虾酱是一种以虾为原料,经过发酵制成的传统调味品,又称虾膏。虾酱具有独特的风味,在亚洲国家(如中国、马来西亚、泰国、新加坡、越南等地)备受欢迎,在我国主要产自海南、广东、广西、天津、山东、福建等沿海地区[1]。虾酱一般以银虾、白虾、蜢子虾等小虾为原料,将虾粉碎后与盐或其他香辛料等混合后发酵制成,富含多种营养物质,如氨基酸、脂肪酸、虾青素、钙、铁、硒、维生素A等[1-2]。虾酱中多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid, PUFA)含量较高,如二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid,EPA)和二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid,DHA)[3]。

虾酱因其独特的挥发性风味而受到消费者喜爱,风味是判断虾酱品质的重要因素。虾酱在发酵过程中经过酶与微生物作用发生一系列复杂的反应,如糖、氨基酸、脂肪酸和含硫化合物分子的氧化降解、Strecker途径、美拉德反应等[4-5],从而产生大量挥发性风味物质,如醛、酮、醇、吡嗪、含硫类等,对最终虾酱产品的风味起到决定性作用[6]。在挥发性物质中,部分成分(如2-甲基丁醛、己醛和甲酸乙酯等)以其独特的虾本体气味和发酵香气促进虾酱挥发性风味的形成[7],另一部分(如丙酸和二甲基二硫醚)会引起腥味和刺鼻的胺味[8]。上述异味对虾酱的接受度有很大的影响。我国国产虾酱生产量巨大,年产约4万吨,是全球最大的虾酱生产国之一[9]。目前在虾酱中检测到的挥发性成分有近百种,其中以醛类、酮类、醇类、酸类、酯类和含氮化合物为主[2]。受到原料、产地、工艺及自然因素的原因,不同虾酱间风味差异较大,而对于不同虾酱间挥发性风味的报道较少。

本研究选取9种不同国产虾酱,以气相色谱与固相微萃取-气相-质谱法(solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry,SPME-GC-MS)检测其脂肪酸与挥发性风味物质,分析不同原料、产地、工艺的虾酱中脂肪酸和挥发性风味异同,为调控虾酱生产中的脂肪营养和风味品质提供理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

所有虾酱均购于淘宝,具体产地与原料见表1;NaOH、甲醛、甲醇(分析纯),西陇科学股份有限公司;氯仿(分析纯),成都市科隆化学品有限公司;正己烷(色谱纯),上海麦克林生化科技有限公司。

1.2 仪器与设备

S220 SevenCompact台式pH计,上海梅特勒-托利多仪器有限公司;PEN3电子鼻,德国Airsense公司;Agilent 8890 N/5977气相色谱-质谱联用仪,美国Agilent公司。

1.3 pH、总酸及氨基酸态氮测定

参照GB/T 5009.235—2016《食品安全国家标准 食品中氨基酸态氮的测定》中的甲醛滴定法。

1.4 脂肪酸测定

脂肪酸提取:参照FOLCH等[10]的方法,稍作修改。取5 g虾酱,加入15 mL的氯仿-甲醇-蒸馏水混合液(50∶100∶50, 体积比),振荡均匀后静置1 h,离心取上清液,真空旋转蒸发。

甲酯化[11]:称取样品15.00 mg于试管中,加入2 mL正己烷,100 μL 40 g/L的NaOH-甲醇溶液,振荡混匀,置于37 ℃水浴锅中反应35 min,取上层正己烷层1 mL,过0.22 μm有机膜,进样气相分析。

色谱条件:色谱柱:HP-5毛细管柱(30 m×0.25 μm×0.25 mm);进样口温度250 ℃;压力91.01 kPa;总流速7 mL/min;恒压不分流进样;进样量1 μL;载气H2(99.99%);柱压91.01 kPa;程序升温:50 ℃(2 min)→7 ℃/min→290 ℃(2 min)。氢火焰离子检测器,250 ℃,燃气为氢气和空气,流速分别为30 mL/min和400 mL/min;N2(99.99%)作为助燃气,流速25 mL/min。

