亚东黑木耳(Exidia sp.)为黑耳属物种,是西藏亚东县的特色野生食用真菌,专一地寄生于峨眉蔷薇(Rosa omeiensis)的枯枝上[1]。亚东黑木耳形状独特,盘子均匀呈圆形,耳体小、肉质肥厚、口感细腻[2],与西藏其他地区的黑木耳存在较大的形态差别[3]。此外,亚东黑木耳富含氨基酸[4]、维生素[3]和钙、铁等微量元素[5],具有多糖[6-7]、黑色素[8]等生理活性成分,是一种营养丰富的优质食用菌,在国内外市场上被誉为“珍珠木耳”[2]。以黑木耳为原料的产品(如黑木耳多糖馒头[9]、黑木耳饮料[10]、黑木耳饼干[11]等)具有广泛的市场前景。
香气是反映黑木耳质量的最重要的感官指标之一,实质上是不同浓度和种类的挥发性成分组合的综合效果,从众多挥发性成分中鉴定出具有关键贡献作用的化合物至关重要[12]。目前为止,已在黑木耳中鉴定出200多种挥发性成分,但只有少部分香气物质影响着黑木耳的整体香气特征。杨根[13]通过电子鼻技术鉴定出芳香族化合物、有机酸酯和萜类、酯类、甾醇类、脂肪烃含氧衍生物类、呋喃类等化学物质对黑木耳整体气味的贡献较大。李翔等[14]通过GC-MS在椴木木耳和袋栽木耳中共检出52种挥发性成分,并结合相对气味活度值鉴定出了10种关键风味物质。目前,关于亚东黑木耳的研究仅有施树等[3]在对西藏各产地黑木耳营养成分的比较分析中有所涉及,而在亚东黑木耳的香气研究领域并无报道。
因此,本研究的目的是:1)通过感官评价评估亚东黑木耳的香气轮廓;2)通过顶空固相微萃取-气相色谱-质谱(headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometer, HS-SPME-GC-MS)技术分析亚东黑木耳香气轮廓的挥发性成分;3)通过气相色谱-嗅闻技术(gas chromatography-olfactometry, GC-O)香气强度法结合香气活力值(odour active values, OAVs)鉴定亚东黑木耳挥发性成分中的特征香气物质。这项研究有助于理解亚东黑木耳的香气特征,并为亚东黑木耳的质量控制提供基础数据支撑。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
亚东黑木耳(Exidia sp.)样品1～10采自西藏自治区日喀则地区亚东县各产地(北纬N99°54′,东经E27°29′)林区峨眉蔷薇(Rosa omeiensis)枯枝上,由康布乡(样品1～3)、上亚东乡(样品4～6)、下司马镇(样品7～8)、下亚东乡(样品9～10)当地商户采摘后自然晾干,盘子均匀呈圆形,耳体小,卫生状况良好。经测定亚东黑木耳样品的蛋白质含量为9.415～11.84 g/100 g,脂肪含量为1.03～2.03 g/100 g,总糖含量为43.747～73.210 g/100 g,多糖含量为3.83～7.66 g/100 g。
1-辛烯-3-醇(≥98%)、2,6-二甲基吡嗪(≥98%)、β-苯乙醇(≥99%)、己酸乙酯(≥99.5%)、香茅醇(≥95%)、γ-壬内酯(≥98%)(均为优级纯),中国国药集团化学试剂上海有限公司;C7～C30正构烷烃,美国Sigma-Aldrich公司。
1.2 仪器与设备
ME204TE型分析天平,瑞士Mettler-Toledo公司;BO-150P2干粉粉碎机,永康市铂欧五金制品有限公司;Trace 1300气相色谱仪、ISQ 7000质量检测器,美国Thermo Fisher公司;SPME手动进样手柄、50 μm/30 μm二乙烯基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷(CAR/DVB/PDMS)纤维萃取头,美国Supelco公司;GERSTEL ODP4嗅觉检测口,德国Gerstel公司;CN2207 A063 8890气相色谱仪,安捷伦科技(上海)有限公司。
