稻米生产加工是国家粮食安全中的重要环节。稻谷砻谷后成为糙米,再经碾磨仅保留胚乳部分,虽然得到口感优良的精白米,但会导致营养物质大量流失和浪费。近年来,随着人们健康意识的提高,一种活性稻米产品留胚米受到消费者的关注。留胚米是将糙米进行适度碾磨,其胚芽保留率超过80%,既拥有较佳食用口感,还保留了人类营养所需的脂质、蛋白质、维生素、矿物质以及活性成分等[1]。留胚米在碾磨加工去除糠粉层的过程中,会引起脂肪球破裂,导致贮藏期间脂肪代谢相关酶水解加速和氧化脂肪,货架期缩短。
有研究发现,贮藏期间稻米中不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid,UFA)的氧化和降解都会形成挥发性物质[2],导致香气减弱和出现异味,影响稻米货架期。脂质代谢过程中形成的挥发性物质是稻米特征性风味成分的主要来源,包括小分子醛、酮、醇、酯、杂环化合物等物质。随着贮藏时间和外界环境的变化,挥发性物质是衡量留胚米贮藏期品质的重要参数,可以评估留胚米质量、新鲜度以及安全性等。检测留胚米挥发性物质变化及其变化规律可为稻米合理贮藏提供参考,具有重要的实际应用价值。
近年来,一种高灵敏度的样品前处理方法顶空固相微萃取(headspace-solid phase microextraction,HS-SPME)结合GC-MS联用,已成为检测分析稻米中挥发性风味物质的重要手段。LIM等[3]利用HS-SPME/GC-MS技术对比不同品种大米挥发性风味物质,发现己醛、正己醇和10种碳氢化合物可作为特征标志物。ZHAO等[4]基于该技术分析了香型和非香型粳米蒸煮前后的挥发物组成,发现香型粳米中含有更多2-乙酰-1-吡咯啉、2-乙酰吡咯、正己醇、癸醛和吲哚等物质。毕文雅等[5]通过HS-SPME/GC-MS技术监测甬优15品种籼粳杂交米贮藏期间挥发性风味物质的变化。留胚米相较于精白米脂肪含量较高,在贮藏过程中更易发生脂质氧化,但目前关于留胚米贮藏过程中脂质代谢和挥发性风味物质变化规律的研究较少。因此,本研究通过分析留胚米贮藏过程中脂质氧化及挥发性物质的变化情况,探讨留胚米陈化过程中脂质与挥发性风味物质变化规律。分析贮藏期间脂肪酸组成的变化情况,利用HS-SPME/GC-MS技术对挥发性风味物质进行检测,以期确定样品脂质氧化与挥发性风味分子变化规律及相关性。本研究为有效控制脂质氧化及挥发性风味物质调控提供理论依据,也为留胚米贮藏提供参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
留胚米(南粳9108、留胚率85%),安徽过湾农业科技有限公司;NaOH、乙醇、酚酞、冰乙酸、三氯甲烷、KI、Na2S2O3、可溶性淀粉、石油醚、Na2SO4,均为分析纯,国药集团化学试剂有限公司;脂肪酶(lipase,LPS)活性、丙二醛(malondialdehyde,MDA)含量试剂盒,南京建成生物工程研究所;脂氧合酶(lipoxygenase,LOX)活性试剂盒,北京索莱宝科技有限公司。
1.2 仪器与设备
8890-7000D型气相色谱质谱联用仪,美国安捷伦科技有限公司;UV-2100紫外可见分光光度计,尤尼柯(上海)仪器有限公司;YKHWS-300L恒温恒湿培养箱,合肥佑科仪器设备有限公司;FW135粉碎机,天津市泰斯特仪器有限公司;XSE105DU精密电子天平,梅特勒-托利多国际贸易(上海)有限公司。
1.3 实验方法
1.3.1 留胚米陈化贮藏
每500 g留胚米装入PE(厚度为0.22 mm)包装袋中,并抽真空形成米砖,放入温度37 ℃和相对湿度75%的恒温恒湿培养箱进行贮藏加速实验。每7 d取样进行指标测定,共贮藏28 d。
1.3.2 脂肪相关指标测定
1.3.2.1 脂肪含量测定
参照GB 5009.6—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪的测定》中索氏抽提法测定。
