黄酒是我国的“国酒”,具有七千多年的酿造历史[1]。酒精饮料对健康的影响一直存在争议,但是近年来的研究表明,适量饮酒可降低心血管疾病、全因死亡率和患痴呆症的风险[2-3],其原因可能与适量饮酒能减轻压力,带来了积极的情绪有关。黄酒属于低酒精度的传统发酵食品,保留了发酵过程中产生的营养和活性物质。发酵食品对人类健康的作用越来越受到重视,印度和少数欧洲国家的膳食指南已经开始对发酵食品进行推荐,印度国家营养研究所特别推荐建议孕妇多吃发酵食品,日本、美国等国家已经开展发酵食品膳食推荐量的相关研究[4]。日本清酒酿造技术源自中国黄酒,近年来日本学者的大量研究表明,清酒有预防癌症、心血管病、糖尿病、健忘症、骨质疏松等作用[5]。黄酒的保健养生功能古书上多有记载,也倍受行家推崇。然而,在科学发达的今天,仅靠古书上的记载难以说服消费者,要说服消费者就必须拿出令人信报的科学依据。本文综述了近年来发现的黄酒功能因子,有利于更加全面地认识黄酒的功能,并为今后深入研究黄酒的功能因子和保健功能提供参考。
1 黄酒基本营养成分
黄酒含丰富的肽和氨基酸、无机盐、维生素、有机酸等营养成分,各成分含量见表1。绍兴加饭酒中游离氨基酸含量为4 500 mg/L左右,其中必需氨基酸含量为1 430 mg/L左右。黄酒含丰富的维生素,其中B族维生素含量远高于啤酒和葡萄酒。黄酒中钾、镁、钙、锌、硒含量丰富,它们是心血管系统的重要保护因子。钙是人体易缺乏的元素,我国居民的人均钙摄入量远低于中国营养学会制定的参考摄入量(800～1 000 mg/d),而黄酒中钙含量高达270 mg/L。
表1 绍兴加饭酒中基本营养成分[6]
Table 1 The basic nutritional components of Shaoxing Huangjiu(Jiafan)[6]
成分含量/(mg/L)成分含量/(mg/L)游离氨基酸4 498维生素B21.50总氨基酸17 620维生素PP0.86有机酸维生素B64.21酒石酸401.8维生素C37.35丙酮酸63.4矿物质苹果酸567.2Zn3.29乳酸4 167.7Fe3.60乙酸1 439.8Mn4.57柠檬酸648.5Cu0.27琥珀酸750.8K391富马酸57.4Mg203酮戊二酸26.7Ca270维生素Na20维生素B10.69Se∗10.6
*注:Se的单位为μg/L。
2 黄酒中功能活性组分
2.1 酚类化合物
酚类物质被认为具有清除自由基、防止心血管病、抗衰老、降血脂、降血压、抗癌等生理功能[7-8]。黄酒中的酚类物质来自原料和微生物的转化[7]。酚类物质主要存在于谷物的麸皮层和胚芽中。绍兴黄酒以糯米和小麦为原料,精白使糯米中酚类物质损失较大,而小麦以全麦的形式经制曲后进入发酵。小麦麸皮中含酚酸类化合物、黄酮类化合物、木酚素、烷基酚类化合物等酚类物质,其中酚酸类化合物包括阿魏酸、绿原酸、儿茶素、p-香豆酸、咖啡酸、丁香酸、芥子酸、水杨酸等,黄酮类化合物已鉴定出芹菜素、牡荆素、木樨草素、原花青素B3、原天竺葵素B3、新西兰牡荆苷-2、木犀草素-7-葡萄糖醛酸苷、小麦黄素等26种,烷基酚类化合物以5-烷基间苯二酚同系物为主[9-10]。
阿魏酸是谷物中含量最丰富的酚类物质,微生物对黄酒中阿魏酸的生成和转化起重要作用:一方面,制曲和发酵过程中许多微生物如丝状真菌(曲霉、青霉等)、细菌(放线菌、乳酸菌、芽孢杆菌等)、酵母都能产阿魏酸酯酶,使结合在植物细胞壁上的阿魏酸和p-香豆酸游离出来;另一方面,阿魏酸在微生物作用下可转化成香草醛、香草酸、香草酸酯、4-乙烯基愈创木酚、4-乙基愈创木酚及愈创木酚等酚类化合物[11]。阿魏酸的代谢途径如图1所示。
图1 阿魏酸的代谢途径
Fig.1 The metabolic pathway of ferulic acid
