桑黄(Sanghuangporus sanghuang)是一种在我国及东亚地区具有悠久药用历史的真菌,具有显著的抗肿瘤、免疫调节、抗氧化及抗炎等药理活性,在肿瘤辅助治疗、慢性病防治与免疫增强等领域展现出了广阔的应用前景。近年来,关于桑黄有效成分的鉴定取得了显著进展,多类活性成分的结构得以明确解析。目前已从桑黄中鉴定出多种化合物,包括多糖类[1]、黄酮类[2-3](山柰酚、7-甲氧基圣草素等)、多酚类[3-4](烟碱酮、紫萁酮等)、甾体类[5](麦角甾-7,22-二烯-3-酮、麦角甾醇过氧化物等)、萜类[5](Phellinene Acid B、Phellinulin D等)以及不饱和脂肪酸[6-7](油酸、亚油酸等)等。
随着野生桑黄资源的日渐枯竭,人工种植逐渐成为桑黄的主要供给方式。然而,生长环境差异可能导致种植与野生桑黄的化学成分差异,进而导致两者之间的药效差异及质量不稳定。目前,对野生与种植桑黄中的活性成分差异的相关研究较为欠缺。吕国英等[8]仅对野生桑树桑黄与杨树桑黄中化学成分存在与否进行了对比研究,并未对两者的共有活性成分进行含量差异比较。
本研究拟基于超高效液相色谱-四极杆-傅里叶变换超高分辨液质联用仪技术,结合Compound Discoverer 3.3.0及Mass Frontier 8.1软件对野生与种植条件下的桑黄样品进行主要化学成分的鉴定;进一步聚焦种植桑黄与野生桑黄中化学成分的含量差异;基于野生与种植桑黄中活性成分的相对含量比值结果及中药质量标志物筛选“五原则”筛选桑黄的质量标志物,以期为桑黄质量控制与资源利用提供数据支撑,推动桑黄产业的可持续发展。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
甲酸、甲醇(质谱级),美国Thermo Fisher公司;超纯水,屈臣氏公司。
本批次桑黄样品由西北农林科技大学生命科学学院杜双田教授鉴定为桑树桑黄Sanghuangporus sanghuang的子实体,如表1所示。
表1 桑黄样品
Table 1 Samples of S.sanghuang
编号产地来源采收时间或种植年份1安康市石泉县池河镇顺丰村野生桑树2022年7月2安康市石泉县池河镇顺丰村野生桑树2022年12月3宝鸡市眉县太白山野生桑树2022年8月4汉中市秦岭山野生桑树2022年9月5榆林马合农场段木栽培一年生6榆林马合农场段木栽培二年生7榆林马合农场段木栽培三年生8杨凌示范区金麒麟生物科技研究所袋料栽培一年生
1.2 仪器与设备
Q-Exactive Focus超高效液相色谱-四极杆-傅里叶变换超高分辨液质联用仪,美国Thermo Fisher公司;MD200电子分析天平,德国Sartorius公司;SB-5200DTD超声波清洗机,宁波新艺超声设备有限公司。
1.3 实验方法
1.3.1 桑黄醇提液的制备
精密称取桑黄(过50目筛)供试品0.5 g于锥形瓶中,加入10 mL甲醇,30 ℃超声(200 W,42 kHz)40 min,冷却至室温后称重,用甲醇补足减失的质量,摇匀,取提取液于离心管中,以10 000 r/min的转速离心10 min,取上清液,过0.22 μm有机微孔滤膜,即得。
1.3.2 色谱条件
Hypersil GOLD型色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.9 μm);正离子模式下的流动相:A为体积分数0.1%甲酸水溶液,B为体积分数0.1%甲酸甲醇溶液;负离子模式下的流动相:A为体积分数0.05%乙酸水溶液,B为体积分数0.05%乙酸甲醇溶液;洗脱梯度:5% B(0～2 min),5%～90% B(2～50 min),90%～95% B(50～70 min),95% B(70～75 min);柱温:30 ℃;流速:0.25 mL/min;进样量:5 μL。
1.3.3 质谱条件
离子源:HESI;电喷雾电压:3 500 V;离子传输管温度:300 ℃;毛细管温度:300 ℃;鞘气流速:35 arb;辅助气流速:15 arb;鞘气和辅助气均为高纯氮气(质量分数>99.99%);质量扫描范围是m/z 70～1 000。
1.4 数据处理