1.5 电子鼻测定

参考HUANG等[12]的方法,稍作修改。取5 g虾酱,置于50 mL离心管中测定。检测条件:检测时间150 s,传感器清洗时间120 s,数据采集时间为149～150 s。电子鼻10个不同传感器对应物质种类见表2。

1.6 挥发性风味物质测定

SPME条件:称取虾酱5.00 g于20 mL样品瓶中,密封瓶口,60 ℃水浴加热平衡30 min后,插入老化好的萃取头,继续顶空吸附30 min后取出萃取头,并迅速插入气相色谱进样口中,于250 ℃下解析10 min。

气相条件[13]:色谱柱:DB-Wax毛细管柱(30 m×0.25 μm×0.25 mm);进口温度250 ℃;载气He;流速1.0 mL/min;采用不分流模式;升温程序:40 ℃(3 min)→5 ℃/min→240 ℃(15 min)。质谱条件:电子轰击电离源;电离电压70 eV;离子源温度230 ℃;四极杆温度150 ℃。

挥发性风味成分定性与定量分析:定性分析通过NIST 14质谱库对未知化合物进行检索匹配,匹配度>800(最大值为1 000)的鉴定结果,予以保留化合物名称。

1.7 数据处理

所有试验3次平行,结果以平均值±标准偏差表示,实验数据采用Origin 2019绘图,用SPSS 16.0统计软件对数据进行单因素方差分析(ANOVA),Duncan方法进行显著性分析(P<0.05)。

2 结果与分析

2.1 不同虾酱pH、氨基酸态氮及总酸含量分析

如图1所示,虾酱的pH值分布在7～8,可能是由于虾酱在发酵过程中产生部分碱性物质,导致虾酱呈弱碱性,同时受发酵条件影响,碱性物质产量不同,进而造成各虾酱样品间pH值存在差异[14]。其中山东威海虾酱的pH值(6.97±0.13)最低,可能与其制作工艺有关。山东青岛的pH值较低,可能是由于香辛料的添加,抑制了微生物的活性,导致虾酱中蛋白质的分解受限,碱性物质生成减少,同时也与总酸的含量降低相对应。山东威海、山东青岛、广东台山虾酱的总酸含量较高,显著高于其余虾酱(P<0.05),此3种虾酱的pH值也显著低于其余6种虾酱(P<0.05)。虾酱中氨基酸态氮的含量除山东威海、广东台山、山东潍坊、海南文昌虾酱外,其余虾酱中氨基酸态氮含量相近(1.23～1.37 g/100 g)。山东威海与广东台山虾酱中氨基酸态氮的含量较高,分别达到(2.22±0.03)和(2.44±0.01) g/100 g,显著高于其余7种虾酱(P<0.05),可能是由于其中水分含量少的缘故。山东威海与广东台山虾酱呈固态,不可流动,而其他虾酱水分含量高,皆可流动。海南文昌虾酱中氨基酸态氮的含量最低,推测可能是由于原料中添加的米酒所致。

2.2 不同虾酱脂肪酸组成与含量分析

如表3所示,在虾酱中共检测出30种脂肪酸,其中虾酱共含的脂肪酸有10种,分别为月桂酸(C12∶0)、肉豆蔻酸(C14∶0)、十五烷酸(C15∶0)、棕榈酸(C16∶0)、棕榈油酸(C16∶1)、亚油酸(C18∶2n6)、油酸(C18∶1n9)、硬脂酸(C18∶0)、EPA(C20∶5n2)和DHA(C22∶6n3)。