传统工艺绍兴黄酒发酵周期长达80～90 d,且经微生物的作用,有利于酒中酚类物质的形成,因而酒中的酚类物质含量较高[7-8]。已有研究从绍兴黄酒中检测出儿茶素、表儿茶素、芦丁、槲皮素、没食子酸、原儿茶酸、绿原酸、咖啡酸、p-香豆酸、阿魏酸、牡荆素、香草酸、丁香酸、4-乙基愈创木酚、愈创木酚及4-乙烯基愈创木酚等多种酚类物质[6,8]。最近,WANG等[12]采用广泛靶向代谢组学方法从绍兴黄酒中鉴定出酚酸176种和黄酮类化合物139种,黄酮类包括查尔酮类7种、黄烷醇2种、黄烷酮19种、黄酮100种、异黄酮11种。在被鉴定为中药关键有效成分(OB≥5%、DL≥0.14)的51种酚酸和黄酮类化合物中,圣草酚、条叶蓟素、地奥司明(香叶木苷)、川陈皮素、苜蓿素、金丝桃苷、二氢杨梅素、木蝴蝶苷A、高车前苷、蓟黄素、黄豆黄素、紫云英苷、山奈酚、槐角苷、刺芒柄花素、异牡荆素等具有抗癌和其他多种活性[12-14];柳匍匐苷可用于治疗阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、焦虑症、失眠等疾病[12];红景天苷可用于治疗脑损伤、乳腺癌、冠状动脉粥样硬化、神经退行性疾病[15];桔皮素具有抗炎、保护神经等活性[12];苔黑酚葡萄糖苷具有抗氧化、抗骨质疏松、抗抑郁、抗焦虑及免疫调节等多种药理学活性[12,16]。
GUO等[17-18]研究表明,黄酒和黄酒多酚具有抗动脉粥样硬化作用。刘龙斌等[19-21]、李刚等[22]研究表明,黄酒多酚具有抗同型半胱氨酸(homocysteine, Hcy)诱导的血管平滑肌细胞增殖和迁移的作用,其作用是通过抑制 PI3K/Akt/mTOR/p70S6K通路实现,这可能是黄酒抗动脉粥样硬化的一个重要机制。翟小亚等[23]研究表明,黄酒多酚具有类似瑞舒伐他汀的作用,能够调节血脂,在抑制基质金属蛋白酶(metal matrix proteinase-2/9, MMP-2/9)的表达和活性的同时,可增强组织型基质金属蛋白酶抑制剂1/2(tissue inhibitor of metalloproteinase 1/2, TIMP-1/2)的表达,减轻动脉粥样硬化斑块的形成,这可能是黄酒对心血管系统的保护机制之一。潘孙雷等[24]研究表明,黄酒多酚能改善糖尿病心肌病大鼠的心脏结构和功能,抑制心肌细胞凋亡,其作用可能与黄酒多酚减轻糖尿病心肌病大鼠的心肌组织炎症和氧化应激水平有关。LIU等[25]研究表明,绍兴黄酒对D-半乳糖所诱导的衰老模型小鼠具有一定的抗氧化、改善认知障碍以及抗疲劳的作用,D-半乳糖使衰老模型小鼠的Bax和caspase-3基因表达增加,Bcl-2基因表达减少,黄酒能显著降低小鼠Bax/Bcl-2比值和减少caspase-3表达水平,并显著提高小鼠大脑和肝脏中抗氧化酶(超氧化歧化酶、谷胱甘肽过氧化酶和过氧化氢酶)活力,降低过氧化物丙二醛浓度,推测与黄酒中富含多酚、多肽等生物活性物质有关。
2.2 功能性低聚糖和多糖
功能性低聚糖是指由2～10个相同或不同的单糖通过糖苷键聚合而成,不被机体消化吸收而直接进入大肠的一种低聚糖[7]。功能性低聚糖的直接生理功能是促进肠道中双歧杆菌增殖、抑制致病菌生长,其在促进B族维生素合成、矿物质吸收、改善便秘、降低血清胆固醇、提高机体免疫力、预防癌症等方面的作用得到广泛证实和认可[26-28]。黄酒中功能性低聚糖主要包括异麦芽低聚糖和小麦麸皮低聚糖。古越龙山加饭酒中异麦芽糖、潘糖、异麦芽三糖3种异麦芽低聚糖的含量为7 g/L左右[8],其来源分2部分:一是支链淀粉的酶解,糯米中的淀粉几乎全部是支链淀粉,淀粉酶对它的分支点不易切断,因而在酒中残留的分支低聚糖较多;二是麦曲中微生物分泌的葡萄糖苷转移酶通过转糖苷合成[7,26]。