空气煎炸对薯条丙烯酰胺及其中间产物形成的影响

高温加工的薯条因其独特的口感和风味,颇受消费者青睐,但该类加工食品中潜在的危害因子丙烯酰胺的存在成为当今食品安全领域亟待攻克的瓶颈问题。空气煎炸是新兴的一种健康少油的加工薯条方式,相比于传统油炸,不仅可以实现少油或无油煎炸的效果,而且能保证食物外脆里嫩的口感[1]。这种采用高温热风烹饪食材的方式极易带走体系中的水分,使美拉德反应较易发生,在赋予薯条诱人风味的同时导致丙烯酰胺等有害物质的生成。欧盟在2017年正式颁布了丙烯酰胺的法案,对食品中丙烯酰胺含量限定大约为300～850 μg/kg,其中油炸薯条的基准水平为500 μg/kg[2]。然而,目前市面上的空气炸锅还未形成成熟的控制薯条中丙烯酰胺的措施,近年就有报道称检测出空气炸锅烹饪的薯条中丙烯酰胺含量超出欧盟标准,最严重的超标2倍以上[3]。国内也正在积极制定相应的国家食品安全标准[4],因此需要明晰空气煎炸条件对薯条丙烯酰胺生成的影响规律,对降低空气炸锅烹饪薯条的丙烯酰胺含量具有指导意义。

富含淀粉和氨基酸的食品中的丙烯酰胺主要是由还原糖与天冬酰胺在高温下发生的美拉德反应生成的,这些反应也会对食品颜色和香味的产生有重要影响。如图1所示,丙烯酰胺的美拉德反应路径中5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural, 5-HMF)和α-二羰基化合物是重要的中间产物[5-7]。研究表明,加热温度和加热时间是影响丙烯酰胺产生的主要因素,在一定温度范围内的油炸体系中,薯条中丙烯酰胺的含量会随着加热温度的增加和加热时间的延长而快速增加[8]。水分含量也是影响丙烯酰胺产生的关键因素之一,油炸温度的提升和时间的延长会导致薯条水分含量的降低和丙烯酰胺的生成[9]。同时尹君婷[7]研究了冷冻贮存薯条的α-二羰基化合物含量与再次油炸后薯条丙烯酰胺含量的变化规律,发现α-二羰基化合物作为美拉德反应的关键中间产物,会与天冬酰胺经Strecker降解脱羧脱氨后生成丙烯酰胺和5-HMF。而在小麦粉饼干的研究中5-HMF的产量也与3-脱氧葡糖醛酮(3-deoxyglucosone, 3-DG)的含量呈正相关[10]。虽然有颇多关于马铃薯类在油炸条件下生成有害物的报道,但迄今为止尚未有研究系统地剖析薯条在空气煎炸过程中生成丙烯酰胺的规律以及关键影响因素。

本文重点考察空气煎炸温度和时间对丙烯酰胺生成的影响,基于水分含量的变化以及美拉德中间产物(5-HMF以及α-二羰基化合物)的积累探索空气煎炸参数影响丙烯酰胺的原因,并通过相关性分析明确影响丙烯酰胺形成的关键因素,以期为空气煎炸薯条程序的合理设计提供科学依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

冷冻薯条(1/4冷冻细薯条,2 kg),置于-18 ℃冰箱冷冻,辛普劳(中国)食品有限公司;乙酸乙酯、正己烷、甲醇(分析纯),上海国药化学试剂有限公司;丙烯酰胺(≥99.8%),上海阿拉丁生化科技股份有限公司;5-羟甲基糠醛(≥99.8%)、乙二醛(40%),西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司;3-脱氧葡糖醛酮(≥99%),北京百灵威科技有限公司。

1.2 仪器与设备

UPLC-TQD超高效液相色谱串联质谱(ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry, UPLC-MS/MS)联用仪,美国沃特世公司;FY-DCY-12Y氮吹仪,菲跃仪器公司;MF-CN55H2空气炸锅,广东美的生活电器制造有限公司。

1.3 实验方法

1.3.1 薯条样品的制备

从-18 ℃冰箱中取300 g冷冻薯条直接置于空气炸锅中,分别在160、165、170、175、180、185、190、195 ℃加热17 min;从-18 ℃冰箱中取300 g冷冻薯条直接置于空气炸锅中,分别在180 ℃下加热15、16、17、18、19、20 min。

