预调理肉制品经适当加工后真空包装,可在冷冻、冷藏、常温条件下贮运、售卖[1]。因其食用方便、卫生、小包装、味道鲜美等特点,受到消费者的青睐[2]。市面上预调理肉制产品以酱卤和肉干类为主,炸制产品占比较低。传统炸猪排风味单一,高温油炸可能导致蛋白质变性、维生素丧失和脂质氧化等问题。脂质过度氧化不仅会影响肉制品的感官特征,口感和品质下降,还降低肉制品的营养价值,必需脂肪酸流失,同时产生有毒的化合物,如丙二醛等[3]。研究人员一直在寻找改进油炸工艺的方法,以减少对营养物质和脂质的不利影响。例如,预处理、真空油炸、低温长时间炸制等技术来改善油炸肉制品的品质和营养价值[4]。

花椒精油是从花椒中提取的挥发性含香物质[5],其抗脂质氧化活性和清除自由基活性明显高于维生素A和维生素C,在抗脂质氧化方面表现卓越[6],对肉制品的脂肪氧化具有显著的抑制作用[7]。陈双梅等[8]指出,皖西白鹅加工中,花椒添加量越多抑制脂肪氧化效果越明显。花椒精油含有的大量易断裂的双键小分子基团,增强其挥发性,赋予了花椒精油特有的香气和独特风味[9]。

本文通过调节花椒精油的添加量,尝试为炸猪排赋予新的风味特性,同时抑制脂质过度氧化,以确保肉制品的口感和品质得到最大程度地保留。本研究不仅为开发新型风味炸猪排提供可行性,还探究其对炸猪排脂质氧化及风味特性的影响,为预调理肉制品的脂质氧化和风味调控提供新的思路和方向。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

猪后腿肉、生姜、鸡蛋、食盐、生抽、料酒、玉米淀粉、大豆油、黑胡椒粉、白砂糖、面包糠均为食品级,广州市海珠区滨江东综合市场;复合磷酸盐为食品级,河南中辰生物科技有限公司;花椒精油为食品级,邯郸市朝霞生物科技有限公司。

三氯乙酸、三氯甲烷、乙醚、Na2SO4、甲醇、冰醋酸、异辛烷、异丙醇、酚酞、硼酸、石油醚,广州化学试剂厂;滴定用NaOH(0.1 mol/L),上海源叶生物科技有限公司;1,1,3,3-四乙氧基丙烷(97%)、2,6-二叔丁基对甲酚,阿拉丁试剂(上海)有限公司。以上试剂均为分析纯。2-甲基-3-庚酮(99%)(色谱纯),上海麦克林生化科技有限公司。

1.2 仪器与设备

UV-756s紫外可见分光光度计,上海棱光技术有限公司;7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪、7820A气相色谱,美国 Agilent 公司;RE-52AA旋转蒸发器,上海亚荣生化仪器厂;聚二甲基硅氧烷萃取纤维(50/30 μm),美国Supelco公司。

1.3 实验方法

1.3.1 样品处理

工艺流程:

猪后腿肉→清洗沥干→配制腌制液→腌制→裹玉米淀粉、蛋液、面包糠→油炸→成品

清洗修整:选择新鲜猪后腿肉为原料,洗净残留血渍,去除猪皮及脂肪层。将猪后腿肉修整为6 cm×4 cm×0.8 cm的肉片。称取肉片质量,根据肉片质量按比例配制腌制液。

腌制:准确称取盐1.0%、料酒6.0%、生抽2%、生粉0.8%、复合磷酸盐0.5%、糖1.0%(以肉片质量计,下同),和5个质量分数花椒精油(0、2.5%、3.0%、3.5%、4.0%)配成腌制液,将猪肉片置于容器内,20 ℃腌制40 min。

炸制:腌制完毕后,将肉片依次均匀蘸满生粉、蛋液、面包糠,180 ℃油温下炸制2 min,取出沥干油,待测。

1.3.2 花椒风味猪排感官特性的测定

选择10名有丰富食品感官评价经验的人员组成感官小组,对样品进行评分。色泽、形态两指标分数为20分,口感、风味两指标分数为30分,总分为100分。

1.3.3 花椒精油添加量对猪排脂质氧化的影响

1.3.3.1 猪排脂肪提取

称取15～25 g粉碎的猪排样品至250 mL锥形瓶,加入10倍体积石油醚在常温下摇床摇晃3 h。用盛有无水硫酸钠的滤纸进行过滤,得到石油醚和油脂的混合液。40 ℃以下对混合液进行旋蒸,直至石油醚被蒸馏殆尽,即得油脂样品。

