油菜(甘蓝型油菜)是全球主要的油料作物之一,含油量为35%～45%,主要生长在东欧和亚洲[1]。菜籽油是全球重要的食用植物油,具有独特而芬芳的香气,在我国消费市场的认可度和需求量正在增加[2]。

菜籽油作为制备辣椒油的常用基油,其理化指标会影响辣椒油的品质。菜籽油中的天然脂质伴随物如生育酚、甾醇、多酚、角鲨烯和磷脂等具有抗氧化功效,对辣椒油煎炸过程中形成风味物质的反应具有调控作用。KULÅS等[3]研究表明,α-生育酚能促进形成二不饱和长链醛,如2,4-庚二烯醛,而δ-生育酚能促进饱和短链醛形成,如乙醛。RACZYK等[4]研究表明,向人工黄油中添加植物甾醇能显著改变其高温煎炸时产生的挥发性成分组成。ESPOSTO等[5]研究表明,橄榄酚可以有效减少橄榄油煎炸过程中生育酚的氧化以及低分子量醛的产生。不同制备工艺的菜籽油中脂质伴随物的组成及含量不同[6]。张欢欢等[7]研究表明,对油菜籽进行微波和烘烤预处理可显著提高冷榨菜籽油中的植物甾醇、生育酚和总酚含量。TEH等[8]研究表明,低温压榨菜籽油中能够保留较高的多酚、β-胡萝卜素和生育酚含量。

本研究选取7种伴随物含量不同的菜籽油,系统地比较了不同菜籽油制备的辣椒油之间挥发性成分组成及感官特性差异,明确不同伴随物含量菜籽油的化学特征值、脂肪酸组成、脂质伴随物含量与辣椒油挥发性成分增量之间的相关性,以探究不同伴随物含量菜籽油对辣椒油风味特性的影响。对促进菜籽油在辣椒油生产中的应用及对现有辣椒油生产工艺的改善具有一定的指导意义。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

二荆条干辣椒和七星椒干辣椒,成都弗俐葳尔商贸有限公司;7种不同伴随物含量的菜籽油,佳格(中国)食品有限公司。2-辛醇,国药集团化学试剂有限公司;正构烷烃(C8-C40)和140 g/L三氟化硼-甲醇溶液,西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司;正己烷和甲醇,德国默克公司。

1.2 仪器与设备

SPME进样器和DVB/CAR/PDMS(50/30 μm)萃取头,美国Supelco公司;Trace 1300气相色谱仪和TSQ 8000质谱仪,赛默飞世尔科技(中国)有限公司;DB-WAX毛细管柱(60.0 m×0.25 mm×0.25 μm),美国安捷伦科技有限公司;磁力搅拌油浴锅,常州金坛良友仪器有限公司;电热恒温水槽,上海精宏实验设备有限公司;GC-2010 PLUS气相色谱仪,日本岛津公司。

1.3 实验方法

1.3.1 辣椒油的制备

辣椒油的制备流程参考LI等[9]的方法并略作修改。将二荆条和七星椒干辣椒分别磨粉并过1.4 mm筛,按质量比1∶1混合,得到辣椒粉。将菜籽油加热至120 ℃,按质量比1∶7加入辣椒粉,于120 ℃煎炸10 min,冷却后过滤,得到辣椒油。

1.3.2 菜籽油理化指标的测定

1.3.2.1 菜籽油化学特征值的测定

酸价:参考GB 5009.229—2016《食品中酸价的测定》中的冷溶剂指示剂滴定法进行测定;过氧化值:参考GB 5009.227—2016《食品中过氧化值的测定》中的滴定法进行测定;碘值:参考GB/T 5532—2022《动植物油脂 碘值的测定》进行测定。

总抗氧化性:用DPPH自由基清除能力表示,参考刘慧敏[10]的方法并略作修改。用乙酸乙酯制备0.1 mmol/L的DPPH溶液以及15 mg/mL的菜籽油稀释液,将DPPH溶液与菜籽油稀释液按体积比1∶1混合,暗反应2 h,然后在517 nm波长处测定吸光值。参考ZHENG等[11]的方法,以水溶性生育酚(6-hydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid,Trolox)为对照,结果用水溶性生育酚当量(Trolox equivalent,TE)表示。

