在食品工业中,为了增加一些烹调产品的鲜味[1],通常会加入谷氨酸钠(monosodium glutamate,MSG)。尽管MSG这类化合物是存在于许多食品中的天然物质,但过量添加可能会得到消费者的负面评价,同时我国居民膳食指南规定盐摄入量每日不超过6 g。因此控制钠盐摄入量并寻找合适的钠盐替代品至关重要,特别是在即食生产和加工领域。近年来为应对消费者对高谷氨酸钠食品的排斥情绪,替代品引起了人们的兴趣,例如通过发酵大众已知的原材料(小麦面筋、大豆、玉米等)所获得的调味品[2]——玉米发酵酱粉。

玉米发酵酱粉是指以玉米为主要原料,经专用菌种发酵后灭活、过滤、纯化、干燥工艺制成的具有增鲜、增香作用的一种风味增强剂。其含有氨基酸、核苷酸、多肽、有机酸、矿物质和维生素等风味物质,这使得食品产生了人体的五大基本味觉及近期研究中发现的浓厚味[3]。

目前关于玉米发酵酱粉中风味活性化合物系统分析的报道相对较少。因此本文采用固相微萃取(solid phase micro-extraction, SPME)与GC-MS联用以及HPLC技术对玉米发酵酱粉中的挥发性和非挥发性化合物进行定性定量分析,探究其对玉米发酵酱粉风味产生的影响。最后将白砂糖、玉米发酵酱粉和酵母抽提物(yeast extract,YE)应用在酱油原油中,通过综合评分选出最优组合,以期为玉米发酵酱粉在其他调味品中的应用研究提供数据支持。

1 材料与方法

1.1 实验材料及试剂

实验所用的玉米发酵酱粉样品和酵母抽提物样品,宁夏伊品生物科技股份有限公司;9-芴甲基氯甲酸酯、邻苯二甲醛、5′-鸟苷酸钠、5′-肌苷酸钠、5′-黄苷酸钠、5′-腺苷酸钠、氨基酸混合标准试剂、硼酸盐缓冲溶液,美国Agilent公司;C7～C30系列烷烃、2-甲基-3-庚酮、正己烷,美国Sigma公司;甲醇、乙腈、磷酸、NaH2PO4、KH2PO4,国药集团化学试剂有限公司;酱油原油,好太太公司;白砂糖,广州福正东海食品有限公司。

1.2 实验仪器及设备

7890B/5977A GC-MS、DB-WAX型毛细管柱(60 m×0.25 mm, 0.25 μm)、Agilent 1260高效液相色谱-二极管阵列检测器联用(high performance liquid chromatography-diode array detector,HPLC-DAD)分析系统、使用三根色谱柱,Zorbax Eclipse-AAA色谱柱(4.6 mm×150 mm, 5 μm)、TSK GLSW 2000色谱柱(300 mm×7.8 mm, 5 μm),美国Agilent公司;SPME萃取头(50/30 μm DVB-CAR-PDMS),美国Supelco公司;Zorbax Eclipse XDB-C18色谱柱(4.6 mm×250 mm, 5 μm),北京Thermo Scientific公司。

1.3 玉米发酵酱粉挥发性化合物的测定方法

1.3.1 挥发性化合物提取

采用SPME法对玉米发酵酱粉的挥发性化合物进行提取和浓缩。参照李岩等[4]的方法稍作修改,准确称量0.8 g样品和4 mL蒸馏水于20 mL顶空瓶,加入1 μL2-甲基-3-庚酮(0.081 6 μg/μL),55 ℃水浴锅平衡20 min,前进样口插入SPME萃取头后在55 ℃下吸附40 min后在GC进样口处解吸5 min。