1.3.3.2 硫代巴比妥酸(thiobarbituric acid,TBA)

采用GB 5009.181—2016《食品中丙二醛的测定》第二法分光光度法。建立丙二醛标准曲线,按照吸光值对照计算TBA值。采用1,1,3,3-四乙氧基丙烷制作标准曲线(标准曲线公式为y=0.690 2x+0.047 7)。以每千克猪排样品中所含有的丙二醛质量(mg)表示TBA值。

1.3.3.3 酸价

使用1.3.3.1节提取的油脂,参照GB 5009.229—2016《食品安全国家标准 食品中酸价的测定》的方法进行测定。

1.3.3.4 P-茴香胺值(P-anisidine value,P-AV)的测定

使用1.3.3.1节提取的油脂,参照GB/T 24304—2009《动植物油脂 茴香胺值的测定》的方法进行测定。

1.3.3.5 脂肪酸

脂肪酸甲酯化:准确称取50 mg油脂于离心管中,加入2 mL正庚烷,然后加入4 mL 2 mol/L KOH-甲醇溶液,漩涡后静置分层。取1 mL正庚烷层溶液稀释至10 mL,稀释液过0.22 μm孔径有机相滤膜,进行气相色谱分析,进样量为1 μL。色谱柱:TR-FAME 100 m×0.25 mm×0.20 μm,色谱条件:进样口温度260 ℃;进样量1 μL;不分流进样;N2(99.999%)为载气;流量10 mL/min;检测器温度250 ℃;柱箱的升温程序:起始温度60 ℃,保持1 min,以20 ℃/min升至160 ℃,保持2 min,再以4 ℃/min升至200 ℃并保持10 min,最后以2 ℃/min升至240 ℃并保持10 min。

1.3.4 挥发性风味物质测定

气相色谱和质谱条件参考朱成林[10]的方法。称取搅碎的2 g炸猪排样品,加入1 μL 0.816 mg/mL的2-甲基-3-庚酮。萃取头插入顶空样品瓶中,60 ℃平衡40 min,进样时将萃取头插入气相色谱-质谱仪,解吸5 min。安捷伦GCMSD软件将挥发性物质的保留时间与谱库NIST17.L对比,并查阅相关文献定性。内标法进行定量,化合物含量计算公式参考刘巧瑜[11]。根据各种挥发性风味物质在空气中的阈值,计算气味活度值(odor activity value, OAV)[12]。

1.4 数据处理

实验数据采用3次平行实验的平均值。采用Origin 2022进行绘图,采用SIMCA 14.1进行偏最小二乘判别分析(partial least squares discriminant analysis,PLS-DA),SPSS 22.0进行方差和显著性分析(Duncan法),P<0.05表示差异显著。

2 结果与分析

2.1 花椒精油添加量对猪排感官特性的影响

如图1所示,花椒精油添加量对猪排的色泽无显著影响(P>0.05),对形态有显著影响(P<0.05),添加花椒精油后炸猪排横切面结构较为致密,肌纤维结构较为清晰。花椒精油添加量对炸猪排的口感无显著性影响(P>0.05),口感酥脆且硬度适中。添加花椒精油后,猪排的风味高于对照组,说明花椒精油猪排更受感评人员的青睐。花椒精油添加量为4%时,猪排过麻或过辣,感官体验相对较差。花椒精油添加量为3.5%时,整体评分最高为(91.50±3.47)分,产品呈现面包糠的金黄色,肉香浓郁风味佳。徐燕如等[13]研究表明花椒精油对盐焗虾风味影响较大,且添加浓度是主要影响因素,这与本文中花椒精油对炸猪排风味的影响结果一致。

2.2 花椒精油添加量对猪排TBA值的影响

TBA值是量化与TBA发生呈色反应的丙二醛含量的指标,与脂质氧化呈正相关[14]。猪肉制品的TBA<0.5 mg/kg时,风味容易被人接受[15],图2中TBA数据均<0.5 mg/kg,随着花椒精油浓度的升高,猪排的TBA值呈现下降的趋势,从对照组的0.16 mg/kg降低到4.0%组的0.11 mg/kg,添加量从2.5%上升至3.0%时,TBA值下降显著(P<0.05)。钱婧等[16]在研究复合植物精油对盐水鸭脂质氧化影响中发现,添加精油后盐水鸭TBA值下降了50%,与本研究趋势一致,说明花椒精油抑制丙二醛效果显著。