1.3.2.2 菜籽油脂肪酸的测定

参考魏冠棉[12]的方法,对菜籽油中的脂肪酸进行提取和测定。

1.3.2.3 菜籽油脂质伴随物的测定

总酚:参考TANG等[13]的方法进行预处理,并使用分光光度计在750 nm处测定吸光值,以没食子酸当量(gallic acid equivalent, GAE)表示植物油中总酚含量。

生育酚:参考GB 5009.82—2016《食品中维生素A、D、E的测定》中的反相高效液相色谱法进行测定。

磷脂的测定:参考GB/T 5537—2008《粮油检测 磷脂含量的测定》中的钼蓝比色法进行测定。

植物甾醇:参考WONGWAIWECH等[14]的方法,采用GC-MS分析。

角鲨烯:参考WANG等[15]的方法,食用油经过皂化、提取、洗涤和浓缩等一系列预处理后,采用GC进行分析。

1.3.2.4 菜籽油挥发性成分的测定

称取2.0 g菜籽油(精确至0.000 1 g),参考SUN等[16]的方法,采取顶空固相微萃取(headspace solid-phase microextraction,HS-SPME)法对辣椒油中的挥发性成分进行提取,采用GC-MS进行测定。

定性定量分析:将GC-MS鉴定出的挥发性成分的保留指数(附表1,https://doi.org/10.13995/j.cnki.11-1802/ts.040279,下同)与NIST 2017标准数据库中客观成分的保留指数进行比较,同时在每组样品3个平行中均检出且相似度≥80%的挥发性成分予以保留。采用面积归一化法,结合内标(2-辛醇)峰面积,对挥发性成分进行半定量分析。

1.3.2.5 菜籽油挥发性成分风味贡献度分析

气味活度值(odor activity value,OAV)是指辣椒油中挥发性成分的浓度与感应阈值的比值。相对气味活度值(relative odor activity value,ROAV),表征挥发性成分对样品风味的贡献,其数值为样品中任一挥发性成分的OAV占其挥发性成分其最高OAV的百分比。ROAV越大表明该挥发性成分对样品风味贡献越大。挥发性成分感官阈值参考GEMERT[17]著作中食用油及相关介质的对应阈值。

1.3.3 辣椒油理化指标的测定

辣椒油挥发性成分的测定参照1.3.2.4节,辣椒油挥发性成分风味贡献度分析参照1.3.2.5节。

1.3.4 辣椒油感官性质的测定

参照ZHU等[18]的方法并略作修改,采用定量描述分析(quantitative descriptive analysis, QDA)对辣椒油样品进行感官评定。

采用15分线性表对辣椒油感官特性(颜色、光泽、辣椒风味、油脂风味、呛鼻感、整体风味强度、整体风味协调性、整体风味持久性、异味、辣感、辣感持久性、油腻感、喜好度)的强度进行评分,0为不明显,15为极强。实验一式三份,通过计算每位感官小组成员评价结果的平均值得出最终得分。

1.4 数据分析

利用SPSS Statistics 25软件对数据进行统计分析,组间方差分析采用Duncan检验,皮尔逊相关性系数用于相关性分析。感官图谱得分以ChiPlot(https://www.chiplot.online/)绘制的蜘蛛图形式报告。相关性矩阵热图使用Genescloud(https://www.genescloud.cn/)绘制。其他图使用Origin 9.0绘制。

2 结果与分析

2.1 不同菜籽油的理化指标

2.1.1 不同菜籽油的化学特征值

由图1知,7种不同菜籽油的酸价(以KOH计)均低于1.5 mg/g,过氧化值低于0.125 g/100 g,符合国家一级菜籽油标准;碘值为114～118 g/100 g。菜籽油中的酸价反映了食用油中游离脂肪酸的含量,其含量与制备工艺有关。菜籽油在压榨过程中,内源性脂肪酸酶催化甘油三酯水解生成游离脂肪酸,精炼过程会通过加碱的方式脱除油中大部分的游离脂肪酸,从而降低酸值。菜籽油的碘值反映其脂肪酸组成的不饱和程度,是食用油的特征指标。

