青稞红曲茶[1]是以禾本科植物青稞为原料,接种红曲霉经固态发酵得到的产物。青稞作为青稞红曲的发酵底物具有三高两低的营养特色[2]。与大麦相比,青稞含有较多的生物活性物质如多酚、矿物质、维生素、酚类、黄酮类和β-葡聚糖等[3-5],因此青稞红曲茶具有更加独特的功能及优势,为青稞功能性食品的开发提供物质基础。何冰桃等[6]利用红曲霉固态发酵青稞酒,发现青稞酒产品色泽红润清透,生物活性成分多酚质量浓度显著高于传统青稞酒,具有较强的抗氧化活性。郝静等[7]对青稞红曲的发酵工艺进行了优化,筛选了具有降血压活性的青稞红曲,明确其关键活性成分。胡久平等[8]研究发现,青稞红曲中β-葡聚糖含量仅与高温发酵阶段红曲的生长情况有关。发酵过程中温湿度波动对青稞红曲中有效成分含量影响较大。青稞红曲的发酵条件及产品开发方面报道较多,但青稞红曲茶的功能成分及其抗氧化活性方面研究较少。
近年来,超高效液相色谱-串联质谱(ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry,UPLC-MS/MS)具有高通量、快速分离、高灵敏度和宽覆盖范围等特点,广泛靶向代谢组学在分析和鉴定植物化合物方面具有一定的优势[9]。目前青稞红曲茶的功能成分及其抗氧化活性尚不明确。本研究利用广泛的靶向代谢组学方法对青稞红曲茶的主要成分及其差异化合物进行分析。旨在为青稞发酵茶的开发利用方面提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
肚里黄(水分含量为7.98%,灰分含量为1.94%,脂肪含量为2.07%,粗纤维含量为3.45%,蛋白质含量为11.32%,总淀粉含量为55.36%,直链淀粉含量为21.32%,β-葡聚糖含量为3.56%)青稞由青海省农林科学院提供;甲醇、苯酚等均为分析纯;福林酚,北京索莱宝科技有限公司;DPPH、三吡啶三吖嗪(tripyridine triazine,TPTZ)、ABTS,美国Sigma公司;β-葡聚糖试剂盒、总淀粉试剂盒、直链淀粉试剂盒,爱尔兰Megazyme公司。
1.2 仪器与设备
Retavapor R-210旋转蒸发仪,瑞士布奇有限公司;ALPHA1-4LD plus冷冻干燥机,德国Christ公司;ExionLCTM AD超高效液相色谱仪、Applied Biosystems 6500 QTRAP串联质谱仪,美国SCIEX公司;N4S紫外可见分光光度计,上海仪电分析仪器有限公司。
1.3 实验方法
1.3.1 样品制备
青稞茶:清水漂洗青稞,加水浸泡,蒸煮后焙烤,常温下冷却即得到青稞茶成品。
青稞红曲茶:将青稞洗净后浸泡36 h,沥干后在121 ℃下高压灭菌25 min,冷却后接种红曲霉菌,适宜温度下培养16 d。冷冻干燥后即得到青稞红曲茶成品。
称取7 g茶样,按料液比1∶28(g∶mL)加入沸水进行冲泡,5 min后经抽滤、冷却后用于基本营养指标测定。将浸提的茶汤于45 ℃减压浓缩至最小体积,冷冻干燥得到青稞茶和青稞红曲茶冻干粉,用于UPLC-MS/MS分析。
1.3.2 茶汤基本营养指标的测定
水浸出物含量测定参照GB/T 8305—2013《茶 水浸出物测定》;茶多酚总量测定参照GB/T 8313—2018《茶叶中茶多酚和儿茶素类含量的检测方法》;茶蛋白含量测定GB 5009.5—2016《食品安全国家标准 食品中蛋白质的测定》;茶色素含量测定参照NY/T 3675-2020《红茶中茶红素和茶褐素含量的测定 分光光度法》;茶多糖测定采用苯酚-硫酸比色法。
1.3.3 UPLC-MS/MS分析
参照FRAGA等[10]的方法。
1.3.4 茶汤的体外抗氧化活性测定
参照杨希娟等[11]的方法。
1.3.5 感官评价
青稞茶及青稞红曲茶产品品质由茶汤色泽、茶汤澄清度、茶汤香气和茶汤滋味4个因素组成,参照GB/T 23776—2018《茶叶感官审评方法》,组织食品专业背景9人组成感官评价小组进行品评打分。
1.4 数据处理
采用Excel和SPSS-26进行数据整理及分析,结果以平均值±标准差表示(n=3)。采用Origin 2018绘制相关图表。