1.3.2.2 脂肪酸组成测定
参照GB 5009.168—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪酸的测定》中脂肪酸甲酯化及气相色谱-质谱法测定。
气相色谱条件:色谱柱为HP-88毛细管柱(100 mm×0.25 mm×0.20 μm,美国Agilent公司);升温程序:140 ℃保持5 min,以4 ℃/min速度升至240 ℃保持10 min;进样口和检测器温度分别为250 ℃和280 ℃;进样体积1 μL,分流比30∶1,N2流速1 mL/min。通过对比混合脂肪酸甲酯标准品的保留时间对脂肪酸进行定性,采用面积归一化法进行定量。
1.3.2.3 LPS和LOX活性测定
LPS活性和LOX活性均采用试剂盒,按照说明书的方法进行测定。
1.3.2.4 脂肪酸值和过氧化值测定
脂肪酸值参照GB/T 15684—2015《谷物碾磨制品脂肪酸值的测定》测定。过氧化值参照GB 5009.227—2016《食品中过氧化值的测定》测定。
1.3.2.5 MDA含量测定
采用试剂盒,按照说明书的方法进行测定。
1.3.3 风味物质测定
1.3.3.1 样品提取
称取1 g样品于顶空瓶中,加入饱和NaCl溶液,10 μL(50 μg/mL)内标溶液;在60 ℃恒温条件下,振荡5 min,120 μm DVB/CWR/PDMS萃取头插入样品顶空瓶,顶空萃取15 min,于250 ℃下解析5 min,进行GC-MS分离鉴定。采样前萃取头在Fiber Conditioning Station中250 ℃下老化5 min。
1.3.3.2 色谱条件
DB-5MS毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm),载气为高纯氦气(纯度≥99.999%),恒流流速1.2 mL/min,进样口温度250 ℃,不分流进样,溶剂延迟3.5 min。程序升温:40 ℃保持3.5 min,以10 ℃/min升至100 ℃,再以7 ℃/min升至180 ℃,最后以25 ℃/min升至280 ℃,保持5 min。
1.3.3.3 质谱条件
电子轰击离子源,离子源温度230 ℃,四级杆温度150 ℃,质谱接口温度280 ℃,电子能量70 eV,扫描方式为选择离子检测模式,定性定量离子精准扫描(GB 23200.8—2016《食品安全国家标准 水果和蔬菜中500种农药及相关化学品残留量的测定 气相色谱-质谱法》)。
1.4 试验数据处理
使用SPSS 23数据分析软件进行显著性数据分析,结果表示为
标准差后字母表示显著性差异,采用Origin Lab Origin 2022进行作图。基于正交偏最小二乘法判别分析(orthogonal partial least squares-discriminant analysis,OPLS-DA)结果,从S变量重要性投影(variable importance in projection,VIP≥1)初步筛选出组间差异代谢物,结合差异倍数值(fold change≤0.05)进一步筛出差异代谢物。留胚米贮藏期间挥发性化合物筛选依据与初始差异倍数值(fold change≤0.05),且拟合方程R2>0.8,得出特征代谢化合物,采用Graph pad prism 8.0作图。所有实验均3次重复。
2 结果与分析
2.1 留胚米贮藏过程中脂质变化情况
2.1.1 脂肪含量的变化
稻米中脂质多存在于米糠层和胚芽,留胚米贮藏过程中脂肪易发生氧化分解,发生酸败[6]。脂肪含量也是考察留胚米贮藏品质的重要指标。如图1所示,随着贮藏时间的增加,留胚米脂肪含量呈下降趋势,贮藏28 d后降低了21.33%,可能是由于LPS在一定温湿度条件下酶活增强,进而与脂肪发生了水解与氧化,产生过氧化物、甘油和游离脂肪酸,从而导致脂肪含量下降[7]。