在制曲和发酵过程,小麦麸皮经微生物酶作用生成低聚木糖、阿拉伯低聚木糖和阿魏酸酰低聚糖等功能性低聚糖。小麦麸皮低聚糖结构中存在 L-Araf-、羟基肉桂酸类物质如阿魏酸、木二糖和木三糖、[-β-Xylp-(1→4)-]n(n=2～10)4种功能性基团,复杂的结构特点使其除具有促进双歧杆菌增殖等功能外,还具有降血糖和抗氧化等生物活性[29]。冯欣静等[30]从绍兴半干型黄酒中分离纯化出低聚糖组分 HJO-a,该组分重均分子质量为1 002 Da,主要由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、甘露糖与木糖组合而成,结构中存在吡喃糖环;通过体外菌群增殖实验发现,黄酒低聚糖显著上调了菌群培养液中短链脂肪酸的含量以及双歧杆菌、乳杆菌与拟杆菌的含量,并显著降低了肠杆菌的含量(P<0.05);动物实验表明,黄酒低聚糖显著增加了便秘小鼠排便量、粪便含水量与小肠推进率(P<0.05),并显著降低了首粒黑便时间(P<0.05)。
黄酒中多糖主要由小麦麸皮酶解、乳酸菌合成、酵母细胞自溶等途径产生[31-33]。小麦麸皮多糖具有调节肠道菌群、抗衰老、提高免疫力、抗癌、降血脂、降血压等功效[31];乳酸菌胞外多糖具有抗氧化、抗癌、免疫调节、抗病毒、抗凝血和降胆固醇活性[32];酵母多糖具有调节肠道菌群、抗氧化、提高免疫力、抗肿瘤、降血脂等活性[33]。彭金龙等[34]对绍兴黄酒多糖进行体外抗氧化活性实验,结果表明绍兴黄酒多糖具有一定的总抗氧化能力,对DPPH自由基、羟自由基、超氧阴离子自由基有较好的清除作用。张琳等[35]对客家黄酒多糖进行了抗氧化活性实验,发现其具有较好的抗氧化活性,并且在2,2′-偶氮二异丁基脒二盐酸盐诱导红细胞溶血模型中,可以有效抑制红细胞溶血,进一步说明黄酒多糖具有良好的抑制氧化应激作用。孟祥勇等[36]采用DEAE-Sepharose FF色谱柱和葡聚糖凝胶G75色谱柱分离纯化,并采用高效凝胶渗透色谱法进行相对分子质量和纯度检测,进一步采用紫外光谱、红外光谱以及核磁共振波谱进行结构特征解析,得到绍兴黄酒多糖相对分子质量为7 850 Da,主要由阿拉伯糖、葡萄糖和木糖等组成,为在l,3-糖苷键主链上连接有1,4-糖苷键支链的杂多糖,含有α-糖苷键构型,并且其单糖残基为吡喃型。SHEN等[37]研究表明,绍兴黄酒多糖能显著提高环磷酸酰胺致免疫抑制小鼠的吞噬指数、吞噬百分率和淋巴细胞增殖程度,提高血清中白细胞介素-6(IL-6)、干扰素γ(IFN-γ)、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、免疫球蛋白(IgA、IgM、IgG)和补体(C3、C4)水平,显著提高免疫抑制小鼠的免疫力。沈赤等[38]研究表明,绍兴黄酒多糖能明显增加S180荷瘤小鼠脾指数和胸腺指数,并且能阻碍Ki-67和Cyclin D1蛋白表达,抑制肿瘤细胞生长。
2.3 γ-氨基丁酸和脯氨酰内肽酶抑制肽
γ-氨基丁酸(γ-aminobutyric acid, GABA)是一种重要的抑制性神经递质,参与多种代谢活动,具有降血压、改善脑功能、增强长期记忆、抗焦虑及提高肝、肾机能等生理活性[8]。许多具有安神、促眠或降血压作用的中药富含 GABA,如野生灵芝、人参、大枣、鹿茸和黄芪。GABA作用于脊髓的血管运动中枢,有效促进血管扩张,并能抑制血管紧张素转化酶活力,起到降低血压的作用[39 ];GABA还能提高葡萄糖磷酸酯酶的活力,使脑细胞活动旺盛,促进脑组织的新陈代谢和恢复脑细胞功能,改善神经机能[40 ];研究表明GABA与某些疾病的形成有关,神经组织中GABA的降低与Huntington疾病、阿尔茨海默症等神经衰败症的形成有关,癫痫病患者脊髓液中的GABA浓度也低于正常水平[41]。医学上,GABA对脑血管障碍引起的症状如偏瘫、记忆障碍有很好的疗效,并用于尿毒症、睡眠障碍的治疗药物中。日本研究者以富含GABA的食品进行医学试验,结果显示其对围绝经期综合征有显著改善效果[39]。古越龙山加饭酒中GABA的含量为167～360 mg/L,是较理想的富含天然GABA保健饮品[8,42]。