1.3.2 GC-MS参数

GC条件:萃取纤维插入GC进样口,250 ℃条件下解析5 min。升温程序:40 ℃,保持5 min,5 ℃/min升温至160 ℃,2 ℃/min升温至200 ℃,3 ℃/min升温至230 ℃。后运行温度为240 ℃,保持3 min。这使得GC-MS仪器的总运行时间为59 min。MS条件:电子轰击(EI)离子源,电离能量70 eV;离子源温度230 ℃,四级杆温度150 ℃,扫描模式为全扫模式,溶剂延迟6 min,质量扫描范围m/z为50～350 amu。

1.3.3 定性分析

所有挥发性化合物都通过MS库结合保留指数(retention index,RI)[5]来进行。

1.3.4 定量分析

对样品中的挥发性化合物采用内标法[5]进行相对定量,按公式(1)计算每种挥发性化合物相对含量。

(1)

式中:ρx,待测物的浓度,ng/g;Ax,待测物的峰面积;ρ1,内标物的浓度,ng/g;A1,内标物的峰面积。

1.4 玉米发酵酱粉非挥发性化合物的测定方法

1.4.1 样品的制备方法

取玉米发酵酱粉样品1 g并稀释30倍后通过0.22 μm孔径的水相滤膜过滤,得到待测样品。

1.4.2 氨基酸的测定方法

参考并优化钱敏等[6]的方法对样品中所含的氨基酸进行分析。采用HPLC对样品中的16种氨基酸含量进行分析。将氨基酸混合标准品梯度稀释成适当浓度后采用HPLC进行测定,将已知浓度与测定峰面积结果绘制成标准曲线,拟合一次函数对未知样品进行外标定量。

1.4.3 5′-核苷酸的测定方法

采用HPLC对样品中的5′-核苷酸进行分离检测,依据刘建彬等[7]的方法进行测定。色谱柱Zorbax Eclipse XDB-C18(4.6 mm×250 mm,5 μm),流动相0.02 mol/L KH2PO4(pH3.80);流速1 mL/min;进样量1 μL;二极管阵列检测波长254 nm;柱温35 ℃。采用外标定量法定量,通过5′-核苷酸标准品稀释液制作标准曲线。

1.5 玉米发酵酱粉在酱油中的应用

1.5.1 单因素试验

将酱油原油稀释10倍,白砂糖、玉米发酵酱粉、YE按表1中的比例分别加入酱油原油中进行单因素试验。搅拌均匀置于50 mL离心管,封口膜密封好后在37 ℃条件下静置保存。85 ℃加热15 min后,4 ℃条件下储存24 h以保持样品稳定,随后进行感官评价及样品中氨基酸和5′-核苷酸的测定。

1.5.2 正交试验

在单因素试验基础上,进行L9(33)正交试验。正交试验设计如表1所示。

1.5.3 酱油感官评价

选取12名具有丰富感官评价经验的人员(6男6女)对样品进行感官鉴评。对样品的气味进行不少于20 h的训练。采用如下溶液进行滋味训练[7],见表2。整个训练和评价在25～30 ℃的密闭空间内进行[8]。将样品用水稀释后置于感官塑料杯中。经过小组探讨后,商议对酱油的鲜味、甜味、苦味、酸味、咸味、持久感、浓厚味、香气、体态、协调性十个指标进行评分,相关标准物质见表2。评分采用10分制打分(0～2,较弱;3～4,弱;5～6,中;7～8,强;9～10,较强)。总分为100分。

1.5.4 酱油样品中非挥发性化合物的测定方法

按照1.4.2节、1.4.3节所述的方法对单因素试验和正交试验中样品包含的16种氨基酸和4种5′-核苷酸(5′-GMP、5′-IMP、5′-XMP、5′-AMP)进行定量。

1.6 数据分析

所有实验重复3次,以平均值±标准差表示结果。使用IBM SPSS 24.0软件来进行单因素方差分析。采用Duncan检验来确定显著性差异(P<0.05)。

1.6.1 香气活性值(odor active value,OAV)计算

OAV的计算如公式(2)[9]所示:

(2)