菜籽油的总抗氧化性是评判菜籽油品质的重要指标,是菜籽油中各组分抗氧化能力的综合体现。7种不同菜籽油的总抗氧化性为217.9～323.3 μmol TE/100 g,依次上升。菜籽油中的脂质伴随物主要包括生育酚、酚类物质、植物甾醇和角鲨烯等物质,不同物质中还包含了多种同系物,抗氧化能力与同系物的种类及含量相关[19]。

2.1.2 不同菜籽油的脂肪酸组成

由表1可知,7种不同的菜籽油中共鉴定出15种脂肪酸,不同的菜籽油之间脂肪酸组成具有显著差异(P <0.05)。7种样品中,饱和脂肪酸含量均低于7%,以棕榈酸(C16:0)和硬脂酸(18:0)为主;单不饱和脂肪酸含量为64.59%～66.35%,以油酸(C18:1)为主(62.37%～64.70%);多不饱和脂肪酸含量为26.86%～28.55%,以亚油酸(C18:2)为主(18.99%～19.53%);单不饱和脂肪酸含量依次降低,多不饱和脂肪酸含量依次升高,两者趋势相反[20]。7种样品中芥酸含量均低于3%,符合低芥酸菜籽油国家标准。油酸含量和芥酸、花生一烯酸(C20:1)含量呈反比,与SHI等[21]研究结果一致。

高油酸菜籽油在煎炸稳定性上会优于一般菜籽油,这是因为油酸相比于亚麻酸和亚油酸等脂肪酸,具有更强的氧化稳定性,因此常被用作高温煎炸油。

2.1.3 不同菜籽油的脂质伴随物

菜籽油中的脂质伴随物以生育酚、植物甾醇和多酚为主,还有少量的角鲨烯和磷脂,具有抗氧化、清除自由基的功效,可以加强菜籽油在高温煎炸过程中的氧化稳定性。菜籽油中脂质伴随物组成如表2所示。生育酚是一种高效的脂溶性抗氧化剂,通过猝灭氧自由基来降低食用油氧化的速度,从而增强食用油的稳定性[22]。菜籽油中总生育酚含量为600.3～609.3 mg/kg。其中γ-生育酚占主要部分(355.0～381.3 mg/kg),其次是α-生育酚(222.3～241.3 mg/kg),β-生育酚和δ-生育酚含量最少。生育酚对温度敏感,菜籽油压榨和精炼过程中的高温会大大减少生育酚的含量[23]。不同的菜籽油中甾醇含量差异显著(P<0.05),其中菜籽油7中总甾醇含量最高,为6 772.3 mg/kg,较其他工艺高5.09%～13.79%。7种菜籽油中的主要植物甾醇为芸薹甾醇、β-谷甾醇及Δ5-燕麦甾烯醇,其中芸薹甾醇和β-谷甾醇含量最高,约占菜籽油中总甾醇含量的96.14%～97.38%。甾醇为脂溶性物质,溶剂浸出法比压榨法能提取更多的植物甾醇。菜籽油中角鲨烯、多酚和磷脂的含量远低于生育酚和植物甾醇,与植物甾醇或生育酚具有协同抗氧化作用[24]。

2.1.4 不同菜籽油的挥发性成分

如图2所示,7种菜籽油样品中共检出13类、176种挥发性成分,分别为烷烃类4种、烯烃类5种、芳烃类5种、醇类10种、醛类15种、酮类9种、腈类14种、酯类15种、含硫类7种、杂环类59种、酸类19种、酚类6种及其他物质8种。单种菜籽油中挥发性成分总数为43～130种。7种不同的菜籽油中共有的挥发性成分为18种,差异挥发性成分数量为2～26种,其中菜籽油7与其他菜籽油的差异挥发性成分最多。