图1 留胚米脂肪含量变化
Fig.1 Change of fat content in germ rice
注:不同大写字母代表差异显著性(P<0.05)(下同)。
2.1.2 LPS和LOX活性的变化
脂质代谢酶活性是留胚米脂质氧化的关键。LPS水解甘油酯产生游离脂肪酸,从而直接影响留胚米的品质;LOX专一催化具有双顺1,4-戊二烯结构的多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid,PUFA),游离脂肪酸在LOX作用下产生过氧化产物,并经过裂解酶催化产生醛、酮和其他挥发性成分,包含了不良风味成分,导致留胚米氧化,降低留胚米营养价值和食用品质[8-9]。如图2所示,留胚米贮藏21 d内LPS活性无显著变化,28 d LPS活性为(152.17±38.04) U/g,较初始活性增加了81.27%;LOX活性呈先上升,21 d后趋于平稳,活性为(5.96±1.45) U/g,较初始活性提高了3倍。由于LPS和LOX最适温度为30～40 ℃,本试验的温度下(37 ℃)酶活性较高,加速了脂肪氧化的反应速率,也进一步证明贮藏期间脂肪质量分数呈下降可能是LPS和LOX活性上升水解脂肪导致[10],与2.1.1节中脂肪变化的结果相一致。
图2 留胚米LPS和LOX变化
Fig.2 The changes of lipase and lipoxygenase of germ rice
2.1.3 脂肪酸值的变化
稻米在贮藏过程中脂肪水解成脂肪酸,而脂肪酸是直接反映样品劣变程度及品质的指标。如图3所示,随着贮藏时间增加,留胚米脂肪酸值呈显著上升趋势,并在14、28 d分别达到(37.52±1.21)和(59.7±1.95) mg/100 g(KOH)。贮藏过程中脂肪酸值增加可能因为留胚米自身呼吸的作用,脂肪自动氧化以及水解反应生成脂肪酸,这些物质不能被微生物所消耗利用,随着时间的增加而不断积累增多[11],导致陈化变质。
图3 留胚米脂肪酸值变化
Fig.3 Change of fatty acid value in germ rice
2.1.4 过氧化值和MDA含量的变化
过氧化值作为脂肪一级氧化产物的指标,可用来衡量脂肪初级氧化的程度。结果如图4所示,在贮藏过程中,过氧化值前21 d呈现显著的上升趋势,其中前7 d上升速率最大,可能是由于贮藏初期LOX活力升高,脂肪初级氧化速率较快,与前文2.1.2节的结果相一致;贮藏21 d后保持稳定,可能是氢过氧化物的生成量和消耗量处于相对平衡状态,结果与王逸欢[12]对陈粳米贮藏的研究结果相似。为了明确留胚米贮藏过程中脂质氧化的规律及程度,进一步分析了脂肪次级氧化产物MDA的含量,其变化规律同过氧化值相似,14 d后开始快速上升,到21 d后趋于平稳,可能是由于贮藏初期脂肪酸初级氧化产物过氧化值,进一步氧化产生MDA等次级氧化产物;21 d后MDA含量变化趋势平缓,可能是积累的氢过氧化物较少。
图4 留胚米过氧化值和MDA含量变化
Fig.4 Change of peroxidation value and malondialdehyde content in germ rice
2.1.5 脂肪酸组成的变化
从留胚米中共检出10种脂肪酸如表1所示,SFA共有6种,分别为月桂酸(C12∶0)、豆蔻酸(C14∶0)、棕榈酸(C16∶0)、硬脂酸(C18∶0)、花生酸(C20∶0)和山嵛酸(C22∶0),占总脂肪酸含量22.01%;UFA有4种,分别为棕榈一烯酸(C16∶1)、油酸(C18∶1)、亚油酸(C18∶2)、亚麻酸(C18∶3),占总脂肪酸含量的78.02%,其中MUFA含量为38.12%,PUFA占39.91%。
表1 留胚米脂肪酸组成变化 单位:%