2.3 花椒精油添加量对猪排酸价的影响

酸价体现油脂中游离羧基基团含量,可作为表征脂肪水解或酸败的指标,是衡量脂肪品质的标准之一[17]。酸价越小,油脂的氧化程度越低,新鲜度越高。由图3可知,添加花椒精油后猪排油脂的酸价降低,可能是猪排油脂酯键在高温条件下发生水解断裂,生成甘油二酯、甘油一酯、甘油和游离脂肪酸[18],而花椒精油抑制了猪排在炸制过程中的脂肪氧化。对照组酸价为0.76 mg/g,随花椒精油添加量的增加酸价下降显著(P<0.05),4%组下降至0.45 mg/g,说明花椒精油能明显抑制脂肪的氧化。

2.4 花椒精油添加量对猪排P-AV的影响

不饱和醛是脂质氧化的二次氧化产物,其含量表示脂质氧化分解的程度,不饱和醛与P-AV试剂混合反应后在350 nm波长下显示为强吸收,因此P-AV是不饱和醛的良好指示剂[19]。由图4可知,对照组P-AV为(4.32±0.11),添加花椒精油后,炸猪排脂肪P-AV明显下降(P<0.05),2.5%和3.0%组分别为(4.14±0.13)、(4.02±0.01)。当添加量≥3.5%时,P-AV变化趋于平缓,最终4%组达到(3.88±0.14)。花椒精油可以降低P-AV,即猪排脂质氧化的程度被降低,不饱和醛类等氧化产物的产生被抑制。

2.5 花椒精油添加量对猪排脂肪酸组成的影响

脂肪酸(fatty acids,FA)的组成及含量变化可以作为反映脂质水解的指标,判断脂肪氧化程度[20]。如图5所示,猪排脂肪共检测出23种FA,其中饱和脂肪酸(saturated fatty acid,SFA)有10种,单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid, MUFA)有4种,多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid, PUFA)有9种。含量最为丰富的是亚油酸(C18∶2n6c)(42%),其次为油酸(C18∶1n9c)(27%)、棕榈酸(C16∶0)(14%)。由图5-b可知,添加花椒精油对猪排脂肪酸总量影响不明显,∑FA含量没有显著变化(P>0.05)。

随着花椒精油添加量的增加猪排的SFA先减少后增加,而PUFA下降趋势明显(P<0.05),MUFA无明显变化(P>0.05)。PUFA如C18∶2n6c和亚麻酸(C18∶3n6)含量在添加花椒精油后显著减少,原因可能是花椒精油抑制氧化或者进一步氧化成醛类等风味物质。这些PUFA是挥发性风味物质的前体物[21]。张艳军[22]研究发现花椒中总黄酮、多酚等活性物质含量与其抗氧化能力呈正相关,因此可推断花椒精油中的抗氧化活性物质抑制了猪排在热加工中脂肪的水解氧化,减少了FA的产生。候雨雪等[23]也在研究中发现,桑葚多酚具有抑制FA生成的功能。

2.6 花椒精油添加量对猪排挥发性风味物质相对含量的影响

由表2可知,在精油添加量为0、2.5%、3.0%、3.5%、4.0%时,花椒风味猪排产品中的挥发性风味物质种类分别有19种、43种、47种、47种、47种,主要是醛类、酮类、烃类和醇类物质。与对照组含量(27.01±7.97) mg/kg相比,花椒精油组的挥发性风味化合物的含量和种类均有明显增加,分别为(73.49±9.85)、(83.10±16.34)、(94.03±20.83)、(108.79±18.09) mg/kg。

为了筛选不同花椒精油添加量炸猪排之间差异显著的风味成分,本试验建立了PLS-DA模型(图6)。其中得分图见图6-a,Q2为0.953,R2X为0.962,R2Y为0.982,表明该模型非常出色。不同花椒精油添加量的实验组在评分图中分散开,表明5个组之间存在显著的风味差异。为了进一步验证PLS-DA模型的可靠性,本试验进行了排列测试如图6-b所示,Q2回归线呈负截距,模型的定性交叉验证测试结果为R2=0.219和Q2=-0.645,表明该模型高度可靠。最后,应用变量重要性投影(variable importance in the projection,VIP)图的变量重要性来筛选差异显著的挥发性化合物(图6-c)。VIP>1的风味化合物有19种,其中烯烃类6种、醛类5种、醇类3种、酮类3种、酯类2种。分别是5-壬酮、(+)-柠檬烯、(-)-宁酮、壬醛、(-)-α-侧柏酮、L-香芹醇、(E)-2-庚烯醛、反-2-辛烯醛、乙酸苯乙酯、松油烯、α-蒎烯、苯乙醇、癸醛、γ-松油烯、3-异丙基-6-亚甲基-1-环己烯、别罗勒烯、苯甲醛、乙酸芳樟酯、1-辛烯-3-醇。