1.3.2 薯条中丙烯酰胺和5-羟甲基糠醛含量的测定

薯条中丙烯酰胺和5-羟甲基糠醛含量的测定参照周卫林[11]和GB 5009.204—2014《食品安全国家标准食品中丙烯酰胺的测定》的方法,并进行了总结和优化,具体样品前处理以及仪器分析参数如下。

1.3.2.1 样品前处理

取薯条样品按m(水)∶m(薯条)=3∶1进行打浆,然后称取2 g浆液并记录样品质量。向样品中加入20 mL 2 mol/L NaCl溶液,打浆后超声30 min,涡旋3 min。充分混合后离心10 min,转速为8 000 r/min,将上清液转移至离心管中。随后向上清液中加入10 mL正己烷脱脂,摇床振荡10 min后,弃去有机相。再加入15 mL乙酸乙酯进行萃取,分装至离心管漩涡振荡(1 min)后静置分层,精确转移出上层乙酸乙酯相于圆底烧瓶中,重复以上操作5次。在45 ℃下旋蒸浓缩至1 mL,将浓缩液转移至10 mL离心管中。向离心管中加入0.5 mL超纯水,充分振荡均匀(涡旋1 min),静置分层后氮吹至0.5 mL。最后加入1.5 mL超纯水复溶,漩涡振荡混匀。将复溶后的样品通过0.22 μm水系滤膜,用于UPLC-MS/MS分析。

1.3.2.2 UPLC-MS/MS分析条件

色谱条件:色谱柱采用安捷伦LiChrospher C18柱(250 mm×4.6 mm,5 μm),柱温40 ℃,进样体积为5 μL。色谱柱流动相为乙腈(A相)和0.1%(体积分数)甲酸(B相),流速:0.2 mL/min,采用梯度洗脱程序:0～1 min为100%的B相,2～8 min B相由100%下降到50%,8～10 min B相由50%增加到100%,10～20 min维持100%的B相,洗脱时间设定为20 min,样品室温度4 ℃。

质谱条件:质谱离子化方式为ESI+离子源,使用多反应监测技术(multiple reaction monitoring, MRM)进行检测。毛细管电压为3.55 kV,离子源温度为110 ℃,脱溶剂气的温度为400 ℃,锥孔气和脱溶剂气均为氮气(流速分别为50、600 L/h)。碰撞气为氩气(流速0.15 mL/min)。丙烯酰胺及5-HMF的特征离子与质谱参数如表1所示。

丙烯酰胺及5-HMF标准曲线分别为:y=150 031x+214,R2=0.999 4,浓度线性范围为0.01～0.1 mg/L;y=158 431x+249,R2=0.999 9,其中x为浓度,y为峰面积,质量浓度线性范围为0.01～0.1 mg/L。

1.3.3 薯条中α-二羰基化合物含量的测定

二羰基化合物为薯条热加工中生成丙烯酰胺的重要前体。通过测定乙二醛和3-DG这2种α-二羰基化合物的生成量来反映体系中的反应路径和反应剧烈程度。参照文献[12-13]方法测定薯条中二羰基化合物的含量。

样品制备:称取5 g研磨的薯条样品,在样品中加入10 mL的20 mg/mL邻苯二胺溶液,再加入40 mL的去离子水混匀,混匀后的溶液经15 min超声处理,放入离心机用10 000 r/min的转速离心15 min,将离心管取出,移取2 mL的上清液进入试管中,并加入4 mL的甲醇溶液,混匀静置10 min,然后放入离心机用相同的转速离心15 min。有机膜过滤离心后的上清液,留下滤液备用。

色谱条件:色谱柱采用安捷伦LiChrospher C18柱(250 mm×4.6 mm,5 μm),柱温40 ℃,进样体积为5 μL。色谱柱流动相为乙腈(A相)和0.1%甲酸(B相),流速:0.2 mL/min,采用梯度洗脱程序:0～1 min为100%的B相,2～8 min B相由100%下降到50%,8～10 min B相由50%增加到100%,10～20 min维持100%的B相,洗脱时间设定为20 min,样品室温度4 ℃。

质谱条件同1.3.2.2节测试方法,MS/MS产物离子参数如表2所示。

1.3.4 水分含量的测定

采用GB 5009.3—2016《食品安全国家标准食品中水分的测定》的第一法直接干燥法测定。

1.4 数据统计与分析

所有实验结果至少重复实验3次进行测定得出,并使用Excel 2016对数据进行分析,用Origin 2022进行作图分析数据趋势,采用SPSS 22来做实验数据的方差、显著性以及相关性分析的计算,其中以P<0.05表示差异显著,P<0.01表示差异极显著;LC-MS/MS数据使用MassLynx软件处理。