Table 1 The changes of fatty acid composition in germ rice
脂肪酸含量0 d7 d14 d21 d28 d月桂酸(C12∶0)0.10±0.00未检出未检出未检出未检出豆蔻酸(C14∶0)0.57±0.01C0.53±0.01D0.86±0.02B1.27±0.01A0.88±0.01B棕榈酸(C16∶0)18.44±0.10C17.83±0.25C21.10±0.10B21.51±0.55B24.93±0.56A棕榈一烯酸(C16∶1)0.15±0.00E0.15±0.00D0.18±0.00C0.23±0.00A0.20±0.00B硬脂酸(C18∶0)2.21±0.05C2.31±0.15C2.81±0.06B2.63±0.21B3.41±0.03A油酸(C18∶1)37.97±0.21A37.91±0.44B35.22±0.21C34.75±0.12D31.92±0.03E亚油酸(C18∶2)37.68±0.23A37.42±0.16A36.48±0.83B36.18±0.03B35.29±0.19C亚麻酸(C18∶3)2.23±0.02B2.37±0.02A2.07±0.01C2.07±0.01C2.08±0.02C花生酸(C20∶0)0.52±0.01C0.66±0.02A0.59±0.01B0.61±0.01B0.64±0.01A山嵛酸(C22∶0)0.16±0.00D0.24±0.01C0.28±0.01B0.29±0.00A0.25±0.00CSFA22.01±0.08C21.66±0.31C25.73±0.09B26.40±0.72B30.21±0.59AMUFA38.12±0.21A38.06±0.44A35.40±0.21B34.97±0.11B32.12±0.03CPUFA39.91±0.22A39.79±0.16A38.54±0.83B38.25±0.02B37.37±0.20CUFA78.02±0.38A77.86±0.58A73.95±0.67B73.22±0.14B69.49±0.17C
注:饱和脂肪酸(saturated fatty acid,SFA);单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid,MUFA);多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid,PUFA);不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid,UFA)。
贮藏28 d后SFA相对含量增加了37.26%,UFA相对含量下降了10.93%。可能是由于UFA中不饱和键不稳定,且在LPS、LOX等的联合作用下,更容易降解成小分子的醛、醇等,导致UFA相对含量降低,SFA相对含量增加[13]。月桂酸相对含量较低,在贮藏7 d后未检出,可能是贮藏过程中氢过氧化基团引起碳链断裂导致分子质量降低[14]。张建友等[14]在实验中发现,贮藏过程中形成的氢过氧化物会发生O—O键的断裂,产生烷氧自由基和羟基自由基,随后烷氧自由基引起C—C键断裂,导致分子质量降低。
2.2 留胚米贮藏过程中挥发性风味物质变化
2.2.1 挥发性化合物种类分析
留胚米在贮藏过程中在脂质代谢酶作用下,UFA发生氧化,脂肪酸组成发生不同程度改变。有研究表明,稻米中挥发性风味物质主要来源于UFA脂质氧化过程中形成的醛类、酮类、酯类、醇类和部分碳氢化合物[15]。基于非靶向代谢组学技术,采用HS-SPME/GC-MS技术检测留胚米在28 d贮藏过程中挥发性风味组成变化。其中包括酯类、萜类、杂环类、烃类等物质。如图5所示,其中酯类化合物的种类最丰富(17.11%),其次为萜类化合物(16.38%)、杂环化合物(14.91%)和烃类化合物(12.71%)。