1.3 实验方法
1.3.1 香气轮廓分析
感官评价小组成员由具有长期嗅闻经验的的8名评价员(4名男性和4名女性,年龄在23～30岁)组成。感官评价在室温下进行,样品随机编码后呈递给感官评价人员进行感官品评,感官评价人员尽可能多地给出描述词,评价小组组长合并所有描述词,删除重复的词语和偏爱类词语,从客观描述词中挑选引用频率高的词语,经评价员讨论后确定本实验中亚东黑木耳的典型香气属性为“烘烤香”“花香”“果香”“青香”“脂肪香”和“酸香”,在随后的培训中心明确术语定义和确定参照样。这些属性的参照样分别为烘烤香(2,6-二甲基吡嗪)、花香(β-苯乙醇)、果香(己酸乙酯)、青香(己醛)、脂肪香(γ-壬内酯)和酸香(乙酸)。
本实验的香气强度测定参考定量描述分析法中的香气的刺激强度定量方法,使用5点制打分(0～5分),“0”表示不存在,“1”表示刚好可识别,“2”表示强度小,“3”表示强度中等,“4”表示强度大,“5”表示强度极大。每个样品的每个属性最终得分为8次品评的平均分。
1.3.2 挥发性成分的测定
采用HS-SPME-GC-MS测定亚东黑木耳中的挥发性成分。
样品前处理:将亚东黑木耳样品粉碎过200目筛,准确称取4.00 g转移至20 mL进样小瓶,加入10 μL内标(10 μg/mL邻二氯苯),平衡30 min。
顶空固相微萃取条件:将50 μm/30 μm CAR/DVB/PDMS纤维萃取头在插入进样小瓶中,50 ℃吸附40 min后进样,GC进样口温度240 ℃,解析5 min,每个样品至少3次平行。
色谱条件:使用TG-WAXMS极性色谱柱(30 m×0.25 mm,液膜厚度0.25 μm),升温程序为50 ℃保持3 min,以5 ℃/min升至200 ℃保持0 min,然后以10 ℃/min升温到240 ℃保持5 min;载气(He)流速1.2 mL/min,不分流进样。
质谱条件:电子轰击(EI)离子源;电子能量70 eV;传输线温度280 ℃;离子源温度230 ℃;四级杆温度150 ℃;无溶剂延迟;质量扫描范围m/z 35～500。
1.3.3 挥发性成分定性、定量方法设置
定性分析使用质谱数据库法和保留指数(retention index, RI)法。经GC-MS检测得到的挥发性化合物,利用NIST质谱库对各色谱峰进行检索,选取相似度大于80%的峰并参考文献对各色谱峰进行解析。另外,测定相同条件下C7～C30的保留时间,计算各化合物的保留指数,并与标准谱库进行对比,取差值相差20的化合物。使用半定量法分析,以邻二氯苯为内标物。RI值的计算如公式(1)所示:
(1)
式中:tn,正构烷烃Cn的保留时间,s;tn+1,正构烷烃Cn+1的保留时间,s;t,待测化合物的保留时间,s,其中t在tn和tn+1之间。
1.3.4 GC-O分析
实验中应用CN2207 A063 8890气相色谱仪,配有一个ODP-4嗅觉检测器端口(Gerstel, Mulheim an der Ruhr, Germany)做嗅闻分析。气相色谱流出物在检测器和嗅探口中按1∶1比例进行分离。实验所用色谱柱为安捷伦DB-WAX极性柱。
质谱分析条件:电离方式EI(电轰击);离子源温度230 ℃;传输线温度260 ℃;质谱扫描范围33～450 m/z。
升温程序:初始温度为50 ℃并保持3 min,以5 ℃/min的速度升温至160 ℃,保留10 min,再以10 ℃/min的速度升温至240 ℃,并保留5 min。总流量为7.0 mL/min。进样口温度为240 ℃,采用不分流进样模式,解吸时间为3 min。实验中,湿空气以40 mL/min流速注入嗅探口,以快速去除从嗅探口中洗脱的气味。