2 结果与分析
2.1 青稞红曲茶基本营养指标分析
如表1所示,两种茶的营养成分含量均存在显著差异。青稞红曲茶中的水浸出物、茶多酚、茶蛋白、茶黄素、茶红素、茶褐素含量均显著高于青稞茶(P <0.05)。这与张端莉等[12]对发芽大麦茶的制备工艺进行优化,优化后茶汤中水浸出物、茶多糖和茶蛋白含量的结果一致。
表1 青稞红曲茶及青稞茶基本营养成分含量
Table 1 Basic nutrient content of highland barleyMonascus tea and highland barley tea
营养成分青稞红曲茶/%青稞茶(CK)/%水浸出物6.60±0.14a1.26±0.05b茶多酚0.75±0.01a0.06±0.00b茶多糖0.05±0.00a2.21±0.00b茶蛋白0.88±0.05a0.58±0.02b茶黄素0.57±0.00a0.25±0.04b茶红素18.11±0.00a1.05±0.21b茶褐素52.11±0.59a1.62±0.01b
注：标注字母不同时,表示各组之间差异达到显著水平(P<0.05)(下同)。
2.2 青稞红曲茶主要化合物分析
为研究青稞红曲茶中的化学成分,通过UPLC-MS/MS平台共检测到青稞红曲茶及青稞茶有1 682个化合物,包括317种黄酮、268种酚酸、212种生物碱、208种氨基酸及其衍生物、169种脂质、124种有机酸、85种核苷酸及其衍生物、74种萜类、64种木脂素和香豆素、6种鞣质、3种甾体和152种其他物质。由图1可知,氨基酸及其衍生物、酚酸类、核苷酸及其衍生物、黄酮类、生物碱、萜类、有机酸及脂质是青稞红曲茶及青稞茶中主要化合物,其相对含量合计分别为94.16%及94.20%。
图1 青稞红曲茶中不同类别化合物相对含量
Fig.1 Relative contents of different classes of compounds in highland barley Monascus tea
由图2可知,青稞茶与青稞红曲茶中相对含量较高的酚酸类物质是三羟基肉桂酰奎宁酸、香草酸、阿魏酸和藜芦酸,这与SAVIC等[13]的研究结果相一致。阿魏酸、香草酸、苯甲酸和藜芦酸等是青稞酚类的重要组成部分,具有抗氧化和预防慢性病等广泛的生理和药理作用[14]。青稞红曲茶中含量较高的黄酮类物质是6,7-二羟基黄酮、芹菜素等。青稞茶中黄酮类物质含量较高的是苜蓿素-4′-O-丁香酸、皂草苷、苜蓿素等,以上研究结果与丁丽娜等[15]的研究结果相一致。青稞茶中脂类物质含量最高的是棕榈醛、α-亚麻酸等不饱和脂肪酸,具有促进大脑发育和抗炎的作用[16-18],青稞红曲茶中是甘磷酸胆碱,该物质在治疗阿尔兹海默症和健忘症等精神性疾病上有明显的效果[19]。青稞茶中含量最高的生物碱是3-羟基吡啶,青稞红曲茶中是左旋肉碱,这与汪学荣等[20]研究结果相似。萜类化合物在青稞茶及青稞红曲茶中含量最高的分别是牡荆内酯和贝壳杉烯酣,有机酸含量最高的是柠康酸和2-异丙基苹果酸。研究发现有机酸类是青稞风味化合物的重要组成部分,对于青稞风味具有重要影响[21]。
a-青稞红曲茶-酚酸类;b-青稞红曲茶-黄酮类;c-青稞红曲茶-生物碱;d-青稞红曲茶-萜类;e-青稞红曲茶-有机酸;f-青稞红曲茶-脂质;g-青稞茶-酚酸类;h-青稞茶-黄酮类;i-青稞茶-生物碱;j-青稞茶-萜类;k-青稞茶-有机酸;l-青稞茶-脂质
图2 青稞红曲茶及青稞茶酚酸类、黄酮类、生物碱、萜类、有机酸及脂质中含量最高的10种化合物
Fig.2 highland barley Monascus tea and highland barley tea phenolic acids, flavonoids, alkaloids, terpenes, organic acids and lipids in the highest content of the 10 compounds
图3 青稞红曲茶及青稞茶中差异化合物
Fig.3 Differential compounds in highland barley Monascustea and highland barley tea