在9种虾酱中,含有脂肪酸种类最多的为山东青岛虾酱,共检测出25种脂肪酸。山东青岛虾酱与其他种类虾酱脂肪酸组成相差最大,可能是由于山东青岛虾酱中添加了大豆油的原因。山东青岛虾酱中C18∶1n9、C16∶0、C18∶0含量较高,油酸含量最高(48.645%),接近脂肪酸总量的一半。在山东青岛虾酱中单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid,MUFA)的含量占总脂肪酸的48.891%,显著高于其他种类虾酱(P<0.05),PUFA含量仅占总脂肪酸14.001%,在9种虾酱中PUFA含量最低。山东威海、山东潍坊和海南文昌虾酱中主要含有的脂肪酸为PUFA,含量超过总脂肪酸的一半,尤其是海南文昌虾酱PUFA含量达到69.144%,与班雨函[15]发现肉桂虾酱中PUFA含量占比为58.99%相似。广东阳西、广东台山、广东湛江、山东滨州1号和山东滨州2号虾酱中饱和脂肪酸(saturated fatty acid, SFA)的含量较高(55.173%～72.252%),达到总脂肪酸的一半以上,显著高于前4种虾酱(P<0.05),可能是由于虾酱在发酵过程中不饱和脂肪酸氧化所制[16]。此5种虾酱中脂肪酸含量最高的为硬脂酸,其中硬脂酸含量最高为山东滨州1号虾酱,达48.981%。山东潍坊和海南文昌虾酱中不饱和脂肪酸的含量高于SFA,可能是由于原料中添加的香辛料和米酒等物质,抑制了不饱和脂肪酸的氧化。

除山东青岛虾酱EPA与DHA含量较低外,其余8种虾酱中均含有一定量的EPA与DHA,这两种脂肪酸同属于Omega-3系列脂肪酸,是人体必须的营养物质,广泛存在于水产动物中,具有降低甘油三酯、抑制动脉粥样硬化斑块破裂、抑制血小板聚集、抗炎、抗氧化等生理作用[17]。EPA和DHA总含量最高的为山东潍坊虾酱,EPA、DHA含量分别为(22.829±0.573)%和(30.792±0.844)%,总量超过50%,除山东青岛的虾酱外,其余8种虾酱中EPA和DHA含量均在12%以上。

2.3 不同虾酱电子鼻雷达图及主成分分析(principal components analysis,PCA)图

如图2所示,海南文昌虾酱的电子鼻响应值主要在W5S、W1S、W1W、W2S和W2W传感器,且在此5个传感器上的响应值显著高于其他虾酱(P<0.05),其中响应值最高的为W1S(对甲基类灵敏)和W1W(对无机硫化物灵敏)。其他虾酱的响应值主要在W1W和W2W(对芳香成分、有机硫化物灵敏),其余8个传感器的响应值较低,且变化程度较小。广东阳西、广东湛江、山东滨州2号虾酱在W1W和W2W两个传感器上的响应值相近,且显著高于山东威海、山东青岛和广东台山虾酱(P<0.05),可能是由于广东阳西、广东湛江和山东滨州2号虾酱所用原料皆为鲜虾与食用盐,未添加其他物质。

由图2中PCA图可知,第一主成分(PC1)贡献率是91.3%,第二主成分(PC2)贡献率为6.1%,总贡献率>95%,说明PC1和PC2包含了气味主要的信息。海南文昌虾酱与其余8种虾酱相距较远,说明海南虾酱与其他虾酱气味相差较大,可能是由于其原料中添加了米酒,原料及工艺与其他虾酱差距最大导致。广东阳西、广东湛江与山东滨州2号虾酱气味成分区域接近,而山东威海、山东青岛及广东台山虾酱气味成分区域接近,说明广东阳西、广东湛江、山东滨州2号虾酱与山东威海、山东青岛、广东台山虾酱气味之间相差较大。