2 结果与分析

2.1 空气煎炸温度对薯条中丙烯酰胺形成的影响及原因剖析

食物在经过煎炸、烧烤和烘烤等这些高温以及失水的烹饪环境下容易生成丙烯酰胺[14]。在高温条件下,天门冬酰胺的氨基和还原糖的羰基之间发生美拉德反应生成丙烯酰胺[15]。美拉德反应是一个复杂的过程,温度是影响其反应速率一个重要因素。因此,本部分研究空气煎炸加热温度对丙烯酰胺、5-HMF及α-二羰基化合物的影响,并探寻产物之间的相互关联性。

2.1.1 不同空气煎炸温度对薯条中丙烯酰胺含量的影响

为了研究空气煎炸温度对薯条丙烯酰胺生成的影响规律,测定了在空气煎炸时间17 min时,温度在160～195 ℃梯度范围内丙烯酰胺含量的变化。如图2所示,丙烯酰胺含量随加热温度的变化趋势分为3段:第一段是160～175 ℃,在此范围内丙烯酰胺含量随温度增加而显著增加;第二段是175～180 ℃,丙烯酰胺的含量变化无显著性,但在180 ℃生成的丙烯酰胺含量略高于175 ℃;第三段是185～195 ℃,185 ℃和190 ℃丙烯酰胺含量没有显著差异,195 ℃时丙烯酰胺的含量显著增加。通过比较发现,相比于170 ℃,在175 ℃时生成丙烯酰胺的含量为199.52 μg/kg下增加了70%,YANG等[16]在油炸薯条中也发现超过170 ℃的加热温度会使得丙烯酰胺的含量显著增加,这可能是由于较高的加热温度使薯条的水分活度降低,加速美拉德反应进程,更易生成丙烯酰胺。加热温度为195 ℃时,丙烯酰胺的含量为307.72 μg/kg,显著高于其余加热时间所生成的丙烯酰胺含量。这是因为薯条中丙烯酰胺主要来源于天冬氨酸和还原糖通过美拉德反应生成的[5,17]。

2.1.2 不同空气煎炸温度对薯条中5-HMF含量的影响

美拉德反应所形成的5-HMF可作为反应物与天冬酰胺反应生成丙烯酰胺[7],测定5-HMF含量随加热温度的变化规律,有助于揭示其在一定温度下诱导丙烯酰胺的生成机制。如图3所示,在同样的温度范围(160～195 ℃)内5-HMF生成量的变化趋势与丙烯酰胺生成量的变化趋势相同,均随着空气煎炸温度的升高而增加,在195 ℃时5-HMF的生成量最多,为166.58 μg/kg。5-HMF的变化趋势同样分为3个阶段:160～170 ℃、175～180 ℃、185～195 ℃。175 ℃时产生的5-HMF的含量也比170 ℃下相应的生成量高91.93%,所以5-HMF可能是丙烯酰胺重要的指示剂。这也说明在此温度范围内,随着烹饪温度的升高,5-HMF的生成量大幅增加,加速丙烯酰胺的生成。

2.1.3 不同空气煎炸温度对薯条中α-二羰基化合物含量的影响

α-二羰基化合物是美拉德反应的中间产物。目前在食品中发现的α-二羰基化合物超过18种,其中最主要的是乙二醛和3-DG等。薯条中丙烯酰胺的生成与美拉德反应有关。α-二羰基化合物是在美拉德反应中产生的高活性中间体,主要由葡萄糖热降解和席夫碱脱羧作用产生,其与氨基酸可通过Strecker降解反应生成丙烯酰胺[18]。