式中:C,挥发性化合物的相对含量,ng/g;OT,挥发性化合物在水中的阈值,ng/g。

1.6.2 滋味活度值(taste active value,TAV)计算

TAV的计算如公式(3)[10]所示:

(3)

式中:C,非挥发性化合物的含量,mg/g;T,非挥发性化合物的阈值,mg/g。

1.6.3 味精当量(equivalent umami concentrations,EUC)计算

EUC表示与两类鲜味物质混合物协同作用产生同样的鲜味强度相当于MSG的量[11],按公式(4)计算:

EUC=Σaibi+12.18(Σaibi)(Σajbj)

(4)

式中:ai,鲜味氨基酸的含量,mg/g;bi,鲜味氨基酸的相对鲜度系数;aj,5′-核苷酸的含量,mg/g;bj,5′-核苷酸的相对鲜度系数。

2 结果与分析

2.1 玉米发酵酱粉中挥发性化合物的定量分析

玉米发酵酱粉的香气较为丰富,包括烤香、甜香、果香、酸香等。这些复杂的气味是由于其含有丰富的挥发性化合物。因此本实验分析了样品中的挥发性化合物。由表3可知,共检测出34种化合物,包括酮类4种、含硫类3种、含苯环类2种、醛类7种、吡嗪类10种、醇类2种、酸类2种、酯类化合物1种、呋喃类化合物1种和其他化合物2种。

美拉德反应可以产生吡嗪类化合物。这些化合物可以使得样品产生明显的坚果香、烘烤香。例如可提供烤香的有甲基吡嗪、2-乙基-3-甲基吡嗪、三甲基吡嗪和2, 5-二甲基吡嗪。值得注意的是甲基-3-(3-甲基丁基)吡嗪可以赋予样品牛肉香气。另外,样品中的2-乙酰基吡咯也能赋予样品坚果香、烘烤香。

醛类化合物也是含量较高的一类化合物[12],为样品提供水果味[13]。样品中醛类化合物共检测出7种。其中值得注意的是苯乙醛能为样品提供甜香。而一些醛类化合物可赋予样品青香,例如己醛、庚醛和辛醛,这是由于它们含有6～9个碳原子[14]。

通常情况下,酮类化合物性质较稳定,一般具有花香气味,且香气持续时间较长[15]。酮类化合物的形成途径可能是酯类的分解,也可能是醇类的氧化。杂环类化合物形成过程中也需要一些酮类的作用。由表3可知,在样品中酮类化合物的含量不高。

从之前的研究得知,只有不饱和醇类化合物会对样品风味的形成产生作用,这是由于其阈值较低。如表3所示,玉米发酵酱粉中的醇类化合物是苯乙醇和2, 3-丁二醇,其中苯乙醇可以为样品提供花香。

含硫化合物是由于其参与美拉德反应和硫胺素降解等途径产生的。这类化合物可以赋予样品肉香味,同时因其阈值较低,对产品的整体风味能产生较大的影响[16]。本实验中检测到的含硫类化合物包括3-苯基噻吩、二甲基二硫醚及二甲基三硫醚。多种酸类化合物在本次检测中被发现,酸的产生是由于氨基酸降解生成醛,醛类物质进一步氧化成酸类物质导致,比如醋酸和丁酸。本实验还检测到一种能提供甜香的呋喃类化合物-2-戊基呋喃。

通过对样品的挥发性化合物计算OAV得知,OAV≥1的挥发性化合物有12种。这些化合物被认为对酱油香气做出主要贡献。结果如表3所示。12种挥发性化合物包括1种酮类、2种含硫类、5种醛类、3种吡嗪类、1种醇类。其中二甲基三硫醚(OAV=3 410.00)最大,其次是二甲基二硫醚(OAV=481.25)和苯乙醇(OAV=278.00)。它们的OAV均大于100,说明它们对玉米发酵酱粉的风味具有重大的贡献作用。二甲基三硫醚和二甲基二硫醚均能赋予样品肉香。苯乙醇能赋予样品花香。除此之外,3-乙基-2, 5-甲基吡嗪(OAV=1.79)、2-乙基-3, 5-二甲基吡嗪(OAV=2.28)、2, 3-二乙基-5-甲基吡嗪(OAV=5.48)的OAV均大于1,表明对酱粉的烤香味贡献较大。同时辛醛、庚醛、正己醛的OAV>1,可以赋予样品青香。