图5 留胚米挥发性代谢物的分类
Fig.5 The classification of volatile metabolites in germ rice
2.2.2 差异代谢物分析
基于OPLS-DA结果,以同时满足OPLS-DA模型的VIP值≥1.0,以及fold change≤0.05为标准进行筛选,由表2可知,留胚米随着贮藏时间的延长,其挥发性风味成分有显著性差异,共检出33种挥发性物质,包括烃类(8种)、萜类(7种)、杂环化合物(4种)、酮类(4种)、酯类(4种)、醛类(2种)、醇类(2种)、酸类(1种)、其他(1种)。
表2 留胚米挥发性物质含量分析 单位:ng/g
Table 2 Analysis of volatile substance content in germ rice
续表2
物质分类CAS0 d7 d14 d21 d28 d1-乙酰基-1H-咪唑杂环化合物2466-76-410.79±1.71C17.71±0.25B17.03±0.65B20.45±2.04A20.37±1.08A梨醇酯酯1191-16-87.39±0.57A6.42±0.80A4.83±0.49B4.07±0.43B2.82±0.54C2-氯乙基氨基甲酸酯酯2114-18-37.49±0.50C11.04±1.18B10.16±0.38BC14.63±3.49A12.76±1.51AB己酸糠酯酯39252-02-31.29±0.68B1.56±0.12AB2.47±0.45A2.51±0.87A2.32±0.39AB(E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基2-甲基丁酸酯酯68705-63-51.86±0.28D3.00±0.84CD3.88±0.61C8.12±0.78A5.82±0.70B异硫氰酸丁酯其他类592-82-51.22±0.26D1.99±0.14BC1.83±0.21C2.34±0.31AB2.56±0.19A
鉴定挥发性成分如表2所示,大部分挥发性组分,如萜类、烃类、杂环化合物、醇类、醛类、酮类和酯类等物质含量均有所上升趋势,而仅有2种化合物显著降低,如2-乙酰基-1-吡咯啉和梨醇酯。萜类和烃类化合物共检测出15种,虽占据大部分的特征峰,但由于其阈值较高,对大米风味的影响也相对较低。有报道醇类、醛类、酮类和酯类化合物形成与脂质代谢密不可分,贡献特征挥发性风味分子[16]。研究发现,稻米中醇类或醛类物质来源于脂类氧化过程,可由脂质,比如亚油酸、油酸等脂肪酸,氧化过程中初级氧化产物氢过氧化物经β-断裂反应产生,赋予稻米甜味或果香等芳香味,但过量产生也会引起脂质氧化产生酸败味[17-18];由于气味阈值相对较低,对整体风味的贡献较大。随着留胚米贮藏时间的延长,醇类和醛类物质含量呈上升趋势,如2-乙基-1-十二烷醇、2-丁基-2-辛醇、苯甲醛、(E)-2-十一烯醛等。研究发现,酮类挥发性化合物具有轻微果味或酸甜味,C8～C15酮具有油脂酸败的哈喇味[5],随着贮藏时间的延长,酮类化合物含量如6,10-二甲基-2-十一烷酮、4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮、2,5-辛二酮、异佛尔酮呈上升趋势。
酯类化合物一般是脂肪酸氧化产生的醇发生酯化反应形成的,可能与稻米香味有一定关系[19],酯类挥发物中(E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基2-甲基丁酸酯、2-氯乙基氨基甲酸酯、己酸糠酯呈上升趋势;梨醇酯随着留胚米贮藏时间增加呈显著降低趋势。
2.3 留胚米贮藏过程中特征挥发性化合物