采用Compound Discoverer 3.3.0软件处理原始数据文件,进行化合物的峰对齐、峰提取。参数设置:保留时间容差0.2 min;质量偏差阈值5 ppm;强度波动范围30%;最低信噪比3;最小信号强度100 000。依据加合离子、分子离子峰和二级碎片离子信息预测分子式,并通过匹配mzCloud、mzVault、MassList和Chemspider等数据库,获得化合物的鉴定结果。通过Mass Frontier 8.1软件对化合物鉴定结果进行交叉验证。在差异性成分分析中,以种植桑黄与野生桑黄中各鉴定化合物峰面积的中位数平均值的比值为依据,判断化合物在不同来源桑黄中的富集情况。
2 结果与分析
2.1 桑黄化学成分鉴定
取桑黄醇提液样品按照上述色谱、质谱条件进样,应用Xcalibur 3.0软件进行质谱数据采集与分析,得到野生与种植桑黄正、负离子模式下的离子基峰图,结果如图1与图2所示。整合桑黄已知活性成分的精确分子质量、分子式、碎片离子及裂解规律,结合Compound Discoverer 3.3.0软件的一级、二级数据库,最终明确桑黄中主要化学成分的结构与类别。结果表明,共有46种有效成分被定性确认,具体如电子版增强出版附表1、附表2及附表3(https://doi.org/10.13995/j.cnki.11-1802/ts.044148,下同)所示。对鉴别得到的化合物进行分类,得到6种黄酮类化合物[9-10]、6种异香豆素类化合物[3,11]、9种其他酚类化合物[12]、2种苯丙素类化合物[3]、18种苯乙烯α-吡喃酮类化合物[11]、4种脂肪酸类化合物[6-7]、1种甾体类化合物[13]。
a-野生桑黄;b-种植桑黄
图1 正离子模式下野生与种植桑黄的离子基峰图
Fig.1 The base peak ion of wild and cultivated S.sanghuang in positive ion mode
a-野生桑黄;b-种植桑黄
图2 负离子模式下野生与种植桑黄的离子基峰图
Fig.2 The base peak ion of wild and cultivated S.sanghuang in negative ion mode
2.2 野生与种植桑黄中活性成分含量差异分析
整合鉴定结果,通过计算野生桑黄(样本编号1、2、3、4)与种植桑桑黄(样本编号5、6、7、8)中各化合物峰面积的中位数平均值,判断化合物在不同来源桑黄中的富集情况。
本研究鉴定出的6个黄酮类成分、6个异香豆素类成分、9个其他酚类成分和2个苯丙素类成分均在野生桑黄中富集,在种植与野生桑黄中的峰面积比值为0.026～0.610,结果如附表1所示。野生与种植桑黄中不同苯乙烯α-吡喃酮类化合物的含量存在明显差异。本研究鉴得的18种苯乙烯α-吡喃酮类化合物可以分为如下三类(附表2):第一类,在种植桑黄中含量较高的3种化合物,分别为C26H18O10(Hypholomine B等)、C22H16O9(Phellibaumin B)和C26H18O9(Hypholomine A),峰面积比为3.298～5.432;第二类,在野生与种植桑黄中含量相近的5种化合物,分别为C22H16O9(Phellibaumin D)、C52H32O20(Phelligridimer A)、C13H10O5(牛奶树碱)、C23H18O8(Inonotusin B等)和C25H20O9(骨碎补内酯等),峰面积比值为0.868～1.387;第三类,在野生桑黄中含量较高的10种化合物,分别为C25H18O9(纤孔菌素A等)、C24H18O8(Phelliigniarin C)、C15H12O7(桑黄素B)、C13H10O4(Bisnoryangonin)、C19H12O7(Phellibaumin A)、C23H17O8(纤孔菌素C)、C21H16O8(纤孔菌素D)、C27H20O10(3,3′-methylene-bis[6-(3,4-dihydroxystyryl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one])、C25H16O9(桑黄素L)和C21H14O7(Phellifuropyranone),比值为0.035～0.332。其中,Phelliigniarin C与桑黄素L在种植桑黄中的峰面积接近空白值,含量极低。此外,在种植桑黄中含量较高的化合物包括甾体类化合物麦角甾醇,峰面积比值为3.419。4种鉴得的脂肪酸类化合物中,壬二酸、油酸与亚油酸的峰面积比值分别为4.163、2.794、2.724,在种植桑黄中也有较高的含量;2个十八碳三烯酸的峰面积比值分别为0.428和2.686,需进一步确定其同分异构体的富集状态,如附表3所示。