2.2 玉米发酵酱粉中非挥发性化合物的定量分析

玉米发酵酱粉复杂的风味还可能来源于一些非挥发性化合物,例如氨基酸、核苷酸、硫胺素等。FESTRING等[17]采用HPLC技术发现5′-GMP和5′-IMP能够提升酵母抽提物的鲜味。此外,有研究提到对鲜味起主要贡献作用的是鲜味氨基酸[10,18],其中代表氨基酸为L型-谷氨酸和L型半胱氨酸。因此我们对样品中的潜在非挥发性化合物包括游离氨基酸、5′-核苷酸进行定量分析。

2.2.1 游离氨基酸含量分析

由表4可知,样品的总氨基酸含量很高(243.79 mg/g)。氨基酸包括鲜味氨基酸、苦味氨基酸和甜味氨基酸3种类型[19]。鲜味氨基酸占所有氨基酸总量的50%以上,苦味氨基酸含量次之,甜味氨基酸最少。在全部氨基酸中,Glu的含量远远高于其他氨基酸。占比第二大的氨基酸是苦味氨基酸,其中的Arg含量很高。甜味氨基酸有4种,包括Ser、Gly、Thr、Ala。对所有氨基酸的TAV进行计算发现Glu的TAV为504.47,具有较强的鲜味活性。甜味氨基酸中Ser和Ala的TAV都大于1,说明它们对样品的滋味贡献较大。苦味氨基酸中,His、Arg、Lys和Met的TAV都比较高,说明酱粉滋味中苦味所占的贡献程度较高。

2.2.2 5′-核苷酸的定量分析

谷氨酸盐、天门冬氨酸盐能与核苷酸类产生非常强烈的协同增鲜作用[7]。核苷酸类中只有5′-核苷酸这种异构体才能增强鲜味。因此我们对样品中5′-GMP、5′-IMP、5′-XMP和5′-AMP进行定量分析,结果如表5所示。虽然5′-核苷酸是公认的一类可以增强鲜味的活性化合物[20],但是只有当羟基在6位上时,才能增强鲜味[21]。由表5可知,玉米发酵酱粉样品中含量较高的一种核苷酸类化合物是5′-GMP,占核苷酸总量的半数及以上。没有检测到5′-IMP的存在。计算TAV得知,5′-GMP的TAV为9.92大于1,说明其对滋味有很大的贡献作用,但其远小于Glu的TAV(504.47),表明Glu对鲜味的贡献程度远远大于5′-核苷酸;同时由于5′-GMP的6位上为羟基,因此在4种5′-核苷酸中,增鲜效果是最明显的。

2.3 EUC分析

仅凭TAV来评判非挥发性化合物对滋味的贡献大小是片面的,这是因为忽略了物质间的协同作用对样品的影响。所以YAMAGUCHI等[22]提出了一种可以表示鲜味成分之间相互作用的指标-EUC。MAU[23]的研究中进一步将EUC分为3个等级,即<0.1 g/g、0.1～10 g/g、>10 g/g。由表6可知,该玉米发酵酱粉的EUC为58.77 g/g,即在协同作用下1 g玉米发酵酱粉与58.77 g味精产生的鲜味强度相当,表明玉米发酵酱粉中的鲜味氨基酸和5′-核苷酸类协同增鲜作用很明显。