醛类化合物来源于脂肪的氧化裂解,其阈值较低,是构成熟肉制品特征风味的重要物质。对照组醛类主要为壬醛、己醛和辛醛,添加了花椒精油后,增加了反-2-辛烯醛和癸醛。脂质氧化过程中,所形成的C6～C10醛类是所有熟肉制品中重要的风味化合物。OAV>1的醛类有(E)-2-庚烯醛、苯乙醛、壬醛、己醛、辛醛,己醛、辛醛及壬醛等直链脂肪醛,来自于脂肪的氧化降解,是不饱和脂肪酸的衍生物[25]。壬醛含量随花椒精油添加量的增加先上升后下降,己醛则呈现下降的趋势,这两种风味物质在4%组的相对含量均为最少,可能是花椒精油内活性物质发挥了抗氧化作用,减少了脂肪氧化[11]。壬醛和己醛的前体分别是油酸和亚油酸[26],这两种FA在图5中分别呈先上升后下降和下降趋势,与上述结论一致。(E)-2-庚烯醛等烯醛类物质主要来源于亚油酸和亚麻酸的降解,这类不饱和脂肪醛是动物特征味和植物油脂味的来源,其反应活性相对较高,在高温油炸过程中易发生羟醛缩合等反应,形成更复杂的化合物[11]。

烯烃类化合物是花椒风味猪排主要的风味贡献物质。表2中显示对照组猪排样品中烯烃含量很少,而添加花椒精油后烯烃类物质种类和含量都显著增加,这与张凯华[27]在探究香辛料精油对预制猪肉饼复热后产生的过熟味的影响结论一致,推测黑胡椒粉也对此类物质有贡献。(+)-柠檬烯具有清新柠檬味,桧烯和月桂烯具有草本和木香味,YANISHLIEVA等[28]指出,部分烯烃化合物具有将氢原子与电子结合并稳定自由基的能力,因此可抑制猪肉的脂质氧化过程。这与2.2节花椒精油对猪排TBA值的影响结论一致。

醇类物质具有令人愉悦的香气,猪排挥发性风味成分中的醇类主要来源于脂肪的氧化或羰基化合物(醛、酮)的还原,碳水化合物分解[29],还来自腌制过程中添加的料酒和花椒精油。OAV>1的醇类有1-辛烯-3-醇、2-乙基己醇、芳樟醇、乙醇。饱和脂肪醇阈值(5～20 mg/kg)较高,对整体风味贡献相对较少;不饱和醇如1-辛烯-3-醇等,阈值相对较低,对风味贡献较大。芳樟醇在对照组中含量很少,但随着花椒精油添加量增加,成为了花椒精油中的常见物质,其具有花香和清新的香味,对猪排风味有较大贡献。

随着精油的添加,各种酯类物质有不同程度的增长。党亚丽等[30]研究发现,碳链长为1～10的酸生成的酯往往会赋予猪肉一种果香甜味的特征,其中乙酸苯乙酯和乙酸芳樟酯是乙酸分别与苯乙醇和芳樟醇反应的产物。肉制品中酮类化合物可能来源于醇的氧化产物,也可能是酯类分解的产物,或是源于不饱和脂肪酸的热氧化降解。与对照组相比,花椒精油组的酮类物质种类增加了(-)-α-侧柏酮、(-)-宁酮、右旋香芹酮等,可能与添加花椒精油有关。

花椒精油中高浓度的芳香烃类和萜类化合物可能会产生强烈的香味甚至辛辣或苦涩的感觉。本实验中芳香烃类(芳樟醇、别罗勒烯等)和萜类(罗勒烯、月桂烯)化合物在添加花椒精油后含量显著增加,添加量为4%时含量最高。结合2.1节的感官评分结论,猜测4%花椒精油添加量可能导致部分化合物浓度过高,对猪排风味产生不良影响,确定3.5%的花椒精油添加量所制猪排风味最佳。