最近,笔者与江南大学陆健教授团队研究发现,绍兴黄酒中含有日本清酒中报道的脯氨酰内肽酶(prolyl endopeptidase, PEP)抑制肽Pyr-LFNPSTNPWHSP,该肽来源于大米谷蛋白[43-44]。大脑中的PEP能降解多肽类神经递质和激素,其活性的异常会引起精神和认知过程的障碍,研究显示PEP特异性抑制剂在治疗健忘、抑郁、阿尔茨海默症等疾病方面具有良好的应用前景[45]。
动物实验研究表明,黄酒能显著改善脑功能[46-47]。推测其原因除与上述多酚类化合物、微量元素等有关外,可能还与黄酒富含GABA和PEP抑制肽有关。这是大米和酒曲酿造酒的独特之处。
2.4 生物活性肽
生物活性肽是由2个或2个以上氨基酸组成的具有特定生理功能的肽类,分子质量一般小于6 ku。生物活性肽在其母蛋白质的序列中是无活性的,通过发酵或者酶解释放后呈现出生物活性。根据其活性的差异,可以分为降血压肽、降胆固醇肽、降血糖肽、抗氧化肽、抗肿瘤肽、免疫调节肽、神经活性肽、肠道调节肽和金属螯合活性肽等[7-8]。
笔者与江南大学戴军教授、赵光鳌教授合作,首次对古越龙山加饭酒中的肽类组分进行提取纯化与体外降血压和降胆固醇活性试验,从降血压活性肽组分中鉴定出5种小肽的氨基酸组成及序列为QSGP、VEDGGV、PST、NT、LY,从降胆固醇活性肽组分中鉴定出1种小肽的氨基酸组成及序列:CGGS[8,48]。HAN等[49]从古越龙山黄酒中鉴定出500多种小肽的氨基酸组成及序列,其中43小种与文献报道中已知活性肽的氨基酸组成及序列完全或部分相同,包括降血压、降胆固醇、抗氧化、免疫调节和二肽基氨肽酶IV(dipeptidyl-aminopeptidase IV)抑制活性肽。
孟如杰[50]从绍兴黄酒中分离得到具有抗氧化活性的多肽组分。周梦洁[51]从绍兴黄酒中鉴定出降血糖活性肽VYVPPE 和 LQPGQGQPGYD,信号通路实验表明VYVPPE 通过激活5’-单磷酸腺苷活化蛋白激酶(adenosine 5’-monophosphate-activated, AMPK)通路,有丝分裂原活化蛋白激酶(mitogen-activated proteinkinase, MAPK)通路中的 p38 和 p44/42 通路,提高葡萄糖转运蛋白(glucose transporter-4,GLUT4)在质膜上的表达,进而促进 L6成肌细胞的葡萄糖吸收;LQPGQGQPGYD则通过激活AMPK通路及MAPK通路中的p38通路,促进 GLUT4 易位,进而提高 L6成肌细胞葡萄糖吸收。冯瑞雪[52]从绍兴黄酒中分离出小肽YVKV和LFW,通过动物实验发现2种小肽能显著改善小鼠高脂饮食导致的肝脏脂肪变性和整体损伤以及肠道菌群结构的紊乱。MENG等[53-54]研究发现从黄酒中提取的肽可抑制Hcy诱导的血管平滑肌细胞(vascular smooth muscle cell, VSMC)增殖和迁移,同时维持MMPs和TIMPs之间的平衡;黄酒多肽对高脂饮食诱导的LDLR-/-小鼠动脉粥样硬化具有抑制作用,其机制可能是通过调节血脂,抑制MMP-2/9的表达和激活,维持MMPs和TIMPs之间的平衡。
2.5 其他功能因子
