。正型乳酸发酵可以将1分子葡萄糖分解为2分子乳酸,而异型乳酸发酵不仅可以产生乳酸,还可以生成乙醇和CO2等发酵产物,也产生乙偶姻、双乙酰、2,3-丁二醇等多种挥发性芳香化合物,促进食品良好风味的形成[84]。其形成机理为乳酸菌在丙酮酸脱氢酶、丙酮酸脱羧酶的作用下形成乙酰-CoA及活性乙醛,二者随即结合形成双乙酰,而双乙酰在乙偶姻脱氢酶的催化下形成乙偶姻,乙偶姻也可进一步反应生成2,3-丁二醇[85]。乳酸发酵途径见图6。
图6 乳酸发酵生成风味物质的途径[83-85]
Fig.6 The pathway of lactic acid fermentation to produce flavor substances[83-85]
3 结论与展望
生姜的香气是由风味物质种类、含量以及许多外界因素影响的综合结果,其形成是一个动态过程,在生长发育过程中主要通过脂肪酸代谢、羟基酸化合物代谢、氨基酸代谢合成途径以及酶的作用来影响;在加工过程中主要经过美拉德反应和发酵的微生物作用来影响。目前,生姜的成熟度、贮藏保鲜技术以及干制时间和温度是影响生姜香气形成的主要因素,然而仅仅是分析生姜的挥发性风味成分,不足以理解复杂的风味模式,需要在生姜的生长发育与加工过程中研究基本成分的相互作用,平衡各影响因素的条件,进而才能够最大限度地保留有益的风味物质。因此,在未来的方向中,应该侧重研究生姜生产加工过程中关键风味物质的变化机理和调控机理;同时还需要更深入地精准把控生姜风味的贮藏和加工条件。
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