由图4可知,随着空气煎炸温度的升高,乙二醛含量呈现先降后高的趋势,当温度由160 ℃升高到170 ℃时乙二醛含量由233.75 mg/kg降低至180.73 mg/kg,乙二醛的形成主要是通过Amadori重排产物降解生成的葡糖醛酮降解产生,其形成来自于C2—C3键的裂解[19]。随着温度升高,重排产物的降解反应受阻,也会使得葡糖醛酮的生成路径受阻,从而抑制了乙二醛的生成。但随着温度从175 ℃增加到195 ℃,乙二醛含量升高至216.51 mg/kg。乙二醛的增加可能是与3-DG的裂解有关。3-DG含量随温度的变化趋势与乙二醛的相反,呈先降后高的趋势,当温度由160 ℃升高到175 ℃时3-DG由39.18 mg/kg升高至47.38 mg/kg,随着温度从180 ℃增加到195 ℃时含量则降低至41.57 mg/kg。3-DG可以通过还原糖的降解和重排产物的水解这2个路径生成。当温度高于160 ℃时,3-DG的主要来源是还原糖的自行降解[20]。随着温度升高至175 ℃,3-DG的降低可能与重排产物的降解速率降低有关。另外,175～195 ℃条件下,3-DG含量的降低可能与其高温下裂解生成5-HMF以及乙二醛等有关[21]。

2.2 空气煎炸时间对薯条中丙烯酰胺形成的影响及原因剖析

烹饪时间也是影响美拉德反应速率一个重要因素。本部分通过研究空气煎炸时间对丙烯酰胺、5-HMF及α-二羰基化合物的影响,探寻产物之间的相互关联性。

2.2.1 不同空气煎炸时间对薯条中丙烯酰胺含量的影响

在空气煎炸温度为180 ℃,空气煎炸时间分别为15～20 min,测得的丙烯酰胺含量变化如图5所示。随空气煎炸时间的延长,丙烯酰胺的含量呈现出先升后降的趋势。同样地,丙烯酰胺的含量随时间的变化趋势分为2个阶段:第一个阶段是15～17 min,在此阶段中,丙烯酰胺含量增加趋势缓慢,而在第二阶段(18～20 min)丙烯酰胺的生成量显著高于第一个阶段,18 min丙烯酰胺的生成量相较于17 min的生成量陡然升高,18 min时产生的丙烯酰胺比17 min的生成量增加了103%,可能是因为在加热初期,薯条的水分含量较高,而丙烯酰胺的生成与水分活度有关,水分活度高利于丙烯酰胺的生成[22]。在空气煎炸时间19 min时,丙烯酰胺的生成量达到最高为285.73 μg/kg,显著高于其他各组,而在20 min时丙烯酰胺的含量下降至258.21 μg/kg。王思维[23]的研究发现,油炸时间在8 min时产生的丙烯酰胺最高,而油炸9 min时含量有所下降,但还是高于7 min时丙烯酰胺的含量。在高温下长时间加热则会降低产品中丙烯酰胺的含量,这是因为热加工食品的丙烯酰胺会经历一个“形成/消除”过程[15]。

2.2.2 不同空气煎炸时间对薯条中5-HMF含量的影响

为了明晰在不同空气煎炸时间内5-HMF是否影响丙烯酰胺的生成,测定了同样加热时间(15～20 min)5-HMF的生成量。如图6所示,5-HMF的生成量呈现出先增后减的趋势,这趋势与丙烯酰胺的相似。加热时间15～18 min时,5-HMF的含量随时间的延长缓慢上升。人们日常使用空气炸锅时,使用的加热时间是17 min,此时产生的5-HMF含量是46.05 μg/kg,然而18 min时5-HMF的含量比17 min时增加了21.80%。而在19 min时产生的5-HMF的含量显著升高,从18 min时的56.09 μg/kg上升到了19 min时的88.70 μg/kg。20 min时5-HMF的生成量同丙烯酰胺的生成量一样有所下降。5-HMF主要通过美拉德反应降解与焦糖化反应产生[24]。在葡萄糖和各种氨基酸的模拟体系中,随热加工时间的延长,葡萄糖-天冬酰胺Amadori中间产物浓度随之增加[25],5-HMF含量的增加可能与这些中间产物的浓度增加有关。

2.2.3 不同空气煎炸时间对薯条中α-二羰基化合物含量的影响

α-二羰基化合物主要产生于食品的热加工或长期贮存的过程中,其过多积累会对人类健康产生潜在危害,例如可促使一些薯类制品中丙烯酰胺的生成。为了进一步明晰薯条在空气煎炸过程中丙烯酰胺关键控制路径,研究了不同空气煎炸时间下这2种主要α-二羰基化合物变化趋势,结果如图7所示。