黄酒中含有一定量的四甲基吡嗪(2,3,5,6-tetramethylpyrazine, TMP)、萜烯类化合物、木脂素和香豆素等功能因子。TMP又称川芎嗪,是中药川芎的主要活性生物碱成分,其化学结构式如图2所示。TMP具有改善微循环和脑血流、抑制血小板聚集和血栓形成、保肝护肝、抗肿瘤等功效,用于临床治疗慢性肾功能不全、冠心病、脑血栓、脑梗死、糖尿病周围神经病变等[55]。据报道,TMP可由芽孢杆菌发酵和美拉德反应产生,目前报道的产TMP的芽孢杆菌有枯草芽孢杆菌、地衣芽孢杆菌、解淀粉芽孢杆菌、贝莱斯芽胞杆菌等[6]。古越龙山加饭酒中TMP含量为73～151 μg/L,其来源可能有3个途径:一是由麦曲带入,古越龙山麦曲中TMP含量高达306.5 μg/kg,这是由于麦曲中上述芽孢杆菌数量多,且制曲过程最高温度可达55 ℃以上,有利于美拉德反应的发生;二是黄酒中的还原糖类和氨基化合物含量较高,在煎酒和贮存过程中由美拉德反应生成的TMP较多;三是由于发酵醪中上述芽孢杆菌数量较多,发酵过程可生成一定量的TMP[56]。
图2 四甲基吡嗪
Fig.2 Chemical Structure Formula of TMP
许多萜烯类化合物具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗肿瘤、镇痛等活性[56],如里那醇具有抗菌、抗溃疡、抗氧化、抗惊厥活性;β-紫罗兰酮、香茅醇、柠檬烯、雪松醇和坡模酸具有较强的抗肿瘤活性;橙花叔醇是中药降香的主要有效成分之一[56-57];环阿屯醇除具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化活性外,还有抗阿尔茨海默病等多种活性。陈双[58]从绍兴黄酒中检测出β-里那醇、异茨醇、β-香茅醇、橙花醇、β-环柠檬醛、柠檬烯、β-大马酮、高香叶醇、β-紫罗兰酮、橙花叔醇、月桂烯、薄荷醇、α-雪松醇、α-雪松烯等萜烯类化合物。最近,WANG等[12]从绍兴黄酒中鉴定出银线草内酯醇、木香烃内酯、异香附醇、β-桉叶醇、坡模酸、常春藤皂苷元、环阿屯醇、7-表-香科酮、(+)-刺柏脑、2a,3a,23-三羟基齐果酸等16种萜类化合物。
香豆素衍生物具有良好的抗癌、抗菌、抗炎、抗氧化、抗病毒等活性,木脂素具有抗病毒、抗肿瘤、护肝、抗菌、改善免疫和延缓衰老等功效[12,59]。WANG等[12]从绍兴黄酒中鉴定出23种香豆素,包括异东莨菪内酯、6,7-二羟基香豆素、秦皮甲素、异欧前胡素、东莨菪苷、软木花椒素、佛手苷内酯等;14种木脂素,包括(+)-异落叶松脂素-9′-O-葡萄糖苷、丁香脂素-4′-O-葡萄糖苷、异落叶松脂素、二甲基罗汉松脂素、表松脂醇、松脂醇等。
3 总结与展望
黄酒酿造是以谷物(其中小麦为全谷)为原料、多种微生物参与作用的生物转化过程,多种微生物协同发酵有利于功能活性物质的生成和原料中有毒物质的降解(如谷物易污染黄曲霉毒素,而黄酒中未检出)。谷物蛋白质经微生物及蛋白酶降解,可产生大量生物活性肽;全麦本身营养丰富,麸皮经微生物作用可产生大量酚类物质、功能性低聚糖和多糖。此外,在参与发酵的微生物中有大量的益生菌,如乳杆菌、双歧杆菌、芽孢杆菌和酵母,这些益生菌经煎酒后死亡,近年来的研究表明死亡后的益生菌组分和代谢产物(两者合称为后生元)具有保护上皮屏障、抗肿瘤、抗氧化、免疫调节等功能[60]。现有的研究初步探明黄酒富含功能活性组分且具有多种保健功能,并与酿造原料、微生物和工艺密切相关。今后的研究除了发掘新的功能性因子外,还应根据功能因子的含量、人体作用剂量等筛选出几个核心功能因子,并阐明其功能、形成机制和作用机制,这一方面有利于科学宣传黄酒的保健功能,促进“国酒”产业的发展和提升国际市场竞争力,另一方面通过工艺调整提高功能因子含量,可使黄酒的保健功效得到进一步提升。
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