如图3所示,菜籽油中鉴定出的挥发性成分中杂环类物质数量最多(8～50种),主要包含吡嗪、吡啶和呋喃等物质。除此之外,菜籽油中还含有较多数量的酸类(10～16种)、醛类(3～12种)和腈类(0～11种)物质。菜籽油间挥发性成分的含量差异较大,鉴定出的挥发性成分总量为4.20～118.50 mg/kg,酸类、腈类、杂环类和醛类物质含量较高,其中酸类物质占总挥发性成分含量的9.07%～60.49%,腈类物质占0.00%～40.33%,杂环类占9.41%～20.78%,醛类占4.01%～7.83%。

根据7种菜籽油中挥发性成分的绝对含量和感官阈值,计算出挥发性成分的ROAV。ROAV>0.1的挥发性成分被认为对菜籽油的风味有重要贡献,称为香气活性化合物。7种菜籽油中共鉴定出67种香气活性化合物,其风味及含量如附表2所示。菜籽油1中的挥发性成分与其他6种菜籽油差异较大,其中风味贡献度最大的为萘,主要呈现焦油、香樟风味。2～7号菜籽油中风味贡献度最大的均为苯丙腈,该物质是油菜籽中硫代葡萄糖苷的降解产物,是菜籽油中的特征挥发性成分,贡献了菜籽油特有的辛辣味。醋酸、苯甲醛、2,5-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、3-丁烯基异硫氰酸酯、5-甲基糠醛和4-乙烯基愈创木酚等构成了2～7号菜籽油的基本风味。总体而言,菜籽油的风味由多种挥发性成分共同构成,其中醛类物质提供了强烈的油脂味;杂环类化合物如吡嗪等提供了坚果味和焙烤味等;醇类化合物提供了香甜和果香味等;腈类(如苯丙腈)、含硫类(如二甲基硫醚等)和酸类(如庚酸等)物质为菜籽油提供了部分辛辣味和青草味等,这些与之前的研究[25]具有一致性。

2.2 不同菜籽油对辣椒油挥发性成分的影响

2.2.1 辣椒油中挥发性成分数量及含量

如图4所示,7种辣椒油样品共检出13类、259种挥发性成分,分别为烷烃类5种、烯烃类12种、芳烃类9种、醇类14种、醛类29种、酮类31种、腈类7种、酯类18种、含硫类7种、杂环类87种、酸类23种、酚类9种、及其他物质8种。单种辣椒油中挥发性成分总数为104～141种,其中辣椒油3中挥发性成分数量最少。7种不同辣椒油中共有的挥发性成分为48种,差异挥发性成分数量为4～20种,其中辣椒油7与其他辣椒油的差异挥发性成分最多,与菜籽油风味结果一致。

如图5所示,辣椒油中鉴定出的挥发性成分中杂环类物质数量最多(37～55种),主要包含吡嗪、吡啶和呋喃等物质。此外,辣椒油中还含有较多数量的酸类(14～17种)、醛类(11～22种)和酮类(5～14种)物质。辣椒油间挥发性成分的含量差异较大,鉴定出的挥发性成分总量为173.65～713.97 mg/kg,其中4～7号辣椒油中挥发性成分总含量远高于1～3号辣椒油,5号辣椒油中挥发性成分含量最多。不同辣椒油中杂环类、醛类和酸类物质含量均较高,是造成辣椒油挥发性成分总含量差异的主要物质。杂环类含量为101.12～215.14 mg/kg,约占挥发性成分总含量的29.12%～63.38%;醛类物质含量为18.14～204.52 mg/kg,占10.45%～31.23%;酸类物质含量为30.52～206.07 mg/kg,占总挥发性成分含量的17.57%～30.95%。