准确称取4.00 g经过粉碎过筛(150目)处理的亚东黑木耳干品进行GC-O分析。在闻香过程中,3名具有长期闻香经验的评价员分别记录各香气的保留时间、香气特征和香气强度。香气强度值用1～4分进行评价,分别表征香气由弱到强。每个化合物的香气强度为3个样品中各化合物香气强度的平均值。
1.3.5 OAV的计算
OAV为香气物质质量浓度与嗅觉阈值的比值,可用于评价香气物质对样品风味呈现的贡献程度,通常OAV>1的香气物质被认为特征香气物质,具有不可忽视的贡献。OAV的计算如公式(2)所示:
(2)
式中:Ci,化合物的含量,μg/g;OTi为该化合物在水中的察觉阈值,μg/g[15]。
1.3.6 数据分析
使用 SPSS Statistics 25对实验获得的数据进行单因素方差分析,以比较统计差异。
2 结果与分析
2.1 亚东黑木耳香气轮廓分析
香气轮廓分析选择木耳的6种香气属性进行定量分析,包括烘烤香、花香、青香、果香、脂肪香和酸香。依据5点制打分原则,亚东黑木耳10个样品各香气属性的得分平均值分别为2.56(脂肪香)、2.32(烘烤香)、2.19(酸香)、1.82(青香)、1.67(果香)和1.43(花香),这表明亚东黑木耳整体具有强度中等偏弱的脂肪香、烘烤香、酸香和强度较弱的青香、果香、花香。因此,脂肪香、烘烤香和酸香是亚东黑木耳的主要香气特征。
进一步分析亚东黑木耳不同样品间香气属性的差异,根据基于感官强度数据的亚东黑木耳香气轮廓特征图(图1),亚东黑木耳的青香和果香的香气强度在各样品间无显著性差异,而青香、脂肪香在各样品中的强度无显著性差异,而烘烤香、花香、果香、酸香在各样品中强度的差异较大,这可能与亚东黑木耳的加工方式和保存环境有关。
图1 亚东黑木耳的香气轮廓特征图
Fig.1 Sensory profile of Exidia sp.
注:*代表相同香气特征的香气强度在各样品之间具有显著差异性(P<0.05)。
2.2 亚东黑木耳挥发性成分分析
为了探究亚东黑木耳香气轮廓的成因,采用SPME-GC-MS评估亚东黑木耳挥发性物质的种类与含量,亚东黑木耳的挥发性物质总离子流图如图2所示。结果表明,亚东黑木耳中共检测到76种挥发性物质,表1显示了其中检出频次较高(>3)、平均含量较高(>50 μg/g)的54种主要挥发性成分,包括酯类19种、酸类8种、醛类11种、醇类6种、烃类4种、呋喃类3种和酮类3种。亚东黑木耳中的挥发性成分种类与文献报道的其他产地的黑木耳存在着较大不同,亚东黑木耳中显著存在着更多的酯类成分,而醇类、醛类成分较少[13-14]。
图2 基于GC-MS的亚东黑木耳挥发性物质总离子流色谱图
Fig.2 Total ions chromatograms of volatile compounds in Exidia sp.acquired by GC-MS
此外,亚东黑木耳中各种挥发性成分的平均含量分别为7 496.22 μg/g(酯类)、7 481.06 μg/g(酸类)、2 085.31 μg/g(醛类)、1 690.37 μg/g(醇类)、809.83 μg/g(呋喃类)、683.42 μg/g(酮类)、596.49 μg/g(烃类)。表1列出了亚东黑木耳中不同挥发性物质的保留时间、CAS、保留指数、相对含量及含量。其中,酯类、酸类物质的种类和相对含量最高,分别占挥发性物质总含量的38.07%和37.29%,由此可见,酯类和酸类是亚东黑耳的主要挥发性物质,这与文献报道的其他产地的黑木耳中挥发性物质的含量存在一定的差异,例如,椴木木耳和袋栽木耳的挥发性成分均以醇类(21.84%～29.92%)、酸类(15.26%～22.16%)和醛类(13.65%～15.31%)为主[14],而本研究测定的亚东黑木耳的醇类物质含量较低,却具有含量更高的酯类物质和酸类物质。
2.2.1 酯类物质