2.3 桑黄质量标志物筛选
中药质量标志物的筛选需要遵循“特有性、有效性、可测性、功效关联性、传递性”五原则[14]。徐婷等[5]对桑黄的化学成分及药效进行了综述,并基于质量标志物筛选的五大原则,预测了酚类化合物(牛奶树碱、桑黄酚A、纤孔菌素A及Hypholomine B)、黄酮类化合物(表儿茶素、芹菜素、槲皮素及柚皮素)、甾体类化合物(麦角甾醇过氧化物)、咖啡酸、原儿茶酸、桑黄素D及紫萁酮等作为桑黄的质量标志物。赵鹏等[15]预测了黄酮类化合物(香橙素、桑黄素、花旗松素)、苯乙烯α-吡喃酮类化合物(桑黄素B、Phellibaumin D)及麦角甾醇等作为桑黄的质量标志物。本研究拟以中药质量标志物筛选的五大原则为指导,结合野生与种植桑黄活性成分鉴定及含量差异分析结果,对桑黄的质量标志物进行筛选。
基于上述“五原则”,本研究对文献报道的桑黄质量标志物进行系统分析,发现芹菜素、槲皮素、柚皮素、香橙素、桑黄素、花旗松素及儿茶素在本研究中未被测得。此外,桑黄素B、桑黄酚A和麦角甾醇过氧化物在桑黄中的含量较低,易被干扰,不易准确定量,不具备“可测性”原则。咖啡酸、原儿茶酸与原儿茶醛符合“可测性”原则,但在其他中药中广泛分布,并非桑黄的特有成分,不具备“特有性”原则。化合物紫萁酮和Phellibaumin D则存在二级质谱图一致难以完全分离的同分异构体。因此,不推荐将上述化合物纳入桑黄的质量标志物。
基于实验数据,苯乙烯α-吡喃酮类化合物牛奶树碱在种植与野生桑黄中的相对峰面积比为0.855,表明该成分在不同生长条件桑黄中的含量差异较小,这一结果符合质量标志物筛选的“传递性”原则。该化合物的[M+H]+峰面积与[M-H]-峰面积分别为108～109量级(空白值106)与108量级(空白值105),在正负离子模式下均呈现良好的峰形(图3-a),并且在该研究中使用的8个桑黄样品中都未见二级质谱图一致的该化合物的同分异构体。该实验结果表明,该化合物符合质量标志物筛选的“可测性”原则。同时作为桑黄的主要特征性成分,牛奶树碱在桑黄中的含量显著高于其他近缘真菌,符合“特有性”原则[15]。现代药理学研究表明,牛奶树碱具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤及抗痛风等活性,这也与桑黄的传统中药活性中的软坚散结、解毒及利关节等作用相匹配,符合“有效性”与“功效关联性”的原则[16]。
a-牛奶树碱;b-纤孔菌素A;c-Hypholomine B;d-桑黄素A;e-麦角甾醇
图3 野生与种植桑黄中的质量标志物在正负离子模式下的化合物峰
Fig.3 Compound peaks of quality-markers in wild and cultivated S.sanghuang under positive and negative ion modes
纤孔菌素A为苯乙烯α-吡喃酮类化合物,在种植与野生桑黄中的峰面积比为0.232,如图3-b所示,差异性处于中等水平。这种差异可作为划分桑黄品质的指标之一,辅助评价桑黄的质量优劣。该化合物峰面积与空白处的峰面积比值大于102。虽然在实际桑黄样品中检测到有二级质谱图一致的同分异构体,但通过色谱条件可以将其完全分离,准确定性可通过来自权威机构的标准品实现,且已有成熟的含量测定方法,因此该化合物符合“可测性”[17]。此外,纤孔菌素A具有抗肿瘤、抗炎等活性,分别与桑黄传统活性中的软坚散结、清热解毒对应,符合“有效性”与“功效关联性”的原则[18]。
Hypholomine B同样为苯乙烯α-吡喃酮类化合物,在种植与野生桑黄中的峰面积比值为4.978,如图3-c所示,差异性处于中等水平。Hypholomine B的这种在不同生长环境下的含量差异性使其能够用于帮助区分不同来源的桑黄药材,进而辅助桑黄的质量评价。该化合物峰面积与空白处的峰面积比值大于102,且与其二级质谱图一致的同分异构体可通过色谱技术实现完全分离,不会干扰定性定量,并且已有含量测定方法,因而符合“可测性”[17]。作为桑黄酚类提取物中的核心成分之一,Hypholomine B主要分布于桑黄孔菌属中。而在粗毛纤孔菌(Inonotus hispidus)等桑黄的近缘菌类中则含量极低或未被检测到,符合“特有性”原则[19]。现代药理活性研究明确的Hypholomine B的降脂保肝与抗病毒作用与桑黄传统功效中的利五脏、清热解毒相呼应,同样符合“有效性”与“功效关联性”原则[20-21]。本研究依据实验结果推荐的牛奶树碱、纤孔菌素A与Hypholomine B作为桑黄的质量标志物与徐婷等[5]的预测结果一致。