2.2.2 辣椒油中各分类挥发性成分增量与菜籽油理化性质相关性分析

将菜籽油理化指标(化学特征值、脂肪酸组成与脂质伴随物含量)与辣椒油中各分类挥发性成分增量(相比于对应菜籽油)做相关性分析,结果如图6所示。根据菜籽油化学特征值、脂肪酸组成与脂质伴随物含量与辣椒油中各分类挥发性成分增量的相关性,可将菜籽油相关理化指标分为两类,一类如酸价、过氧化值、碘值、总抗氧化性、硬脂酸(C18:0)、饱和脂肪酸、棕榈一烯酸(C16:1)、花生一烯酸(C20:1)、芥酸(C22:1)、二十四碳一烯酸(C24:1)、亚油酸(C18:2)、α-亚麻酸(C18:3)、多不饱和脂肪酸、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、总生育酚、芸薹甾醇、β-谷甾醇、Δ5-燕麦甾烯醇、总甾醇、角鲨烯、总多酚和磷脂含量,其与腈类、含硫类物质增量呈负相关,与芳烃类、酯类、酸类和酚类物质的增量呈正相关;另一类如棕榈酸(C16:0)、十七烷酸(C17:0)、花生酸(C20:0)、山嵛酸(C22:0)、十七碳一烯酸(C17:1)、油酸(C18:1)、单不饱和脂肪酸、二十二碳六烯酸(C22:6)、α-生育酚及总生育酚(α-生育酚当量),其与腈类、含硫类物质增量呈正相关,与芳烃类、酯类、酸类和酚类物质的增量呈负相关。

2.2.3 辣椒油中香气活性化合物的鉴定

对辣椒油中挥发性成分的风味贡献度进行评估,共有79种挥发性成分的ROAV≥0.1,其阈值、风味及含量如附表3所示。1号和2号辣椒油中风味贡献度最大的挥发性成分均为5-甲基-2-呋喃甲硫醇,主要呈现洋葱、烤肉、硫磺风味;辣椒油3中风味贡献度最大的挥发性成分为3-甲硫基丙醛,主要呈现烤土豆,酱油风味;辣椒油4中风味贡献度最大的挥发性成分为反式-2-十一烯醛,主要呈现脂肪、肥皂风味;5号和6号辣椒油中风味贡献度最大的挥发性成分为1-辛烯-3-醇,主要呈现脂肪、花香、草本风味;辣椒油7中风味贡献度最大的挥发性成分为(E)-β-紫罗兰酮,主要呈现雪松,花香,覆盆子风味。7种辣椒油中共有的香气活性化合物还包括(E)-2-辛烯醛(脂肪、鱼油、坚果)、醋酸(酸味、水果、辛辣)、苯乙醛(浆果、花香、蜂蜜),共同构成辣椒油的整体风味。

2.2.4 辣椒油中香气活性化合物增量与菜籽油理化指标相关性分析

将辣椒油中香气活性化合物的增量与菜籽油化学特征值、脂肪酸组成和脂质伴随物含量做相关性分析,结果如图7所示。菜籽油理化指标对辣椒油香气活性化合物增量的影响主要分为两类,与辣椒油各分类化合物增量和菜籽油理化指标相关性分析结果一致。

(E,E)-2,4-庚二烯醛的增量与亚麻酸(C18:3)呈显著正相关(r=0.8,P<0.05),这是由于(E,E)-2,4-庚二烯醛是亚麻酸的氧化降解产物。己醛(r=0.4)、反式-2,4-癸二烯醛(r=0.5)、(E)-2-辛烯醛(r=0.3)和己酸(r=0.9)的增量与亚油酸(C18:2)含量呈正相关,这是因为亚油酸在高温下可氧化产生反式-2,4-癸二烯醛,其可进一步发生逆醇醛缩合反应降解生成己醛和(E)-2-辛烯醛,己醛进一步生成己酸。

2.3 不同菜籽油对辣椒油感官性质的影响

2.3.1 辣椒油的感官特征

对7种辣椒油进行感官定量描述分析,结果如图8所示。7种辣椒油的颜色、油脂风味、油腻感呈上升趋势;光泽、辣椒风味、呛鼻感、辣感呈下降趋势;整体风味协调性呈先升后降趋势;整体风味强度、整体风味持久性、辣感持久性呈先降后升趋势。辣椒油7的颜色最深,光泽度最低。

2.3.2 辣椒油的感官特征与香气活性化合物的相关性

对辣椒油中的感官特征与香气活性化合物做相关性分析,结果如图9所示。较多杂环类化合物如2,5-二甲基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、三甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、糠醛、γ-丁内酯、γ-己内酯、呋喃酮和丙位壬内酯等与油脂风味呈显著正相关(P<0.05);较多醛类物质如丙烯醛、戊醛、己醛、反式-2-戊烯醛、2-庚烯醛、壬醛、(E)-2-辛烯醛、(Z)-2-癸烯醛和(Z)-4-癸烯醛与整体风味协调性呈显著正相关。