2.3 青稞红曲茶及青稞茶差异化合物分析
根据|Log2FC|≥7且VIP≥为1的标准筛选显著差异化合物,在青稞茶和青稞红曲茶之间共检测到124种差异化合物。其中生物碱(18.37%)、黄酮(11.37%)、萜类(7.39%)、氨基酸及其衍生物(6.47%)、脂质(6.32%)和酚酸类化合物(6.17%)是青稞红曲茶差异化合物中相对含量较高的化合物。青稞茶中差异化合物中相对含量较高的主要是生物碱(44.18%)、黄酮类(21.77%)及木脂素和香豆素类化合物(13.49%)。说明两者差异化合物主要是生物碱、脂质、萜类及酚类物质。
2.3.1 青稞红曲茶及青稞茶酚类物质差异化合物分析
多酚类物质是青稞红曲茶中重要的活性物质,青稞红曲茶和青稞茶主要多酚类物质差异化合物如表2所示。两者酚类差异化合物共有55种,其中包括30种黄酮、20种酚酸和5种木脂素和香豆素。与青稞茶相比,青稞红曲茶中黄酮、酚酸及木脂素和香豆素分别有11、19、2种化合物被上调。多酚类物质是青稞红曲茶中主要的抗氧化活性成分,具有抑制肿瘤细胞增殖、抗肥胖、抗炎等多种生理活性。
表2 青稞红曲茶及青稞茶酚类物质差异化合物
Table 2 Differential phenolic compounds in highland barley Monascus tea and highland barley tea
物质物质分类CASP-valueFold_ChangeLog2FCType间苯三酚酚酸类108-73-60.00 0.00-22.49down咖啡酸苯乙酯酚酸类104594-70-90.000.00-7.95down厄弗酚酚酸类73166-28-60.00225.117.81up3,4-二羟基苯乙酸∗酚酸类102-32-90.00848 849.9119.70up高龙胆酸∗酚酸类451-13-80.00848 849.9119.70up芥子醛酚酸类4206-58-00.000.01-7.19down芥子酸甲酯酚酸类20733-94-20.000.00-7.74down3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯酚酸类61389-68-20.000.00-17.10down4-O-甲基没食子酸酚酸类4319-02-20.00154.377.27up没食子酸甲酯酚酸类99-24-10.00268.358.07up3-羟基-5-甲基苯酚酚酸类504-15-40.00151.807.25up迷迭香酸酚酸类537-15-50.010.00-15.80down3-羟基苯甲醛酚酸类100-83-40.01511 164.7518.96up4′-羟基-3′-甲氧基苯乙酮;香草乙酮酚酸类498-02-20.0064 142.4015.97up3-羟基肉桂酸∗酚酸类14755-02-30.00108 001.0616.72up4-甲基儿茶酚酚酸类452-86-80.00126 669.3616.95up3-P-香豆酰-1-阿魏酰甘油酚酸类-0.000.00-16.53down二咖啡酰基莽草酸酚酸类-0.080.00-13.38down1-O-阿魏酰-3-O-对香豆酰甘油酚酸类-0.000.00-15.03down对甲氧基苯酚酚酸类150-76-50.0735 590.0415.12up芹菜素黄酮520-36-50.00152.427.25up槲皮素-3-O-槐糖苷(白麻苷)黄酮18609-17-10.075 673.3412.47up3-O-甲基槲皮素黄酮1486-70-00.02601 467.4419.20up苜蓿素-4′-O-丁香酸黄酮-0.000.01-7.51down3′,7-二羟基-4′-甲氧基黄酮黄酮-0.00171.677.42up香叶木素-6-C-葡萄糖苷黄酮-0.000.00-17.83down香橙素(二氢山柰酚)黄酮480-20-60.0114 843.6213.86up木犀草素-6-C-(2″-葡萄糖醛酸基)葡萄糖苷黄酮-0.170.00-12.94down