2.4 不同虾酱挥发性风味成分分析

如表4所示,9种虾酱中共检测出243种挥发性风味物质,其中醇类35种、醛类12种、酮类27种、芳香族化合物51种、烯烃类15种、烷烃类12种、炔类3种、酯类26种、吡嗪类30种、吡啶类17种、含硫化合物8种、其他类7种。添加米酒的海南文昌虾酱与添加大豆油的山东青岛虾酱与其他虾酱相差较大。海南文昌虾酱中挥发性物质的种类最少,仅检测出33种,主要以酯类与芳香族化合物为主,分别占总含量的70.286%和26.531%。山东青岛虾酱中酯类的含量也明显高于其他虾酱,占总含量的24.710%。产自广东的虾酱挥发性物质种类较产自山东的虾酱更为丰富,广东阳西、广东台山、广东湛江虾酱挥发性物质种类分别为80、93、81种,其中醇类化合物的种类均在15种以上,高于其他产地的虾酱,吡嗪类化合物含量均在33.153%以上,高于大部分虾酱。

醇类化合物部分阈值较高,但不饱和醇的阈值较低,对虾酱的风味具有一定的贡献,一般具有土腥味、蘑菇味和肉香味等,可能由于脂肪酸二级氢过氧化物的分解、脂肪的氧化分解或由羰基化合物还原生成[6,18]。9种虾酱中,醇类含量最多的是广东阳西虾酱,为13.896%,含有醇类种类最多的是广东湛江虾酱,含有18种。山东威海虾酱中含有最多的醇类是糠醇,含量为2.762%,山东青岛虾酱和山东潍坊虾酱含有一定量糠醇,其阈值较高(1 000 μg/kg)[19],对风味的贡献可能不大。除海南文昌虾酱外,其余虾酱均含有1-辛烯-3-醇,该物质常见于水产品的挥发性物质中,来源于脂氧合酶氧化花生四烯酸和过氧化亚油酸的降解[20],是富含脂肪酸的食品中常见的挥发性风味物质。添加了香辛料的虾酱中1-辛烯-3-醇的含量少于未添加香辛料的虾酱,1-辛烯-3-醇阈值较小(2 μg/kg)[19],对虾酱的风味具有一定的贡献。桉叶油醇、α-松油醇、冰片、香叶醇属于萜烯类醇,为香辛料中的代表性成分[21],结果显示仅在山东青岛虾酱中检测出该类风味物质,对应样品中添加了香辛料,表明该类物质主要来源于配料香辛料。

醛类化合物阈值一般较低,主要由氨基酸降解和不饱和脂肪酸氧化产生,是水产发酵品的重要风味物质[22]。醛类在虾酱中含量不高,大部分虾酱中含量不超过1%,含有醛类最多的是山东滨州1号虾酱,含有7.084%醛类,其中含量最高的是反-2-辛烯醛。赵洪雷等[6]在产自辽宁的虾酱中检测出反-2-辛烯醛。酮类化合物可能是由脂质氧化、美拉德反应、氨基酸降解、微生物氧化及热降解产生[23],具有独特的清香和果香味,对虾酱风味具有一定的贡献。栾宏伟等[24]研究表明,2-壬酮、2-庚酮、β-紫罗兰酮等同样在乌虾酱中检出。虾酱中共检测出27种酮类,含有酮类物质最多的是山东青岛虾酱,含有10.096%,其他几种虾酱中酮类的含量均不超过3%。山东青岛虾酱含有最多的酮类是甲基庚烯酮,其阈值较高(1 000 μg/kg)[19],对虾酱风味的贡献不大。