3 结论

根据菜籽油化学特征值、脂肪酸组成和脂质伴随物含量与辣椒油中各分类挥发性成分增量的相关性,可将菜籽油理化指标分为两类,一类如β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、总生育酚、芸薹甾醇、β-谷甾醇、Δ5-燕麦甾烯醇、总甾醇、角鲨烯、总多酚和磷脂含量等,其与腈类、含硫类物质增量呈负相关,与芳烃类、酯类、酸类和酚类物质的增量呈正相关;另一类如α-生育酚和总生育酚(α-生育酚当量)等,其与腈类、含硫类物质增量呈正相关,与芳烃类、酯类、酸类和酚类物质的增量呈负相关。较多杂环类化合物与油脂风味呈显著正相关,较多醛类物质与整体风味协调性呈显著正相关。5号辣椒油的感官喜好度评分最高,这与其较为丰富的挥发性成分相关,也可能与油脂风味和辣椒风味的协调性有关。本研究结果对促进菜籽油在辣椒油生产中的应用、及对现有辣椒油生产工艺的改善具有一定的指导意义。

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Effects of rapeseed oils with different levels of concomitants on the flavour characteristics of chilli oils

TAO Xiumei1,2, LIU Changshu3,4, LIU Jianguo3,4, ZHANG Qi3,4, WANG Yimiao1, YIN Siqi2, LIU Dasong2*, ZHOU Peng2

1(Analysis and Testing Center, Jiangnan University, Wuxi 214122, China)

2(State Key Laboratory of Food Science and Resources, School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China)

3(Standard Foods (China) Co.Ltd., Suzhou 215400, China)

4(Standard Investment (China) Co.Ltd., Shanghai 201103, China)

ABSTRACT Chili oils were prepared from seven rapeseed oils with different levels of concomitants, and flavor differences of the chili oils were comprehensively compared by determining volatile compositions and sensory characteristics.Physicochemical indexes of different rapeseed oils, such as chemical characteristics (acid value, iodine value, peroxide value and total antioxidant property), fatty acid compositions, lipid concomitants and volatile compositions, were determined.Correlation between the physicochemical indexes of rapeseed oils and the increment of aroma-active compounds of chili oils was analyzed.Results showed that with increasing levels of concomitants in rapeseed oils, the number of volatile components in chili oils first decreased and then increased, and the volatile component content increased significantly in No.4 chili oil.According to the correlation with the increment of volatile components of chili oil, the indexes related to the chemical characteristic value, fatty acid composition and lipid concomitant level of rapeseed oil can be divided into two categories, which affected differently the increment of nitriles, sulfur-containing components, aromatic hydrocarbons, esters, acids or phenols.Heterocyclic substances were positively correlated with oil flavor and negatively correlated with chili flavor and choking sensation, and many aldehydes were positively correlated with overall flavor harmonization.No.5 chili oil had the highest sensory preference score, which was related to its rich volatile components and may also be related to the coordination between oil flavor and chili flavor.

Key words rapeseed oil; chili oil; volatile components; headspace solid-phase microextraction; gas chromatography-mass spectrometry

DOI：10.13995/j.cnki.11-1802/ts.040279

引用格式：陶秀梅,刘昌树,刘建国,等.不同伴随物含量的菜籽油对辣椒油风味特性的影响[J].食品与发酵工业,2024,50(20):199-208.TAO Xiumei,LIU Changshu,LIU Jianguo, et al.Effects of rapeseed oils with different levels of concomitants on the flavour characteristics of chilli oils[J].Food and Fermentation Industries,2024,50(20):199-208.

第一作者：博士,实验师(刘大松副研究员为通信作者,E-mail:liudasong@jiangnan.edu.cn)

基金项目：中央高校基本科研业务费专项资金资助(JUSRP121077);无锡市基础研究项目(K20231027)

收稿日期：2024-06-22,改回日期:2024-07-14