续表2
物质物质分类CASP-valueFold_ChangeLog2FCType槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷黄酮22 688-79-50.039 386.1113.20up牡荆素-2″-O-半乳糖苷黄酮-0.033 804.3411.89up槲皮素-4′-O-葡萄糖醛酸苷黄酮201463-36-70.099 301.3513.18up槲皮素-3,3′-二甲醚黄酮4382-17-60.015 445.5512.41up苜蓿素-7-O-愈创木酚基甘油黄酮-0.010.01-7.24down3,4′,5,6,7-五甲氧基黄酮黄酮4472-73-50.00149.357.22up6,7-二羟基黄酮黄酮38183-04-90.00265.488.05up二羟基二甲氧基黄酮-7-O-葡萄糖苷黄酮-0.0920 907.6214.35up苜蓿素-5-O-葡萄糖苷黄酮32769-00-90.000.01-7.32down柚皮素-7-O-芸香糖苷-4′-O-葡萄糖苷黄酮-0.01706.399.46up二氢山柰素黄酮137225-59-30.020.00-17.37down高车前素-8-C-(2″-O-葡萄糖基)葡萄糖苷黄酮-0.0441 552.9115.34up山柰酚-3-O-新橙皮糖苷-7-O-葡萄糖苷黄酮-0.250.00-12.41down白杨素-7-O-葡萄糖苷黄酮31025-53-30.000.00-14.99down香叶木素-7-O-葡萄糖醛酸苷黄酮35110-20-40.000.01-7.30down山柰酚-3-O-芸香糖苷-7-O-葡萄糖苷黄酮34336-18-00.071 078.5210.07up山柰酚-3,7-O-双葡萄糖苷黄酮25615-14-90.05139 773.7517.09up金圣草黄素-6-C-葡萄糖苷-4′-O-葡萄糖苷黄酮-0.010.00-19.07down花旗松素-3′-O-葡萄糖苷黄酮31106-05-50.043 856.4711.91up4′-羟基-2,4,6-三甲氧基二氢查耳酮黄酮-0.0015 288.3113.90up苜蓿素-7-O-(2″-O-葡萄糖基)葡萄糖苷黄酮-0.000.00-16.94down槲皮素-7-O-芸香糖苷-4′-O-葡萄糖苷黄酮-0.071 121.8410.13up香豆素O-芸香糖苷木脂素和香豆素-0.000.00-8.47down4-酮基松脂酚木脂素和香豆素-0.000.00-15.99down异莨菪亭木脂素和香豆素776-86-30.010.00-16.75down5,6-二甲氧基-8-(3′-甲基-2′-酮丁基)香豆素木脂素和香豆素-0.0022 753.8414.47up秦皮苷木脂素和香豆素524-30-10.00109 497.6516.74up
2.3.2 青稞红曲茶及青稞茶生物碱类差异化合物分析
由表3可知,青稞红曲茶与青稞茶生物碱类差异化合物共有18种。与青稞茶相比,青稞红曲茶中有12种生物碱类化合物下调,6种上调。芥子碱在青稞茶中相对含量要高于青稞红曲茶,研究发现芥子碱具有抗衰老、降血压和抗炎等多种生物活性[22]。左旋肉碱则在青稞红曲茶中相对含量更高,具有降低血脂及治疗肥胖等生理功能。
表3 青稞红曲茶及青稞茶生物碱类差异化合物
Table 3 Differential alkaloid compounds in highland barley Monascus tea and highland barley tea