在9种虾酱的挥发性物质中检测出了较多种类芳香族化合物,共计51种。山东威海和山东青岛虾酱中检测出的芳香族化合物较少,分别为13.255%和15.224%,山东潍坊和山东滨州1号虾酱中芳香族化合物的含量超过一半,其中含量最高的山东潍坊虾酱含有的芳香族化合物含量为74.938%。在9种虾酱中均检测出的物质是苯甲醛、苯甲醇、苯乙醇、苯酚和吲哚。苯甲醛具有令人愉快的杏仁香、水果香[25],在9种虾酱除山东滨州1号虾酱外的虾酱中含量较高,在山东潍坊虾酱中含量达19.909%。苯甲醇、苯乙醇具有令人愉快的味道,苯甲醇在9种虾酱中含量均不高,含量低于1%,苯乙醇在山东威海、山东青岛和山东滨州1号虾酱中含量较低,在其他虾酱中含量较高,含量最高的广东阳西虾酱中苯乙醇的含量达到17.652%。吲哚在9种虾酱中均有检出,吲哚可在细菌作用下由色氨酸降解产生[26],但其阈值较高(500 μg/kg)[19],对虾酱的风味影响不大。

烃类化合物可能由脂肪酸中烷氧自由基的均裂产生[27],9种虾酱中检测出的烃类物质含量较低,与赵洪雷等[6]结果相似。少部分烃类阈值较低,可以赋予水产品清香和甜香,但大部分烃类阈值较高,对虾酱整体风味影响不大。酯类化合物大部分具有果香味,能赋予虾酱令人愉悦的味道。在9种虾酱中共检测出26种酯类化合物,除山东青岛和海南文昌虾酱外,其余虾酱中酯类化合物含量均较低,低于1%。山东青岛虾酱中酯类物质的含量为24.710%,海南文昌虾酱中的含量高达70.286%,这可能是因为山东青岛虾酱中添加了大豆油,海南文昌虾酱中添加了米酒。而海南文昌虾酱中大量的酯类化合物可能会赋予其相较于其他虾酱更好的风味。

含氮含硫类化合物对于虾酱的风味至关重要。吡嗪类化合物是美拉德反应的重要产物,主要呈现肉香和烤肉香,不仅是酱类的特征性风味物质,在虾肉中含量也较高[18,28]。在9种虾酱中共检测出30种吡嗪类化合物,其中共有的为3-乙基-2,5-二甲基吡嗪,具有坚果香、可可和烘烤香等,是一类具有低阈值的重要挥发性成分[18]。FLORES等[25]发现,3-乙基-2,5-二甲基吡嗪是海虾酱的共性化合物,2,6二甲基吡嗪为粤港澳产虾酱的特征香气化合物,其仅在产自广东的虾酱中检出。除海南文昌虾酱外,吡嗪类化合物在其余8种虾酱中含量较高,尤其在山东威海虾酱和广东台山虾酱中,含量分别达到56.199%和48.133%。吡啶同样是一类含氮化合物,但其在9种虾酱中含量均较少,除广东台山虾酱中含量为2.849%外,其他虾酱中含量均低于1%,对风味的影响较小。含硫化合物同样在9种虾酱中含量较少,在山东青岛和海南文昌虾酱中未被检出,可能是由于这两种虾酱中香辛料添加物的原因。

除以上几类挥发性风味物质外,山东威海、山东青岛、山东潍坊和广东台山虾酱中还检测出1.897%～16.263%的3-甲基-1-丁酰胺。除广东台山虾酱外,山东威海、山东青岛、山东潍坊虾酱中3-甲基-1-丁酰胺含量较高,超过10%,对虾酱风味具有一定影响。