在桑黄的异香豆素类化合物中,化合物桑黄素A在种植与野生桑黄中的峰面积比为0.096,如图3-d所示。化合物桑黄素D在种植与野生桑黄中的峰面积比值为0.186,两者比值相近。与桑黄素D相比,桑黄素A峰形的对称性更优,并且所有实际样品的质谱图中未见二级质谱图一致的该化合物的同分异构体。上述峰形优势及无同分异构体干扰的特点,使桑黄素A更易于实现准确定性与定量分析,符合质量标志物筛选的“可测性”原则。Phelligridins类化合物作为桑黄孔菌属真菌的特征性成分,具有一定的“特有性”。此外,Phelligridins类化合物具有抗肿瘤等活性,可以与桑黄的软坚散结、消症化积的传统功效相对应,符合“有效性”及“功效关联性”原则[22]。因此,推荐桑黄素A代替桑黄素D作为桑黄的质量标志物。
甾体类化合物麦角甾醇在种植与野生桑黄中的峰面积比为3.419,如图3-e所示。实验数据也表明,生长年限不同的段木栽培桑黄样品中麦角甾醇的含量相近,而段木栽培桑黄麦角甾醇的含量显著高于袋料栽培桑黄中该化合物的含量。麦角甾醇的含量在不同生长年份间稳定、在野生与种植之间以及在不同栽培基质中存在较大差异这一特征,表明生长环境对麦角甾醇的含量有明显影响,因而桑黄中麦角甾醇的含量可做为区分不同来源桑黄的指标性成分之一,支持其成为桑黄质量标志物。且麦角甾醇是真菌类药材的特征性成分,在植物类药材中含量较低或不存在,具有一定的“特有性”。作为维生素D2的前体物质,麦角甾醇在人体内可转化为维生素D2,进而帮助调节钙磷代谢、增强免疫力。此外,麦角甾醇还有抗炎、抗菌及抗肿瘤等活性,与桑黄的传统的软坚散结、增强免疫力等功效相对应,符合“有效性”及“功效关联性”原则[23]。目前,麦角甾醇已有成熟的含量测定方法,本研究中的实验数据和文献报道均表明麦角甾醇在桑黄等菌类中具有较高的含量,可准确定量,符合“可测性”[23]。综上,推荐将麦角甾醇作为桑黄的质量标志物,该结果与赵鹏等[15]的预测结果相符。
3 结论与讨论
本研究利用高分辨液质联用技术结合Compound Discoverer 3.3.0等质谱分析软件,通过分子离子峰、二级质谱碎片与文献比对,共鉴定出了桑黄中的46种有效成分。通过对鉴定出的化合物进行分类及差异性分析,确定了黄酮类、异香豆素类、酚类和大部分苯乙烯α-吡喃酮类(10/18)等关键活性成分在野生桑黄中含量较高,药效物质基础更符合传统药用要求。
在种植桑黄中,3种苯乙烯α-吡喃酮类(Hypholomine A、Hypholomine B和Phellibaumin B)、3种脂肪酸类(壬二酸、油酸和亚油酸)及麦角甾醇等成分的含量较高,而黄酮类、异香豆素类等成分的含量较低。这种药效物质基础与传统桑黄药用价值的低关联性,使当前栽培条件下的种植桑黄难以完全契合中医药理论中对桑黄的核心功效的要求,整体品质与野生资源仍有差距。
在桑黄质量标志物的研究中,由于黄酮类成分的活血化瘀的活性与桑黄的用于“月闭血凝,产后血凝”的传统功效相对应,徐婷等[5]与赵鹏等[15]将黄酮类化合物纳入桑黄的质量标志物行列。据文献报道,在不同的桑黄样品中已发现有26种黄酮,而在本研究中仅有6种黄酮被定性确认,其余20种未检出或者含量极低无法定性[3]。本研究目前未发现有文献报导这6种已定性的黄酮类化合物具有活血化瘀的活性,因而这6种黄酮缺乏与桑黄核心功效的直接关联。同时,这6种化合物均非桑黄所独有,而是广泛存在于多种植物、水果和其他药用真菌中。因此,综合“功效关联性”不足和“特有性”缺失2方面的因素,不将本研究中鉴定出的黄酮类化合物纳入桑黄的质量标志物中。
根据中药质量标志物筛选原则,基于野生与种植桑黄中活性成分的差异性分析结果,本研究最终筛选出牛奶树碱、纤孔菌素A、Hypholomine B、桑黄素A及麦角甾醇这5种化合物为桑黄的质量标志物。该结果为桑黄资源规范化栽培及质量标准制定提供了数据支撑。
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