物质物质分类CASP-valueFold_ChangeLog2FCType咪唑-4-乙酸生物碱645-65-80.000.00-20.04down茶碱生物碱58-55-90.023 623.7011.82up3-吡啶-甲醇-O-β-D-吡喃葡萄糖基生物碱-0.000.00-18.68downN-阿魏酰色胺生物碱53905-13-80.000.00-19.39down2-氨基苯磺酰胺生物碱3306-62-50.010.00-14.67down5-羟基吲哚-3-乙醇生物碱154-02-90.00639 647.2019.29up1-O-对香豆酰赖氨酸生物碱-0.000.00-8.20downN-阿魏酰酪胺生物碱66648-43-90.000.01-7.44down大麦芽新碱 A生物碱7073-64-50.000.00-8.28down左旋肉碱生物碱541-15-10.00266.768.06up肉桂酰胺生物碱22031-64-70.000.00-8.17down1,5-二氨基戊烷生物碱462-94-20.002 891 584.7821.46upN-(4′-O-葡萄糖基)-对香豆酰胍丁胺生物碱-0.000.00-7.79down对香豆酰胍丁胺生物碱7295-86-50.000.00-8.04downN-(4′-O-葡萄糖基)-阿魏酰胍丁胺生物碱-0.000.01-7.13down芥子碱生物碱18696-26-90.010.00-8.12down异丁酰肉碱生物碱25518-49-40.00565.759.14upO-乙酰左旋肉碱生物碱3040-38-80.00681.029.41up
2.3.3 青稞红曲茶及青稞茶萜类差异化合物分析
由表4可知,青稞红曲茶与青稞茶的萜类差异化合物共有8种。与青稞茶相比,青稞红曲茶中有7种萜类化合物上调,1种下调,即除缬草醛外,表中其余萜类在青稞红曲茶中相对含量要高于青稞茶。研究发现[21]萜类具有一定的呈香呈味作用,且大部分萜类呈现一定苦味,影响茶汤口感。
表4 青稞红曲茶及青稞茶萜类差异化合物
Table 4 Differential terpenoid compounds in highland barley Monascus tea and highland barley tea
物质物质分类CASP-valueFold_ChangeLog2FCType迷迭香酚萜类80225-53-20.00 367.34 8.52up6α-羟基去甲基柳杉树脂酚萜类-0.00486.938.93up皂皮酸萜类631-01-60.0026 842.3814.71up15-羟基脱氢松香酸萜类54113-95-00.00164.257.36up贝壳杉烯酣萜类-0.003 799.2911.89up缬草醛萜类18234-46-30.000.00-20.60down5-(羟甲基)-7-甲氧基-1,8-二甲基-9,10-二氢菲-2-醇萜类-0.00160.777.33up柳杉酚萜类511-05-70.013 086.3911.59up
2.3.4 青稞红曲茶及青稞茶脂质类差异化合物分析
由表5可知,青稞红曲茶与青稞茶脂质类差异化合物共有8种。有研究发现,不饱和脂肪酸具有促进大脑发育和预防心血管疾病等的作用。与青稞茶相比,青稞红曲茶中有6种脂质类化合物被上调,2种被下调。即除十六烷基二酸和5,8-二羟基-9,12-十八碳二烯酸外,表中其余脂质类化合物在青稞红曲茶中相对含量要高于青稞茶。
表5 青稞红曲茶及青稞茶脂质类差异化合物
Table 5 Differential compounds of lipid classes in highland barley Monascus tea and highland barley tea
物质物质分类CASP-valueFold_ChangeLog2FCType7S,17S-二羟基-4Z,8E,10Z,13Z,15E,19Z-二十二碳六烯酸脂质578008-43-20.00754 151.6119.52up顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸脂质6217-54-50.00547 092.7119.06up13,14-二羟基-4,7,10,16,19-二十二碳五烯酸脂质1345275-24-20.0017 601.8814.10up(E)-芳樟醇-1-油酸脂质-0.0032 971.3515.01up溶血磷脂酰乙醇胺 17∶1(2n异构)脂质-0.001 021.7210.00up十六烷基二酸脂质505-54-40.000.01-7.24down5,8-二羟基-9,12-十八碳二烯酸脂质-0.010.01-7.34down反油酸∗脂质112-79-80.04397 057.2418.60up