3 结论

研究利用气相色谱、电子鼻、SPME-GC-MS技术,分析了9种不同的国产虾酱的脂肪酸组成与挥发性风味物质。研究得出:9种虾酱pH均在7～8;除海南文昌虾酱外,氨基酸态氮的含量均在1 g/100 g以上;除山东青岛虾酱由于添加了大豆油,脂肪酸以MUFA为主外,原料中添加了香辛料及米酒的虾酱中脂肪酸以PUFA为主,未添加香辛料的虾酱中脂肪酸以SFA为主,且除山东青岛虾酱外,其余8种虾酱中EPA、DHA含量较高;电子鼻能有效区分出海南文昌虾酱与其他产地虾酱,原料中添加香辛料的虾酱与未添加香辛料的虾酱一定程度上可以区分,但效果不显著。9种虾酱中共检测出243种挥发性化合物,除山东青岛虾酱和海南文昌虾酱中由于分别添加了大豆油和米酒导致风味与其他虾酱不同外,其余虾酱挥发性物质均以醇类、醛类、酮类、芳香族化合物以及吡嗪类为主,山东青岛虾酱除醇类、酮类、芳香族、以及吡嗪类外,还含有一定的酯类,海南文昌虾酱则以酯类及芳香族化合物为主,其他种类化合物含量较少。未添加食盐与水以外物质的虾酱中,产自广东的虾酱挥发性物质种类高于产自山东的虾酱,其中醇类及吡嗪类的种类与含量相对较高。国产虾酱脂肪酸和挥发性风味物质上表现出明显的地域差异性。

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Analysis of fatty acid composition and volatile flavor components of nine domestic shrimp sauce

XU Sijie1,2, ZHONG Bizhen1,2, HU Mingming1,2, PENG Bin1,2*, TU Zongcai1,2,3, LI Jinlin1,2*

1(College of Life Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China)2(National R&D Center for Freshwater Fish Processing, College of Life Science, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China)3(State Key Laboratory of Food Science and Resources, Nanchang University, Nanchang 330047, China)

ABSTRACT To investigate the differences in fatty acid composition and volatile components in different domestic shrimp sauces, 9 different types of shrimp sauce from different origins were selected to detect the fatty acid composition and volatile substances through gas chromatography, electronic nose, and solid-phase microextraction gas chromatography-mass spectrometry.Results showed that a total of 30 fatty acids were detected in shrimp sauce.The fatty acids in shrimp sauce added with spices or rice wine were mainly polyunsaturated fatty acids (53.310%-69.144%).The fatty acids in shrimp sauce added with soybean oil were mainly monounsaturated fatty acids (48.891%).The fatty acids in shrimp sauce without adding spices were mainly saturated fatty acids, ranging from 55.173% to 72.252%.The electronic nose could clearly distinguish shrimp sauce added with rice wine from other types of shrimp sauce (P<0.05), but it was not significant for distinguishing other shrimp sauces (P>0.05).A total of 243 volatile compounds were found in shrimp sauces, mainly alcohols, aldehydes, ketones, aromatic compounds, esters, and pyrazines.The flavor substances in shrimp sauce added with rice wine were mainly esters and aromatic compounds, while those in shrimp sauce added with soybean oil were mainly esters, pyrazines, and aromatic compounds.The volatile substances in shrimp sauce added with spices contained a certain amount of amides.The types of volatile substances in shrimp sauce produced in Guangdong were the most abundant (≥ 80) among the above domestic shrimp sauces.The research results can provide a reference for the traceability of domestic shrimp sauce.

Key words shrimp sauce;fatty acids;volatile flavor compounds

DOI：10.13995/j.cnki.11-1802/ts.037446

引用格式：徐斯婕,钟比真,胡明明,等.9种国产虾酱脂肪酸组成及挥发性风味成分分析[J].食品与发酵工业,2024,50(17):353-362.XU Sijie, ZHONG Bizhen, HU Mingming, et al.Analysis of fatty acid composition and volatile flavor components of nine domestic shrimp sauce[J].Food and Fermentation Industries,2024,50(17):353-362.

第一作者：硕士研究生(李金林教授和彭斌助理研究员为共同通信作者,E-mail:lijinlin405@126.com;18507001686@163.com)

基金项目：国家自然科学基金项目(32260604);赣鄱俊才支持计划-主要学科学术和技术带头人培养项目(20232BCJ22021);江西省自然科学基金青年基金项目(20232BAB215060);江西省教育厅科学技术研究项目(GJJ210305)

收稿日期：2023-09-21,改回日期:2023-10-17