留胚米贮藏期间挥发性化合物含量发生了不同程度的变化。由于物质种类较多,为了明确留胚米特征性化合物,进一步筛选出28 d时与贮藏初始相比,含量下降或增加倍数大于2的化合物,如图6所示共获得10种。再将化合物变化规律拟合曲线,结合R2衡量样本回归线的拟合度,选择R2>0.8的化合物。如图7所示筛选获得6种挥发性化合物,包括2-乙酰基-1-吡咯啉、梨醇酯、(E)-2-十一烯醛、苯甲醛、2-乙基-1-十二烷醇和5,8-二乙基-十二烷。
图6 留胚米贮藏28 d差异代谢物分析
Fig.6 Analysis of differential metabolites in germ rice stored for 28 days
a-梨醇酯;b-2-乙酰基-1-吡咯啉;c-(E)-2-十一烯醛;d-2-乙基-1-十二烷醇;e-5,8-二乙基-十二烷;f-苯甲醛
图7 留胚米挥发性化合物代谢规律
Fig.7 Metabolism of volatile compounds of germ rice
杂环化合物2-乙酰基-1-吡咯啉具有爆米花香味,是稻谷中最重要的香味特征性化合物[20],也是反映稻米新鲜度的指标。随着留胚米贮藏时间的延长,2-乙酰基-1-吡咯啉含量呈下降趋势。与贮藏初始相比,贮藏28 d后其含量减少了65.80%(P<0.01),并拟合曲线方程y=-0.439x+18.260(R2=0.99)。
挥发性酯类梨醇酯具有甜香和果香风味,一般以氨基酸为底物产生的醇、酸经酯化后形成[21]。与贮藏初始相比,贮藏28 d后其含量减少了61.84%(P<0.01),并拟合曲线方程y=-0.161x+7.347(R2=0.99)。
2-乙酰基-1-吡咯啉和梨醇酯是重要的香味化合物,随着贮藏期间其含量呈下降趋势,且拟合方程可行度高,可作为留胚米的香气特征化合物。
稻米脂质氧化过程不仅形成过氧化物和羰基化合物,还会产生水解脂肪酸和甘油,生成醛类,它是陈米糠酸味的主要来源[22]。醛类物质(E)-2-烯醛类主要来源于α-亚麻酸或亚油酸衍生[23],(E)-2-十一烯醛具有橘皮味;苯甲醛具有苦杏仁味,可能来源于亚油酸[24]。结合表1可以看出,亚油酸含量贮藏期间显著降低,2种物质在贮藏期间持续上升。留胚米中(E)-2-十一烯醛和苯甲醛含量可能是脂质代谢中LPS和LOX活性增加,亚油酸等UFA氧化过程产生;贮藏28 d其含量分别增加了219.48%(P<0.01)和203.04%(P<0.01),拟合y=0.758x+7.900(R2=0.96)和y=45.322x+578.403(R2=0.97)。
醇类可能由醛类降解或还原产生,2-乙基-1-十二烷醇含量贮藏28 d增加了10.29倍,贾温倩等[25]也发现稻谷粤农丝苗在贮藏过程中2-乙基-1-十二烷醇含量显著上升;拟合y=3.720x+10.371(R2=0.94),2-乙基-1-十二烷醇可能作为醇类特征性化合物。此外,烃类5,8-二乙基-十二烷含量贮藏期增加了3.58倍,拟合y=1.127x+11.740(R2=0.87),可能作为烃类特征性化合物。
3 结论
本试验研究留胚米贮藏(温度37 ℃,湿度75%)过程中脂质氧化及筛选特征挥发性代谢物。结果发现,贮藏期间留胚米脂肪含量出现缓慢下降,脂质代谢酶(LPS和LOX)活性、脂肪酸值以及脂质氧化产物(过氧化值和MDA值)含量均呈上升趋势;脂肪酸组成发生明显变化,其中UFA含量下降了10.93%,SFA含量升高了37.26%,综上留胚米发生了一定程度氧化。基于HS-SPME/GC-MS非靶向代谢组学技术检出贮藏期间33种挥发性差异代谢物,与脂质氧化过程密切相关;进一步拟合曲线(R2>0.8)筛出6种特征挥发性物质,2-乙酰基-1-吡咯啉和梨醇酯可作为留胚米香气特征性化合物,(E)-2-十一烯醛和苯甲醛、2-乙基-1-十二烷醇以及5,8-二乙基-十二烷可分别作为醛、醇和烃类特征化合物,为衡量留胚米品质及其合理化贮藏提供参考。
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