综合以上推测造成青稞红曲茶与青稞茶成分差异的主要原因是菌种发酵产生水解酶,水解酶能断裂酚类物质与其他物质相互作用的化学键,促进谷类中多酚类物质的释放[6]。水解酶还可以将细胞壁分解,使内部结合的脂肪酸等物质释放出来,从而使脂质和萜类化合物的含量升高[23]。
2.4 青稞红曲茶体外抗氧化活性
如表6所示,青稞红曲茶及青稞茶的DPPH自由基清除能力、ABTS阳离子自由基清除能力和铁离子还原能力分别在105.13～631.61、461.88～2 024.99、193.57～712.57 μmol TE/100 g DW。青稞红曲茶的DPPH自由基清除能力、ABTS阳离子自由基清除能力和铁离子还原能力均显著高于青稞茶茶汤(P<0.05),且分别是青稞茶的6.01、4.38、3.68倍。卢颖[24]研究发现燕麦经红曲霉固态发酵后其多酚含量显著提升,响应面优化发酵后的红曲燕麦对DPPH自由基、NO2-的清除能力以及铁的还原能力相比于发酵前分别显著提高了20.16、16.09、20.00倍。徐文流等[25]发现发酵后的红曲金银花的总酚含量相比未发酵组增加62.32%,总黄酮含量增加了40.40%。并且其发酵后红曲金银花的ABTS阳离子自由基清除能力和DPPH自由基清除能力分别提高了61.39%和59.28%。综上,推测原因是红曲霉中含有糖化酶、酸性蛋白酶、酯化酶等各种酶类能促进青稞中的酚类物质的释放,进而提高青稞红曲茶的抗氧化活性。
表6 青稞红曲茶及青稞茶体外抗氧化活性 单位:μmol TE/100 g DW Table 6 In vitro antioxidant activity of highland barleyMonascus tea and highland barley tea
青稞红曲茶青稞茶DPPH631.61±5.61a105.13±1.72bABTS2024.99±5.53a461.88±2.94bFRAP712.57±5.70a193.57±1.99b
2.5 青稞红曲茶感官评价
由图4可知,综合茶汤色泽、茶汤澄清度、茶汤香气和茶汤滋味结果,青稞红曲茶与青稞茶相比,得分更高的为青稞茶,达82.89。其中青稞茶的茶汤色泽、茶汤澄清度、茶汤香气和茶汤滋味的得分均为最大值,分别为21.33、14.11、21.00及26.44。青稞红曲茶感官评价得分较低的原因可能与其多酚类和氨基酸及其衍生物类化合物相对含量较高有关,酚类物质中槲皮素-7-O-芸香糖苷-4′-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷、4-O-甲基没食子酸和芹菜素等化合物含量显著高于青稞茶茶汤。氨基酸及其衍生物类物质中L-异亮氨酸*、L-亮氨酰、L-苯丙氨酸、L-酪氨酸*和L-酪氨酸*含量显著高于青稞茶茶汤。有研究发现多酚类物质和为L-型氨基酸会赋予茶汤苦、涩味以及特有的收敛性,影响茶汤口感。
a-青稞红曲茶;b-青稞茶
图4 青稞红曲茶和青稞茶感官雷达图
Fig.4 Sensory radar chart for highland barley Monascus tea and highland barley tea
3 结论与讨论
本研究以青稞茶为对照组,明确了青稞红曲茶的功能成分及其抗氧化活性。结果表明,除茶多糖,青稞红曲茶的水浸出物、茶多酚、茶蛋白、茶黄素、茶红素、茶褐素含量和体外抗氧化活性均高于青稞茶。基于UPLC - MS/MS技术,从青稞红曲茶及青稞茶中共鉴定到1 682种化合物,主要为氨基酸及其衍生物、生物碱、脂质、酚酸和核苷酸及其衍生物类化合物。筛选出124种差异化合物,其中生物碱、脂质、萜类及酚类物质为主要差异化合物。感官评价结果表明,青稞茶的感官评价优于青稞红曲茶。因此,青稞红曲茶具有开发功能食品的潜力,但在开发产品时要重视口感的改良。
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