3 结论与讨论

添加3.5%的花椒精油,猪排的形态、口感、风味的评分均有不同程度的提高,感官评分最高为(91.50±3.47)分。猪排的TBA值、P-AV、酸价均随着花椒精油的添加显著下降(P<0.05),花椒精油对猪排脂质氧化有显著的抑制作用。随着花椒精油添加量的增加,PUFA含量也呈现下降趋势(P<0.05),可能PUFA作为风味物质的前体在油炸过程中进一步氧化成挥发性风味化合物有关。

通过GC-MS检测,观察到猪排中新增了多种具有愉悦风味的醇类、烯烃类和酯类化合物,其中OAV>1的有部分醛类(反-2-辛烯醛和癸醛)、烯烃类[(+)-柠檬烯、月桂烯]等具有清新香气的化合物,这些物质显著提高了猪排的整体风味。PLS-DA也证实,花椒精油对猪排的挥发性风味物质产生了明显的影响。因此,花椒精油不仅在高温油炸过程中有效地减缓了猪排的脂质氧化,还增加了猪排挥发性风味化合物的多样性。综合确定花椒精油添加量3.5%可在改善猪排风味的同时最大程度抑制脂质氧化。

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Effect of Zanthoxylum bungeanum essential oil on lipid oxidation and volatile components of fried pork chops

CHEN Ziye1, YOU Yun1, LIAN Huanhui1, HU Xin2, HUANG Xiaoxia1, XIAO Sili1, LIU Qiaoyu1*, ZENG Xiaofang1

(College of Light Industry and Food Sciences, Guangdong Provincial Key Laboratory of Lingnan Specialty Food Science and Technology, Key Laboratory of Green Processing and Intelligent Manufacturing of Lingnan Specialty Food, Ministry of Agriculture and Rural Affairs, Academy of Contemporary Agricultural Engineering Innovations, Zhongkai University of Agriculture and Engineering, Guangzhou 510225, China)2(Guangzhou Huang-shanghuang Group Co. Ltd., Guangzhou 510170, China)

ABSTRACT Adding 0%, 2.5%, 3.0%, 3.5%, and 4.0% (based on the mass of meat slices) of Zanthoxylum bungeanum essential oil to the marinade, pork leg slices were processed into pork cutlets through marinating, coating with flour, and deep-frying processes.By marinating the pork cutlets with different concentrations of Z.bungeanum essential oil, the effects of Z.bungeanum essential oil on lipid oxidation and volatile flavor compounds of the fried pork cutlets were investigated.The results showed that adding Z.bungeanum essential oil significantly reduced the thiobarbituric acid (TBA) value, peroxide value, acid value, and unsaturated fatty acid content of the pork cutlets.Particularly, the TBA value of the pork cutlets marinated with 4% Z.bungeanum essential oil decreased by 31.25% compared to the control group (0%), indicating a significant inhibitory effect of Z.bungeanum essential oil on lipid oxidation.Pleasant flavor compounds originating from Z.bungeanum essential oil, such as alcohols (linalool), alkenes [(+)-limonene, myrcene], were newly detected in the fried pork cutlets with added Z.bungeanum essential oil.Partial least squares discriminant analysis revealed a significant impact of adding Z.bungeanum essential oil on the volatile flavor compounds of the fried pork cutlets.After adding Z.bungeanum essential oil, aldehydes (trans-2-octenal, decanal) and alkenes [(+)-limonene, myrcene] with fresh aroma were newly identified in the fried pork cutlets with odor activity value odor activity value >1, indicating the ability of Z.bungeanum essential oil to enhance the original flavor of the fried pork cutlets.Sensory evaluation results showed that the fried pork cutlets marinated with 3.5% Z.bungeanum essential oil were most favored by the panelists.This experiment provides guidance for controlling lipid oxidation, improving flavor, and enhancing sensory characteristics of pre-prepared fried meat products.

Key words pork chop;Zanthoxylum bungeanum essential oil;lipid oxidation;volatile flavor compounds

DOI：10.13995/j.cnki.11-1802/ts.039187

引用格式：陈姿烨,游云,练欢慧,等.花椒精油对炸猪排脂质氧化和挥发性成分的影响[J].食品与发酵工业,2024,50(15):213-221.CHEN Ziye, YOU Yun, LIAN Huanhui, et al.Effect of Zanthoxylum bungeanum essential oil on lipid oxidation and volatile components of fried pork chops[J].Food and Fermentation Industries,2024,50(15):213-221.

第一作者：本科生(刘巧瑜副教授为通信作者,E-mail:qiaoyuliu123@163.com)

基金项目：广东省普通高校重点领域专项(2022ZDZX4016)

收稿日期：2024-03-12,改回日期:2024-04-19