酯类物质是亚东黑木耳挥发性成分中种类最多的物质。甲酯类化合物种类最多,共检出13种,含量达5 345.11 μg/g,占总酯类的72.45%,甲酯类成分往往会为亚东黑木耳提供果香、花香和青草香气[16]。亚东黑木耳中检出的酯类物质含量最多的成分为己酸甲酯和壬酸甲酯,且大多数的甲酯类物质均为亚东黑木耳中首次检出[13-14,17]。
实验测得的亚东黑木耳中酯类物质的含量和种类均较高,或许是由于本研究使用的亚东黑木耳为干燥产品。CHEN等[18]研究发现,干燥处理会提高白玉菇中酯类物质的含量和种类,热风干燥可使白玉菇中的酯类物质由4种上升到10种。类似的,亚东黑木耳干品中酯类物质的产生可能是由于新鲜木耳中原有的乙酸、己酸、庚酸等脂肪酸类物质在干燥过程中与醇类物质发生了酯化反应。
2.2.2 酸类物质
酸类物质是亚东黑木耳中的含量最高的挥发性化合物,其中含量最多的为洋绣球酸、正己酸、辛酸、乙酸、苯甲酸,共同构成木耳的酸类香味特征,推测这5个化合物是由黑木耳中的醇类物质氧化形成[19]。乙酸、正戊酸、正己酸、庚酸、辛酸、壬酸、苯甲酸在其他产地的黑木耳样品中均有检出[13-14],而月桂酸、十一烷酸、反-2-十一烯酸是亚东黑木耳中检出的特有的挥发性物质,但在亚东黑木耳中的含量不高。
2.2.3 醛类物质
醛类物质属于羰基化合物,香气阈值低,通常是来自脂肪酸类前体的酶促氧化或者非酶促氧化的氧化断裂或降解[20]。低、中和高碳位数的醛类分别赋予木耳刺激性气味、油脂味和柑橘皮的香味[21],亚东黑木耳中含量较高的醛类物质分别是壬醛、正己醛、2-辛烯醛、2-壬烯醛。其中,正己醛、壬醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、反-2-癸烯醛是多种黑木耳样品中的特征香气化合物[13-14],在亚东黑木耳中也被检出。然而,大多数黑木耳中含量较高苯乙醛和异戊醛[22]在亚东黑木耳中却未检出。
此外,亚东黑木耳中的己醛、2-十一烯醛在黑龙江和吉林的黑木耳中均有检出[13],2-壬烯醛、苯甲醛在四川的椴木木耳和袋栽木耳中同样被检出,而缬草醛、2-己烯醛、2-辛烯醛、2-丁基-2-辛烯醛是亚东黑木耳中检出的特有醛类化合物。
2.2.4 醇类物质
醇类物质一般通过脂质氧化而来,其阈值较高,需达到较高浓度才可体现出香味特征,并且随着碳链的增加,可产生出清香、木香和脂肪香的香气属性[23]。醇类物质在亚东黑木耳中的含量较低,其中比重较大的是1-壬醇、1-辛烯-3-醇,这两种物质是普遍存在于食用菌中的特征性风味物质[24],但1-辛烯-3-醇仅在1个样品中检出。1-壬醇具有玫瑰和橙的愉快香气,1-辛烯-3-醇具有强烈的蘑菇、土壤的香气。
有文献报道醇类物质在新鲜食用菌中普遍含量最高[25],但吴方宁[26]研究发现,经干燥处理后醇类物质的种类和含量均明显减少,尤其会破坏八碳醇,这也可能是本研究中大多数样品未检出1-辛烯-3醇的原因。此外,干燥处理对食用菌中的醇类物质具有双重影响,有研究表明异戊醇、苯乙醇、(正)戊醇是食用菌干燥过程的产物[23]。因此,可以认为干燥处理的方式对改变新鲜亚东黑木耳中醇类物质的种类和含量有着很大的影响。
2.2.5 烃类物质
亚东黑木耳中检出的烃类化合物均为饱和烃类,如正十五烷、正二十烷等,其含量较低且阈值普遍较高,对木耳的整体气味影响不大,这与黑龙江黑木耳和四川黑木耳中的研究结果一致[13]。
2.2.6 酮类物质
酮类物质属于羰基类化合物,是食用菌中最为丰富的挥发性物质之一,具有浓郁的花果香气。虽然在亚东黑木耳中的含量较低,但气味阈值也较低,因此仍是亚东黑木耳中一种重要的挥发性物质。酮类物质中含量最高的为10-十九烷酮,且此物质为亚东黑木耳中首次检出。
由表1可以看出,酮类物质的分布在亚东黑木耳中很不均衡,这或许是因为不同的干燥温度对木耳中酮类物质的含量有很大的影响[27]。由于酮类物质的形成来自于不饱和脂肪酸的自动氧化[28],采用真空干燥的方式除去体系中的氧,不利于羰基类化合物氧化生成;而加热干燥有利于酮类羰基化合物的形成[23],不同的干燥温度影响反应进程和反应产物。