2.4 玉米发酵酱粉在酱油中的应用

酱油原油具有较为强烈的咸味[24]。同时为了追求健康,现代社会号召酱油“减盐”。但直接降低原油的含量实现减盐,可能使得酱油产生苦涩味且鲜味不足,进而导致整体风味不协调。因此为酱油挑选合适外源的调味剂尤为重要[25]。相关研究表明[26],YE是一种采用现代生物酶解技术处理食用酵母菌所得到的具有特殊风味的产品。而玉米发酵酱粉和YE均为食品配料。因此可用于酱油原油中来增加酱油的鲜味并改善酱油不好的风味(改善涩味、抑制咸味)。同时有研究表明,在鲜味物质中添加适度的糖可以起到去除腥味降低油腻感的效果[21]。综上,选取白砂糖、玉米发酵酱粉和YE加入酱油原油中以改善其风味。

2.4.1 单因素试验

感官评分、鲜味氨基酸浓度和5′-核苷酸浓度是评价样品风味品质的主要影响因素。因此选择它们的综合评分来选择优良风味的产品。结果见图1。可以看出较好条件的组合是A2B2C2,即白砂糖添加量为酱油原油质量的10%,玉米发酵酱粉添加量为原油质量的4%,YE添加量为原油质量的1.0%,将其命名为酱油-A。

2.4.2 正交试验

采用3因素3水平正交试验来确定调配酱油的最适比例。结果如表7,组合A3B3C2的综合评分为最高分44.20,即白砂糖(12%)、玉米发酵酱粉(5%)、YE(1%)。根据R=Max-Min确定各因素的极差R值,R值越高,表明其对体系的影响越大。对综合评分产生影响的高低顺序为白砂糖、玉米发酵酱粉、YE。分析表8中的数据可知,A、B、C三个因素对综合评分的影响显著(P<0.05)。

2.4.3 感官评价结果

为测定样品的鲜味强度及比较筛选出的两个样品的感官特征差异,将正交实验中综合评分最高的样品组合A3B3C2命名为酱油-B。图2显示酱油-B有强烈的鲜味、咸味、浓厚度和持久感。酱油-A比酱油-B酸味和苦涩味强,鲜味弱。综合考虑后选择调配酱油配比的最优方案为A3B3C2,即白砂糖添加量12%、玉米发酵酱粉添加量5%、YE添加量1%。

2.4.4 调配酱油中滋味化合物测定的结果

对调配酱油(酱油B)和原油中的16种游离氨基酸和5′-核苷酸进行对比分析,结果见图3。

首先游离氨基酸对酱油的风味起到了重要的作用。此前ZHOU等[27]发现中性非极性∶中性极性∶酸性∶碱性氨基酸的质量比为40∶18∶27∶15,是最佳改善酱油香气的配方。因此我们对酱油原油和调配酱油中的游离氨基酸进行了分析。发现调配酱油中的鲜味氨基酸(Glu和Asp)总量从10.829 mg/g增加到24.658 mg/g。这可能是由于玉米发酵酱粉和YE本身Glu含量较为丰富,因此加入中酱油后可以增加酱油的Glu含量。其中鲜味氨基酸含量的显著增加(P<0.05)可以有效为酱油提供鲜味来源。值得注意的是,原油中没有5′-IMP和5′-XMP,但是由于玉米发酵酱粉和YE中含有常见的4种5′-核苷酸。因此调配酱油中产生了5′-IMP和5′-XMP。同时5′-GMP含量显著增加(P<0.05)。5′-核苷酸对酱油鲜味提升有作用。同时有研究表明大量的Glu与5′-核苷酸发生鲜味协调效应,可使酱油的鲜味呈现数倍的提升[28]。因此用调味基料来调配酱油可以起到提升鲜味、增加甜味和抑制苦味的作用。