乙二醛是薯条在空气煎炸过程中生成的主要α-二羰基化合物。乙二醛的含量随着空气煎炸的时间延长,呈现先降低后增加的趋势。空气煎炸15 min时乙二醛的含量显著高于其他组(P<0.05),表明随着加热时间延长,美拉德反应路径对乙二醛的消耗增加。空气煎炸16～20 min的过程中,乙二醛的含量略有增加。这可能与3-DG的降解有关,且该反应在高温期间更容易进行[21]。

随着加热时间的延长,薯条中3-DG的含量呈增加的趋势,这可能与葡萄糖-氨基酸的美拉德反应生成的Amadori中间产物有关[25]。随着空气煎炸从16 min增加至20 min,3-DG无显著增加(P>0.05),可能是形成了新的路径对3-DG进行了消耗,例如降解生成乙二醛,从而达到了动态平衡的状态。

2.3 空气煎炸温度和时间对薯条水分含量的影响

水分含量是丙烯酰胺生成的关键因素之一,尤其是空气煎炸的烹饪方式,采用热风加热薯条时极容易带走薯条的水分。由图8可知薯条水分含量随着加热温度的增加和时间的延长而降低。加热时间相同时(图8-a),薯条的水分含量随温度的变化趋势分为3段,该变化趋势与图2中温度对丙烯酰胺的影响趋势完全相反。由图8-b可知,加热温度相同时,薯条的水分含量随时间的延长而降低,尤其是加热时间从17 min延长到18 min时,水分含量降低了10.58%,明显高于其他时间段,该变化趋势也与图5中时间对丙烯酰胺的影响趋势完全相反。

2.4 相关性分析

从温度和时间2个维度出发,采用Spearman相关性模型分析薯条中的水分含量、丙烯酰胺、5-HMF和α-二羰基化合物这四者之间的相关性。如表3所示,丙烯酰胺与5-HMF呈极显著正相关(P<0.01),这可能是因为在美拉德反应中5-HMF是丙烯酰胺生成的前体[7],5-HMF可以与天冬酰胺反应形成羰胺缩合产物,这产物是加热过程中促进丙烯酰胺形成的一种有效羰基化合物,随着加热温度的升高和时间的延长加速了这一反应进程[26],因此呈现较高的相关性。而水分含量与丙烯酰胺呈极显著负相关(P<0.01),也与5-HMF呈显著负相关(P<0.05),该结果表明薯条的水分含量是影响美拉德反应的关键因素之一,随着薯条水分含量的降低,丙烯酰胺与5-HMF更易生成。同时5-HMF与3-DG呈显著正相关(P<0.05),这可能是因为3-DG是5-HMF的前体物质。有研究表明3-DG生成丙烯酰胺的路径主要有2个[20],一是与氨基酸发生Strecker降解生成丙烯酰胺;二是通过裂解生成5-HMF,进而生成丙烯酰胺,在空气煎炸体系中可能更倾向于裂解生成5-HMF进而生成丙烯酰胺。乙二醛与3-DG呈极显著负相关(P<0.01),这可能与高温加热过程中3-DG更易发生降解生成乙二醛有关,而乙二醛也会与天冬酰胺发生Strecker降解最终生成丙烯酰胺[21],这些“形成/消除”的过程使得在空气煎炸体系中乙二醛与丙烯酰胺和5-HMF的相关性不显著(P>0.05)。

3 结论

从温度和时间2个维度出发,研究空气煎炸烹饪方式对薯条中丙烯酰胺、5-HMF及其中间产物的形成和水分含量的影响,丙烯酰胺的含量随温度的升高而升高,随加热时间的延长先升后降。其中当空气煎炸温度超过170 ℃或空气煎炸时间超过17 min时,丙烯酰胺的生产量会明显增加。建议控制空气煎炸温度为170 ℃,空气煎炸时间为17 min,此时丙烯酰胺的含量为125 μg/kg,远低于欧盟限定的500 μg/kg的要求。

通过相关性分析发现,丙烯酰胺的生成与5-HMF和水分含量呈极显著的相关性,其中5-HMF的形成与其中间产物3-DG呈显著正相关,说明在空气煎炸体系中3-DG裂解生成5-HMF进而生成丙烯酰胺或为薯条中丙烯酰胺生成的主要途径之一,而水分含量的降低会加速这一反应的进程。因此在空气煎炸过程中可以通过降低温度和缩短时间来抑制5-HMF等中间产物的生成,同时减少烹饪过程中的水分损失来抑制丙烯酰胺的生成。

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