干燥的方式除去体系中的氧,不利于羰基类化合物氧化生成;而加热干燥有利于酮类羰基化合物的形成[23],不同的干燥温度影响反应进程和反应产物。
2.2.7 呋喃类物质
呋喃类化合物对烘烤食品的风味贡献一般为坚果味、油脂香[29]。亚东黑木耳中含有4种呋喃类化合物,其中2-正戊基呋喃在亚东黑木耳中含量最高,是亚东黑木耳中重要的挥发性物质,此物质也在黑龙江、吉林、上海、四川[13]的木耳中被检出。
2.3 亚东黑木耳特征香气物质的鉴定
如前文所述,亚东黑木耳分别以烘烤香、脂肪香、酸香为特征香气,可将亚东黑木耳10个样品分为具有不同特征香气的3组,组内样品的香气轮廓的感官评分无显著性差异(P>0.05),因此,从3组中各选出1个样品进行嗅闻分析,以鉴定亚东黑木耳的特征香气物质。由于亚东黑木耳的基质成分复杂,香气物质在木耳基质中的阈值无法进行系统测定,因此OAV鉴定香气物质在固体基质的适用性较差,而香气强度可直接反映不同挥发性成分在亚东黑木耳中的量效关系,但测定结果具有一定的主观性。因此,本研究采用以GC-O-MS嗅闻分析为主、OAV为辅的方法鉴定亚东黑木耳中的特征香气物质。
由表2可知,经GC-O嗅闻分析筛选到亚东黑木耳的具有较高香气强度的14个香气区域,分别为醛酮类6种、酸类4种、酯类2种、醇类1种和呋喃类1种,均具有较高的OAV。醛酮类物质是亚东黑木耳中最主要的香气物质,赋予亚东黑木耳清新的水果香气(如柑橘)和青草味,根据香气强度值,反-2-癸烯醛(3)、正己醛(2)、壬醛(2)和10-十九烷酮(2)是亚东黑木耳中的醛酮类特征香气物质,共同体现出青草香、柑橘香和清香。
酸类物质的存在反映了亚东黑木耳具有酸味、花果香、油脂香的香气特征。根据香气强度值,乙酸(3.5)、己酸(3.3)、辛酸(2.5)和正壬酸(2)是酸类特征香气化合物,在亚东黑木耳中也具有较高的含量。挥发性酸类物质一般具有酸香味,起到协调香气的作用,而酸类物质浓度过高则体现出腥臭味,对风味具有不良的影响。乙酸是亚东黑木耳所有成分中香气强度最大的物质,贡献酸香味;己酸也具有较大的香气强度,呈现出汗臭味;辛酸、正壬酸共同呈现出椰子香、花果香、油脂香和蜡香。
作为亚东黑木耳中含量最高的挥发性物质,丰富的酯类物质赋予其独特的果香、清香和甜香的特性。γ-壬内酯(3)、棕榈酸乙酯(2)是亚东黑木耳中的酯类特征香气物质,此外,正辛醇(2)具有花香、草本味和青草香,2-正戊基呋喃(1.5)具有霉味、脂肪味,这两种物质是亚东黑木耳和多个产地的黑木耳的特征香气物质[13-14]。
综上,筛选OAV>1且香气强度不小于2的物质,结果可知乙酸、反-2-癸烯醛、γ-壬内酯、辛酸、己酸、正己醛、壬醛、10-十九烷酮、棕榈酸乙酯、正辛醇、2-正戊基呋喃这11种化合物是亚东黑木耳中的特征香气物质。
3 结论
亚东黑木耳的主要香气特征是脂肪香、烘烤香和酸香,通过HS-SPME-GC-MS技术在亚东黑木耳中检出酯类、酸类、醛类、醇类、烃类、酮类、呋喃类等76种挥发性成分,亚东黑木耳挥发性成分中酯类和酸类占更大地位,且己酸甲酯、壬酸甲酯等大量甲酯类成分为亚东黑木耳中首次检出。此外,通过嗅闻分析和OAV值鉴定出亚东黑木耳的主要香气物质为醛酮类,赋予亚东黑木耳清新的水果香气(如柑橘)和青草味。乙酸、反-2-癸烯醛、γ-壬内酯、辛酸、己酸、正己醛、壬醛、10-十九烷酮、棕榈酸乙酯、正辛醇、2-正戊基呋喃是亚东黑木耳中的11种特征香气物质。本研究有助于理解亚东黑木耳的特殊香气组成,并对亚东黑木耳的产品研制及质量控制提供基础理论支撑。
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