3 结论

不同香韵的分布构成了玉米发酵酱粉的复合风味。通过SPME-GC-MS技术及计算OAV,共检测出酮类、吡嗪类、醛类、酸类和含硫化合物等34种重要的挥发性化合物,其中12种化合物的OAV≥1。分别是二甲基三硫醚(OAV=3 410.00)贡献最大,其次是二甲基二硫醚(OAV=481.25)和苯乙醇(OAV=278.00),表明玉米发酵酱粉中肉香比较突出,同时也具有花香和烤香等香气。对非挥发性化合物的分析得出,玉米发酵酱粉中的氨基酸包括鲜味、甜味及苦味氨基酸。其中鲜味由鲜味氨基酸、5′-核苷酸共同影响。鲜味最主要的贡献者Glu的含量为151.34 mg/g,Ala等氨基酸是玉米发酵酱粉甜味的主要来源。另外,苦味氨基酸如Arg提供了苦味。

玉米发酵酱粉作为一种配料,可结合YE和白砂糖应用在酱油中,经过调配使得酱油风味得到较大的改善。原因是玉米发酵酱粉添加到调配酱油中带来了Glu的大幅增加,同时YE能够增加酱油中的5′-核苷酸。二者结合使得酱油鲜味得到一定的提升,还能抑制涩味、增强浓厚味和提升整体的协调性。本文可以为玉米发酵酱粉将来在其他调味剂中的应用提供理论支持。

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Analysis of flavor compounds in fermented corn sauce powder and study on its freshness enhancement application

ZHAO Jinling1,2, TANG Long1,2, CAO Rui1,2, YU Meihong1,2, CHENG Jieyi1,2, YANG Haizhen3, FAN Quanlong3, WANG Hengzhi3, MA Shiyu3, LI Jian1,2*

1(Key Laboratory of Green and Low-carbon Processing Technology for Plant-based Food of China National Light Industry Council, School of Food and Health, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)2(Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives, School of Food and Health, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China) 3(Ning Xia Eppen Biotech Co.Ltd., Yinchuan 750000, China)

ABSTRACT Fermented corn sauce powder is a fermented product with freshening and flavoring effect made of corn and edible salt as the main raw materials, through special strain fermentation and other processes, which can be applied in food to provide umami and salty taste.A variety of volatile and non-volatile compounds work together to determine the flavor characteristics.Therefore, this article uses solid-phase microextraction (SPME) combined with GC-MS and HPLC to quantitatively analyze volatile and non volatile compounds (free amino acids and 5′-nucleotides) in a fermented corn sauce powder on the market, and studies the freshening application characteristics of fermented corn sauce powder in soy sauce.The results showed that fermented corn sauce powder had rich flavor characteristics.A total of 34 volatile compounds were detected.Among them, 12 volatile compounds were OAV≥1.In terms of non-volatile compounds, some amino acids and 5′-nucleotides contribute to the umami taste of sauce powder, amino acids such as Ala can provide sweetness to sauce powder, and amino acids such as Arg provide bitterness.Combined with the orthogonal experiment and sensory evaluation, it was found that the soy sauce prepared by adding white granulated sugar (12%), fermented corn sauce powder (5%) and yeast extract (1%) had the best sensory evaluation, which could increase the flavor and sweetness of soy sauce crude oil while inhibiting its bitter and astringent taste.This study can provide theoretical support for the flavor research of fermented corn sauce powder and its deep application in other seasonings.

Key words fermented corn sauce powder;volatile compounds;non-volatile compounds;umami;soy sauce

DOI：10.13995/j.cnki.11-1802/ts.036777

引用格式：赵劲灵,汤龙,曹瑞,等.玉米发酵酱粉风味化合物分析及增鲜应用研究[J].食品与发酵工业,2024,50(11):76-84.ZHAO Jinling, TANG Long, CAO Rui, et al.Analysis of flavor compounds in fermented corn sauce powder and study on its freshness enhancement application[J].Food and Fermentation Industries,2024,50(11):76-84.

第一作者：硕士研究生(李健教授为通信作者,E-mail:lijian@th.btbu.edu.cn)

基金项目：北京工商大学食品科学与工程“双一流”学科建设培育项目团队建设项目(BTBUYXTD202203);北京市教委科技项目一般项目(KM202310011009)

收稿日期：2022-07-14,改回日期:2023-07-31